Kloroacetata acido

Kloroetanata acido
Dosiero:Chloroacetic-acid-2D-skeletal.png
Kemia strukturo de la Kloroacetata acido
Dosiero:Chloroacetic acid 3D.png
3D Kemia strukturo de la Kloroacetata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Hidrogena unukloroacetato
Kemia formulo	ClH2C-COOH
CAS-numero-kodo	79-11-8
ChemSpider kodo	10772140
PubChem-kodo	300
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Senkoloraj aŭ blankaj kristaloj
Molmaso	94.49 g mol−1
Denseco	1.58 g/cm3
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Fandopunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 336 K)
Bolpunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 462.4 K)
Solvebleco	Akvo:85.8 g/100mL (Ŝablono:GdC)
Solvebla en	Metanolo acetono duetila etero benzeno kloroformo etanolo
Acideco (pKa)	2,86
Mortiga dozo (LD50)	Ŝablono:GdC mg/kg (muso, buŝa)
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 399 K)Ŝablono:GdC
Memsparka temperaturo	< Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 773 K)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R23/24/25 R25 R34 R36/37/38 R50
Sekureco	S16 S23 S26 S36/37/39 S37 S45 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Kloroacetata acido, hidrogena kloroacetato aŭ ClH₂C-COOH estas organo-halogenida kombinaĵo, senkolora likvaĵo, derivita el acetata acido, kie unu hidrogenatomo de la metila grupo (-CH₃) estas anstataŭata de kloratomo. Ĉi-karboksilata acido estas utila konstrubloko en organikaj sintezoj.

Kiel acido, ĝi estas dek fojojn pli malforta ol formiata acido. Simile, unukloroacetata acido estas proksimume 100 fojojn pli forta ol acetata acido kaj nitroacetata acido. Ĝi uzatas en la produktado de karbokso-metil-celulozo, fenokso-acetata acido, tioglikolata acido, malonatoj, barbituratoj, kafeino, vitamino B,glicino, surfaktantoj, herbicidoj kaj tinkturoj surbaze de indigo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de acetata acido kaj kloro:

acetata acido+kloro$\underset{}{\overset{}{\to }}$kloroacetata acido+klorida acido

Sintezo 2

• Preparado ekde la acetata acido kaj fosfora triklorido:

3acetata acido+fosfora triklorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$3kloroacetata acido+fosfosfino

Sintezo 3

• Preparado per traktado de acetata acido kaj fosfora pentaklorido:

acetata acido+fosfora kvinklorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$kloroacetata acido+klorida acido+fosfora triklorido

Sintezo 4

• Preparado inter acetata acido kaj nitrila klorido:

acetata acido+nitrila klorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$kloroacetata acido+nitrita oksido

Sintezo 5

• Preparado per interagado de acetata acido kaj tionila klorido:

acetata acido+sulfurila klorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$kloroacetata acido+sulfura duoksido+klorida acido

Sintezo 6

• Preparado per hidratigo de la fosgeno kun "duazometano":

Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: +duazometano+Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: $\underset{}{\overset{}{\to }}$kloroacetata acido+klorida acido+nitrogeno

Reakcioj

Reakcio 1

• Reduktigo de la kloroacetata acido en akva medio:

kloroacetata acido$\underset{}{\overset{H^{+}}{\to }}$acetata acido+klorida acido

Reakcio 2

• Sapigo de la kloroacetata acido:

kloroacetata acido+natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$natria kloroacetato+

Reakcio 3

• Alkohola konvertado de la kloroacetata acido:

kloroacetata acido+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila kloroacetato+Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:

Reakcio 4

• Estera konvertado de la kloroacetata acido:

kloroacetata acido+fenila acetato$\underset{}{\overset{}{\to }}$fenila kloroacetato+acetata acido

Reakcio 5

• Reakcio kun amoniako:

kloroacetata acido+amoniako$\underset{}{\overset{}{\to }}$kloroacetamido+

Reakcio 6

• Reakcio kun jodida acido:

kloroacetata acido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$kloroacetila jodido+

Reakcio 7

• Varma malkomponado de la kloroacetata acido:

kloroacetata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$klorida acido+Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: +Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:

Proprecoj

Unukloroacetata acido uzatas en organika kemio por orto-alkiligo de la salikila aldehido, sekvata de malkarboksiligo de la rezultanta etero estigante benzofuranon.

En industrio, kloroacetata acido uzatas en la produktado de gamo da utilaj komponaĵoj ekzemple de drogoj, tinkturoj kaj pesticidoj. Plejmulto el la reakcioj faras uzon el la alta reakcieco de la ligo C-Cl. Ĝi estas la antaŭaĵo de la herbicido konata kiel glifosato. Aliaj herbicidoj kiel dumetoato preparatas per alkiligo de la kloroacetata acido.

Kloroacetata acido konvertiĝas en kloroacetila klorido, kiu estas antaŭaĵo de la epinefrino. La dislokigo de la klorido per la sulfido donas tioglikolatan acidon, uzatan kiel stabiliganto de PVC kaj kiel komponaĵo de kelkaj kosmetikaĵoj. Ĝi estas larĝe uzata en la preparado de la densigagento por karbokso-metila celulozo kaj modifita amelo.

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Inchem
• Chemical Book
• Synthesis of chloroacetic acid
• Cameo Chemicals
• Science Direct
• Chemicalland21

Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido

• Unufluoroacetata acido
  Unufluoroacetata acido
• Dufluoroacetata acido
  Dufluoroacetata acido
• Trifluoroacetata acido
  Trifluoroacetata acido

• Unukloroacetata acido
  Unukloroacetata acido
• Dukloroacetata acido
  Dukloroacetata acido
• Trikloroacetata acido
  Trikloroacetata acido

• Unujodoacetata acido
  Unujodoacetata acido
• 
  Dujodoacetata acido
• 
  Trijodoacetata acido

• Unubromoacetata acido
  Unubromoacetata acido
• Dubromoacetata acido
  Dubromoacetata acido
• Tribromoacetata acido
  Tribromoacetata acido

• Unuklorofenokso-acetata acido
  Unuklorofenokso-acetata acido
• Duklorofenokso-acetata acido
  Duklorofenokso-acetata acido
• Triklorofenokso-acetata acido
  Triklorofenokso-acetata acido
• Nitroacetata acido
  Nitroacetata acido