Jodoacetata acido

Jodoacetata acido
Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:
Kemia strukturo de la Jodoacetata acido
Jodoacetata acido
3D Kemia strukturo de la Jodoacetata acido
Kemia formulo	IH2C-COOH
CAS-numero-kodo	64-69-7
ChemSpider kodo	5050
PubChem-kodo	5240
Fizikaj proprecoj
Molmaso	185.95 g mol−1
Smiles	C(C(=O)O)I
Fandopunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 354 K)
Bolpunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 481 K)
Solvebleco	Akvo:600 g/l
Merck Index	14,5025 15,5068
Sekurecaj Indikoj
Risko	R25 R35
Sekureco	(S1/2) S22 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Jodoacetata acido, hidrogena jodoacetato aŭ IH₂C-COOH estas organika komponaĵo derivaĵo el acetata acido, toksa kaj koroda substanco, kaj tiel kiel multaj alkialaj halogenidoj, ĝi estas alkiligagento. Ĝi reakcias kun cisteino en proteinoj. Ĝi ofte uzatas kiel modifanto de la SH-grupo de la proteinoj por preventi la formigon de dusulfidaj ligoj post reduktiĝo de la reziduaj cisteinoj al cisteino dum la proteina sekvencado.

Jodoacetata acido estas teratogena agento kaj eĉ en etaj kvantoj ĝi povas okazigi damaĝojn al mambestaj ĉeloj. Jodoacetata acido same montriĝis tumorogena en musoj. Fluoroacetata, kloroacetata, bromoacetata kaj jodoacetata acidoj estas pli fortaj ol acetata acido.

Sintezo

• Jodoacetata acido prepareblas per traktado de kloroacetata acido kaj kalia jodido:

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{I}\mathrm{\rightleftharpoons }$ $\mathrm{I}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{K}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Reakcioj

• Mekanismo de neinversigebla inhibado de la cisteino peptidazo kun jodoacetata acido:

Dosiero:Iodoacetic acid mechanism.svg

Alkiliga mekanismo de la jodoacetata acido

La jodoacetata acido ofte uzatas kiel alkiligagento por protektado de reziduaj aminoacidoj de cisteino kiuj formiĝas. La reakcio estas konata kiel karbokso-metiligo kaj ĝi estas kovalenta, do neinversigebla.

En interagado de la jodoacetata acido kaj benzila alkoholo en ĉeesto de sulfata acido rezultas la estero benzila jodoacetato.

Proprecoj

Jodida jono nature okazas kaj troveblas en multaj naturaj akvofontoj kaj facile oksidiĝas per malinfektiloj de reziduaj akvoj. Unu el la produktoj de la jodida oksidigo estas la hipojodita acido kiu kapablas reakcii kun aliaj organikaj materialoj por generi jodohavajn desinfektajn kromproduktojn, inkluzive de jodoacetata acido. En studo farita de Plewa kaj aliaj kunuloj, la jodoacetata acido estis konsiderita unu el la plej citotoksaj el aliaj studitaĵoj, kies mortiga dozo estas proksimume 10⁻⁵.

Ĝi estas la plej genotoksa inter 60 aliaj flankproduktoj studitaj ĝis nun. Krom tio, jodoacetata acido estas pli teratogena ol ĝiaj analogoj same kiel bromoacetata acido kaj kloroacetata acido. Ĝia tokseco kunrilatas al ĝia kapableco kiel alkiligagento, en kiu ĝi modifas la cisteinajn reziduojn en proteinoj. Unuhalogenidaj acetataj acidoj estas la plej toksaj, kaj ĝia tokseco pligrandiĝas kun la grando de la halogenido.

Literaturo

• Sigma Aldrich
• SCBT Ŝablono:Webarchiv
• ACS Publications
• Chemical Book
• Ionsource
• Haschek and Rousseaŭ's Handbook of Toxicologic Pathology, Wanda M. Haschek,Colin G. Rousseaŭ,Matthew A. Wallig

Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido

• Unufluoroacetata acido
  Unufluoroacetata acido
• Dufluoroacetata acido
  Dufluoroacetata acido
• Trifluoroacetata acido
  Trifluoroacetata acido

• Unukloroacetata acido
  Unukloroacetata acido
• Dukloroacetata acido
  Dukloroacetata acido
• Trikloroacetata acido
  Trikloroacetata acido

• Unujodoacetata acido
  Unujodoacetata acido
• 
  Dujodoacetata acido
• Trijodoacetata acido
  Trijodoacetata acido

• Unubromoacetata acido
  Unubromoacetata acido
• Dubromoacetata acido
  Dubromoacetata acido
• 
  Tribromoacetata acido

• Unuklorofenokso-acetata acido
  Unuklorofenokso-acetata acido
• 
  Duklorofenokso-acetata acido
• Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:
  Triklorofenokso-acetata acido