Duklorofenokso-acetata acido

Duklorofenokso-acetata acido
Kemia strukturo de la Duklorofenokso-acetata acido
3D Kemia strukturo de la Duklorofenokso-acetata acido
Kemia formulo	C8H6Cl2O3
CAS-numero-kodo	94-75-7
ChemSpider kodo	1441
PubChem-kodo	1486
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Blankaj aŭ flavaj kristaloj
Molmaso	221,04 g mol−1
Denseco	1,56 g/cm3
Acideco (pKa)	2.98
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Denseco	1,56 g/cm3
Fandopunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 413.6 K)
Bolpunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 433 K) 0.4 mm Hg
Solvebleco	Akvo:23,18 g/L
Merck Index	14,2796 15,2793
Mortiga dozo (LD50)	500 mg/kg (buŝa, hamstro) 100 mg/kg (buŝa, hundo) 347 mg/kg (buŝa, muso) 699 mg/kg (buŝa, rato)
Ekflama temperaturo	nebruliva
Sekurecaj Indikoj
Risko	R22 R37 R41 R43 R52/53
Sekureco	S(2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Duklorofenokso-acetata acido, duklorofenokso-etanata acido aŭ C₈H₆Cl₂O₃ estas multeuza herbicido kaj pesticido komercata por kontrolo de larĝfoliaj trudherboj kaj unu el la plej uzataj herbicidoj en la mondo. Ĝi estas konsiderata kancerogena kaj ĝia estera formo estas alte toksa por la akva medio.

Historio

Duklorofenokso-acetata acido estis disvolvita dum la 2-a Mondmilito de Juda Hirsch Quastel (1899-1987) kun la celo pligrandigi la kultivejojn de senarmila nacio. En 1946, la produkto estis komerce lanĉita kiel unua selektiva herbicido, tre multe helpante la kontrolon de fiherboj en tritiko, maizo kaj rizo pro ĝia kapableco je malgrandigo de la dukotiledonaj specioj ne afekciante la unukotiledonajn plantojn.

La duklorofenokso-acetata acido estis vaste uzata kiel herbicido dum la Vjetnama milito (1954-1975), kaj, kune kun la triklorofenokso-acetata acido kaj la kvinklorofenolo, ĝi estis parto de komponaĵo konata kiel Oranĝa agento.

Sintezo

• Duklorofenokso-acetata acido prepareblas ekde 2,4 duklorofenolo kaj unukloroacetata acido en alkala medio:

$\underset{2,4-duklorofenolo}{C_6{H}_{3}C{l}_{2}OH}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

• aŭ per klorigo de fenokso-acetata acido:

$\underset{fenokso-acetataacido}{C_8{H}_8{O}_3+C{l}_2}\mathrm{⟶}{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Literaturo

• Weed Science Ŝablono:Webarchiv
• Toxipedia Ŝablono:Webarchiv
• Oranĝo agento Ŝablono:Webarchiv
• Sigma Aldrich
• Chemical Book
• Santa Cruz BiotechnologyŜablono:404
• Chemicalland21

Halogenidaj derivaĵoj de acetata acido

• Unufluoroacetata acido
  Unufluoroacetata acido
• Dufluoroacetata acido
  Dufluoroacetata acido
• Trifluoroacetata acido
  Trifluoroacetata acido

• Unukloroacetata acido
  Unukloroacetata acido
• Dukloroacetata acido
  Dukloroacetata acido
• Trikloroacetata acido
  Trikloroacetata acido

• Unujodoacetata acido
  Unujodoacetata acido
• 
  Dujodoacetata acido
• 
  Trijodoacetata acido

• Unubromoacetata acido
  Unubromoacetata acido
• Dubromoacetata acido
  Dubromoacetata acido
• 
  Tribromoacetata acido

• 
  Unuklorofenokso-acetata acido
• 
  Duklorofenokso-acetata acido
• 
  Triklorofenokso-acetata acido