Fenilpropanolo

3-Fenil-1-propanolo
fenilpropanolo
Plata kemia strukturo de la Fenilpropanolo
fenilpropanolo
Tridimensia kemia strukturo de la Fenilpropanolo
Fenilpropanolo estas viskoza senkolora likvaĵo trovata en la fragoj.
Alternativa(j) nomo(j)
3-Fenil-propanolo
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	122-97-4
ChemSpider kodo	13871718
PubChem-kodo	31234
Fizikaj proprecoj
Aspekto	viskozeca senkolora likvaĵo kun flora odoro
Molmaso	136,1911 g·mol−1
Denseco	0,998g cm−3
Fandpunkto	-18 Ŝablono:GdC
Bolpunkto	235 Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	109,4 Ŝablono:GdC
Solvebleco	Akvo:10,3 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38 R36/38
Sekureco	S26 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

3-Fenil-propanolo, "hidrokso-fenilpropano" aŭ C₉H₁₂O estas organika kombinaĵo kaj primara alkoholo rezultanta el reduktigo de la hidrocinamata acido. Ĝi trovatas en alkoholaj trinkaĵoj kaj okazas en pluraj plantoj samkiel en "Storax balsam" kaj koniferarboj. Ĝi ankaŭ ĉeestas en kelkaj fruktoj tiaj kiaj gujavoj, nigraj morusoj, ŝitakaj fungoj, ktp. Fenilpropanolo estas gustiga ingredienco kun flora odoro. Ĝi apartenas al klaso de organikaj komponaĵoj konataj kiel aromataĵoj aŭ benzenaj derivaĵoj. Ĝia molekulo prezentas la benzenan ringon ligitan al propanola radikalo. Fenilpropanolo estas malforta bazo kaj donas originon al sennombraj fenilderivaĵoj.

Sintezo

Sintezo 1

• Preparado ekde la benzeno kaj "3-kloro-propanolo":

benzeno+3-kloro-propanolo$\underset{}{\overset{-HCl}{\to }}$3-fenil-propanolo

Sintezo 2

• Preparado ekde la fenilpropionata acido:

fenilpropionata acido$\underset{LiAl{H}_4}{\overset{2[H]-H_{2}O}{\to }}$3-fenil-propanolo

Sintezo 3

• Preparado ekde la fenilpropeno en acida medio:

alila benzeno$\underset{+H_{2}S{O}_4}{\overset{H_{2}O}{\to }}$3-fenil-propanolo

Sintezo 4

• Preparado ekde la fenilpropanaldehido:

fenilpropionaldehido$\underset{LiAl{H}_4}{\overset{2[H]}{\to }}$3-fenil-propanolo

Sintezo 5

• Preparado ekde la klorobenzeno kaj natria etoksido:

tolueno+2-kloro-etanolo$\underset{}{\overset{-HCl}{\to }}$3-fenil-propanolo

Sintezo 6

• Preparado ekde la benzeno kaj "propilena oksido" en ĉeesto de aluminia klorido:

benzeno+$\underset{}{\overset{AlC{l}_3}{\to }}$3-fenil-propanolo

Sintezo 7

• Preparado ekde la benzila bromido kaj "etilmagnezia bromido":

+etilmagnezia bromido$\underset{+H_{2}O/H_{2}S{O}_4}{\overset{-MgB{r}_2}{\to }}$3-fenil-propanolo

Sintezo 8

• Preparado per reduktado de la cinamila alkoholo en alkala medio per molekula rearanĝo:

cinamila alkoholo$\underset{}{\overset{[NaOH]}{\to }}$3-fenil-propanolo

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al benzeno kaj propanolo:

3-fenil-propanolo$\underset{}{\overset{2[H]}{\to }}$benzeno+propanolo

Reakcio 2

• Konvertado al fenilpropanaldehido:

3-fenil-propanolo$\underset{Cr{O}_3}{\overset{[O]}{\to }}$fenilpropionaldehido

Reakcio 3

• Konvertado al fenilpropanoata acido:

3-fenil-propanolo$\underset{KMn{O}_4}{\overset{2[O]-H_{2}O}{\to }}$fenilpropionata acido

Reakcio 4

• Konvertado al bromo-benzeno kaj propanolo:

3-fenil-propanolo$\underset{+2H/LiAl{H}_4}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$+etanolo

Reakcio 5

• Konvertado al 3-fenilpropilamino:

3-fenil-propanolo$\underset{-H_{2}O}{\overset{N{H}_3}{\to }}$3-fenil-propilamino

Reakcio 6

• Konvertado al 3-fenilpropanamido:

3-fenil-propanolo$\underset{KMn{O}_4}{\overset{2[O]-H_{2}O}{\to }}$fenilpropionata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{+NH3}{\to }}$3-fenil-propanamido

Reakcio 7

• Konvertado al fenilpropeno:

3-fenil-propanolo$\underset{H_{2}S{O}_4}{\overset{-H_{2}O}{\to }}$alila benzeno

Literaturo

• NIST National Institute of Standards and Technology
• Sigma Aldrich
• Chemsynthesis
• Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
• Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
• Pharmaceutical Organic Chemistry
• Handbook of Physical Properties of Organic Chemicals
• Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards

Vidu ankaŭ

• Hidrocinamata acido
• Fenilacetata acido
• Fenilformiata acido
• Fenilpropila acetato
• Fenilpropila klorido
• Fenilpropilamino
• 1-Fenilpropanolo
• Fenilpropanolamino
• Fenila propionato
• Fenilpropano
• Fenilpropeno
• Alilbenzeno
• Fenila cinamato
• Fenilacetono
• Fenilpropila klorido
• Fenilpropila acetato