Nitrosalikata acido

p-Nitrosalikata acido
nitrosalikata acido
Plata kemia strukturo de la Nitrosalikata acido
nitrosalikata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Nitrosalikata acido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	619-19-2
ChemSpider kodo	62478
PubChem-kodo	69266
Fizikaj proprecoj
Aspekto	kristalblanka aŭ flaveca solidaĵo
Molmaso	183,118 g·mol-1
Denseco	1,6074g cm−3
Fandpunkto	235°C-239°C
Bolpunkto	389°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	179,2 °C
Acideco (pKa)	2,11
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50)	650 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/37/38
Sekureco	S26 S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Nitrosalikata acido aŭ 2-Hidrokso-4-nitro-benzoata acido estas organika kombinaĵo konsistanta je benzena ringo ligita al karboksila, hidroksila kaj nitra grupoj respektive en la 1-a, 2-a kaj 4-a pozicioj de la benzena ringo. Nitrosalikata acido estas flava solidaĵo malmulte solvebla en akvo, sed pli solvebla en kloroformo, etanolo, duetila etero kaj benzeno. Nitrosalikata acido produktas ruĝan substancon per reakcio kun kalia perklorato. Nitrosalikata acido uzatas en farmakologio kiel kemia reakciaĵo en organikaj sintezoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per oksidado de la aminosalikata acido:

p-aminosalikata acido+nitrata acido$\underset{}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$p-nitrosalikata acido

Sintezo 2

• Preparado per traktado de la salikata acido kun "kalcia nitrato":

2salikata acido+kalcia nitrato$\underset{}{\overset{}{\to }}$2p-nitrosalikata acido+Ca(OH)2

Sintezo 3

• Preparado per nitrigo kaj oksidigo de la salikilaldehido:

salikilaldehido+nitrata acido$\underset{}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$p-nitrosalikata acido

Sintezo 4

• Preparado per nitrigo kaj oksidigo de la salikila alkoholo:

salikila alkoholo+nitrata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$p-nitrosalikata acido

Sintezo 5

• Preparado ekde la salikilaminoper anstataŭado de la amoniaka grupo je hidroksila grupo sekvata per oksidigo kaj nitrigo de la alkohola grupo:

salikilamino+nitrata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-nitrosalikata acido

Sintezo 6

• Preparado ekde la p-salikata acido per nitrigo kaj hidroksiligo:

p-salikata acido+nitrata acido$\underset{+NaOH-NaBr}{\overset{B{r}_2-HBr}{\to }}$p-nitrosalikata acido

Sintezo 7

• Preparado ekde la bromosalikata acido:

4-bromosalikata acidonatria nitrito$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-nitrosalikata acido+natria bromido

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al aminosalikata acido per reduktado de la nitra grupo:

p-nitrosalikata acido$\underset{-2H_{2}O}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$p-aminosalikata acido

Reakcio 2

• Konvertado al salikata acido:

p-nitrosalikata acido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$salikata acido+nitrita acido

Reakcio 3

• Konvertado al salikilaldehido per sennitrigo kaj nekompleta reduktado de la acida grupo al aldehida grupo:

p-nitrosalikata acido$\underset{H_{2}O}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$salikilaldehido+nitrita acido

Reakcio 4

• Konvertado al salikila alkoholo per sennitrigo kaj kompleta reduktado de la acida grupo ĝis la aldehida grupo:

p-nitrosalikata acido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$salikila alkoholo+nitrita acido

Reakcio 5

• Konvertado al salikilamino:

p-nitrosalikata acido$\underset{+B{r}_2-HBr}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$salikilamino+nitrita acido

Reakcio 6

• Konvertado al etila p-nitrosalikato:

p-nitrosalikata acido+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$etila p-nitrosalikato+

Reakcio 7

• Konvertado al bromosalikata acido:

p-nitrosalikata acido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$4-bromosalikata acido+nitrita acido

Literaturo

• The Organic Chemistry of Drug Synthesis
• Handbook of Practical Pharmaceutical Organic, Inorganic and Medicinal ...
• Experimental Organic Chemistry
• Essentials of Biotechnology
• Microscale Organic Laboratory: with Multistep and Multiscale Syntheses
• The Organic Chemistry of Drug Synthesis
• The Pharmaceutical Journal and Transactions
• Organic Chemistry

Vidu ankaŭ

• Nitroacetata acido

Referencoj