Hidroksobenzoata acido

Hidroksobenzoata acido
Plata kemia strukturo de la Hidroksobenzoata acido
hidroksobenzoata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Hidroksobenzoata acido
Hidroksobenzoata acido estas blanka kristala solidaĵo nature trovata en la plantoj de la genro Vitex agnus castus.
Alternativa(j) nomo(j)
Parabeno
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	99-96-7
ChemSpider kodo	132
PubChem-kodo	135
Fizikaj proprecoj
Aspekto	kristalblanka solidaĵo
Molmaso	138,122 g·mol−1
Denseco	1,46g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Memsparka temperaturo	Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	4,54
Solvebleco	Akvo:3,3 g/L
Mortiga dozo (LD50)	2200 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36 R36/37/38
Sekureco	S26 S36 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

4-Hidroksobenzoata acido aŭ C₇H₆O₃, ankaŭ konata kiel p-hidrokso-benzoata-acido (PHBA), estas fenola derivaĵo el la benzoata acido, kristalblanka solidaĵo malmulte solvebla en akvo kaj kloroformo sed solvebla en polaraj organikaj solvantoj tiaj kiaj etanolo kaj acetono. La 4-hidroksobenzoata acido, kiu estas izomero de la aspirino, estas uzata kiel konservaĵo en kosmetikaĵoj kaj oftalmaj solvaĵoj. 4-Hidroksobenzoata acido estas ĉefe uzata en la preparado de ĝiaj esteroj, konataj kiel "parabenoj" kun gravaj aplikoj en kemiaj sintezoj kaj farmaciaj industrioj.

Okazejoj

Hidroksobenzoata acido kaj ĝiaj esteroj estas nature trovataj en plantoj de la genro "Vitex negundo", "Vitex agnus-castus", kaj en la algoj "Spongiochloris spongiosa". La komponaĵo ankaŭ trovatas en specioj de medicinaj fungoj konataj kiel "Ganoderma lucidum". La bakterio "Cryptanaerobacter phenolicus" produktas benzoatojn ekde la fenoloj laŭ la hidroksobenzoata vojo. 4-Hidroksobenzoata acido nature ĉeestas en fruktoj tiaj kiaj Cocos nucifera, vinoj, verdaj teoj, vanilo, groselo, ktp.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la "p-krezolo", per oksidado en ĉeesto de kalia permanganato kaj kalia pirosulfato:

p-krezolo$\underset{KMn{O}_4}{\overset{K_2{S}_2{O}_7}{\to }}$hidroksobenzoata acido

Sintezo 2

• Preparado ekde la "p-klorofenolo" kaj formiata acido:

klorofenolo+formiata acido$\underset{}{\overset{-HCl}{\to }}$hidroksobenzoata acido

Sintezo 3

• Preparado ekde la fenolo kaj kloroformiata acido:

fenolo+$\underset{}{\overset{-HCl}{\to }}$hidroksobenzoata acido

Sintezo 4

• Preparado ekde la "hidrokinono":

$\underset{KMn{O}_4}{\overset{[O]}{\to }}$hidroksobenzoata acido

Sintezo 5

• Preparado ekde la benzoata acido:

benzoata acido$\underset{+NaOH-NaBr}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$hidroksobenzoata acido

Sintezo 6

• Preparado ekde la benzaldehido per oksidigo en ĉeesto de kalia permanganato sekvata per traktado kun hipoklorita acido:

benzaldehido$\underset{+HClO-HCl}{\overset{[O]}{\to }}$hidroksobenzoata acido

Sintezo 7

• Preparado ekde la benzila alkoholo:

$\underset{+OH}{\overset{2[O]-H_{2}O}{\to }}$hidroksobenzoata acido

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al "p-krezolo":

2hidroksobenzoata acido$\underset{+Zn(C{H}_3{)}_2-Zn(OH{)}_2}{\overset{LiAl{H}_4-2H_{2}O}{\to }}$2p-krezolo

Reakcio 2

• Konvertado al "klorofenolo":

hidroksobenzoata acido$\underset{+C{l}_2-HCl}{\overset{LiAl{H}_4-2H_{2}O}{\to }}$

Reakcio 3

• Konvertado al fenolo:

hidroksobenzoata acido$\underset{-2H_{2}O}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$fenolo

Reakcio 4

• Konvertado al "hidrokinono":

hidroksobenzoata acido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$

Reakcio 5

• Konvertado al benzoata acido:

hidroksobenzoata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{+[H]}{\to }}$benzoata acido

Reakcio 6

• Konvertado al benzaldehido:

hidroksobenzoata acido$\underset{-2H_{2}O}{\overset{+3[H]}{\to }}$benzaldehido

Reakcio 7

• Konvertado al benzila alkoholo:

hidroksobenzoata acido$\underset{-2H_{2}O}{\overset{+5[H]}{\to }}$

Vidu ankaŭ

• Hidroksobenzoatoj

Literaturo

• Stenutz
• Science Direct
• Handbook of Preservatives
• Antimicrobial Food Additives: Characteristics - Uses - Effects
• Carbon Management: Implications for R&D in the Chemical Sciences and Technology
• Hydroxybenzoic Acids—Advances in Research and Application
• Olives and Olive Oil in Health and Disease Prevention
• Advances in Food and Nutrition Research