Salikilaldehido

Salikila aldehido
Plata kemia strukturo de la Salikiladehido
Dosiero:Salicylaldehyde 3D.png
Tridimensia kemia strukturo de la Salikiladehido
Alternativa(j) nomo(j)
o-formil-fenolo Salikata aldehido 2-hidrokso-benzaldehido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	90-02-8
ChemSpider kodo	13863618
PubChem-kodo	6998
Merck Index	15,8462
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo
Molmaso	122.123 g·mol-1
Denseco	1.146g cm−3
Fandpunkto	-7 °C
Bolpunkto	196 °C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	77.7 °C
Acideco (pKa)	8.0
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50)	520 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Salikiladehido estas organika komponaĵo konsistanta je unu fenola grupo ligita al formaldehida grupo. Ĝi estas viskoza senkolora likvaĵo kun milde aroma odoro, malmulte solvebla en akvo kaj facile solvebla en etanolo kaj duetila etero.

Ĝi apartenas al la familio de la hidrokso-benzaldehido konsistanta je tri izomeroj enhavantaj hidroksilan grupon (HO^-) en la pozicioj 2, 3 kaj 4 de la benzaldehido. Salikata aldehido estas ĉefa antaŭaĵo al vasta gamo da kelatigagentoj, kelkal el ili estas komerce gravaj. Salikata aldehido estis unue produktita kaj priskribita, en 1838, de la germana apotekisto kaj farmaciisto Johann Pagenstecher (1783-1856).

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de la fenolo kaj kloroformo en alkala medio:

3fenolo+$\underset{}{\overset{+NaOH}{\to }}$salikilaldehido+3

Sintezo 2

• Preparado per interagado de la fenolo kaj "klorometanolo" en alkala medio:

fenolo+klorometanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$salikilaldehido+

Sintezo 3

• Preparado ekde la salikata acido:

salikata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{+LiAl{H}_4}{\to }}$salikilaldehido

Sintezo 4

• Preparado ekde la salikila alkoholo:

salikila alkoholo$\underset{}{\overset{+KMn{O}_4}{\to }}$salikilaldehido

Sintezo 5

• Preparado per reduktado de salikilaj esteroj:

salikila benzoato$\underset{}{\overset{+2[H]}{\to }}$salikilaldehido+benzoata acido

Sintezo 6

• Preparado ekde la "salikatamido":

+natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$salikilaldehido+sodamido

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de la katekolo per interagado kun hidrogena peroksido en alkala medio:

salikilaldehido$\underset{+H_2{O}_2}{\overset{+NaOH}{\to }}$

Reakcio 2

• Preparado de la kumarino per traktado kun formiata anhidrido en ĉeesto de acetata acido:

salikilaldehido++acetata acido$\underset{}{\overset{-3H_{2}O}{\to }}$+acetata acido

Reakcio 3

• Konvertado al benzofurano benzofurano:

salikilaldehido+kloroacetata acido$\underset{}{\overset{=H_{2}O}{\to }}$++

Reakcio 4

• Konvertado al salikata acido:

salikilaldehido$\underset{}{\overset{+KMnO4}{\to }}$salikata acido

Reakcio 5

• Konvertado al salikila alkoholo:

salikilaldehido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$salikila alkoholo

Reakcio 6

• Konvertado al salikilamino:

salikilaldehido$\underset{-H_{2}O}{\overset{+N{H}_{4}OH}{\to }}$salikilamino

Reakcio 7

• Konvertado al "salikatamido":

salikilaldehido+kloramino$\underset{}{\overset{}{\to }}$+

Literaturo

• Science Direct
• Sigma Aldrich
• Chemical Book
• Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative ..., V.K. Ahluwalia, R. Aggarwal, V.K. Ahluwalia
• Systematic Lab Experiments in Organic Chemistry, Arun Sethi
• A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, Pradyot Patnaik
• Spot Tests in Organic Analysis, F. Feigl, V. Anger

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  3-hidrokso-benzaldehido
• 
  4-hidrokso-benzaldehido
• 
  Etil-salikato
• 
  Fenil-salikato
• 
  Benzil-salikato
• 
  Izobutil-salikato
• 
  Izoamil-salikato

Vidu ankaŭ

• Salikatoj
• Benzaldehido
• Benzoata acido
• Cinamata acido
• Acetilsalikata acido
• Ferdinand Tiemann (1848-1899)
• Karl Ludwig Reimer (1845-1883)
• Johann Pagenstecher (1783-1856)