Alilbenzeno

Bonvolu ne konfuzi...
Dosiero:Propenylbenzene 3D.png Fenilpropeno	Dosiero:Allylbenzene3D.png Alilbenzeno
CAS-numero 873-66-5	CAS-numero 300-57-2
Ili estas izomeroj sed fenilpropeno, ankaŭ konata kiel 3-fenil-2-propeno prezentas la duoblan ligilon en la 2-a karbono de la propenila grupo, dum la alilbenzeno, ankaŭ konata kiel 3-fenil-1-propeno, prezentas la duoblan ligilon en la 1-a karbono de la propenila grupo.

3-Fenil-1-propeno
alilbenzeno
Plata kemia strukturo de la Alilbenzeno
alilbenzeno
Tridimensia kemia strukturo de la Alilbenzeno
Alternativa(j) nomo(j)
Propenilbenzeno 3-Fenil-1-propeno
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	300-57-2
ChemSpider kodo	8950
PubChem-kodo	9309
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ flaveca likvaĵo
Molmaso	118,179 g·mol−1
Denseco	0,892g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Solvebleco	Akvo:0,017 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	65
Sekureco	24/25|62|16
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Alilbenzeno aŭ C₉H₁₀ estas senkolora brulema organika substanco, baza konstrubloko por la produktado de sennombraj derivaĵoj. Ĝi estas nesolvebla en akvo sed solvebla en alkoholo, etero kaj benzeno. Multaj alkilbenzenoj estas bone raportitaj kun medicinaj agadoj. Ekzemple: eŭgenolo estas ordinare uzata en kazoj pri dentodoloro. Per malkomponado, alila benzeno eligas karbonan unuoksidon kaj karbonan duoksidon en la aeron.

Sintezo

Sintezo 1

• Preparado ekde la bromobenzeno:

bromobenzeno$\underset{}{\overset{+Mg}{\to }}$Fenilmagnezia bromido+alila bromido$\underset{}{\overset{-MgB{r}_2}{\to }}$alila benzeno

Sintezo 2

• Preparado ekde la cinamaldehido:

$\underset{2Zn+4HCl}{\overset{+4[H]-H_{2}O}{\to }}$alila benzeno

Sintezo 3

• Preparado ekde la benzeno kaj alila alkoholo:

benzeno+alila alkoholo$\underset{H_{2}S{O}_4}{\overset{-H_{2}O}{\to }}$alila benzeno

Sintezo 4

• Preparado ekde la p-Kumarila alkoholo:

p-Kumarila alkoholo$\underset{2Zn+4HCl}{\overset{+4[H]-2H_{2}O}{\to }}$alila benzeno

Sintezo 5

• Preparado ekde la benzeno kaj alila klorido:

benzeno+alila klorido$\underset{}{\overset{-HCl}{\to }}$alila benzeno

Sintezo 6

• Preparado ekde la cinamila alkoholo en alkala medio por okazigi la rearanĝon de la duobla ligilo:

cinamila alkoholo$\underset{+Zn+2HCl}{\overset{+2[H]}{\to }}$alila benzeno

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al cinamila alkoholo:

alila benzeno$\underset{+NaOH-NaI}{\overset{+I_2-HI}{\to }}$cinamila alkoholo

Reakcio 2

• Konvertado al cinamaldehido per agado de la "piridiniuma klorokromiato" en ĉeesto de dukloro-metano:

alila benzeno$\underset{C{H}_{2}C{l}_2}{\overset{C_6{H}_{5}NHCr{O}_{3}Cl}{\to }}$

Reakcio 3

• Konvertado al cinamata acido en ĉeesto de KMnO₄:

alila benzeno$\underset{KMn{O}_4}{\overset{2[O]}{\to }}$

Reakcio 4

• Konvertado al fenilpropeno en alkala medio:

alila benzeno$\underset{}{\overset{[OH{]}^{-}}{\to }}$fenilpropeno

Reakcio 5

• Konvertado al fenilpropanolo:

alila benzeno$\underset{+2NaOH-2NaI}{\overset{+2I_2-2HI}{\to }}$fenilpropanolo

Reakcio 6

• Konvertado al ŝavibetolo. Unue oni reakciigas la "alilbenzenon" kun Jodo kaj natria hidroksido. Due ni traktas la ŝavikolon kun jodo kaj natria metoksido:

alila benzeno$\underset{+NaOH-NaI}{\overset{+I_2-HI}{\to }}$$\underset{+H_{3}C-ONa-NaI}{\overset{+I_2-HI}{\to }}$ŝavibetolo

Reakcio 7

• Konvertado al p-Kumarila alkoholo:

alila benzeno$\underset{+2NaOH-2NaI}{\overset{+2I_2-2HI}{\to }}$p-Kumarila alkoholo

Reakcio 8

• Konvertado al alila gvajakolo:

alila benzeno$\underset{NaOH-NaI}{\overset{I_2-HI}{\to }}$$\underset{+H_{3}C-ONa-NaI}{\overset{I_2-HI}{\to }}$eŭgenolo

Reakcio 9

• Konvertado al metil-eŭgenolo:

alila benzeno$\underset{+H_{3}C-ONa-NaI}{\overset{I_2-HI}{\to }}$$\underset{+H_{3}C-ONa-NaI}{\overset{I_2-HI}{\to }}$

Literaturo

• NCBI Resources
• Tokyo Chemicals
• Handbook of Forensic Drug Analysis
• Electroorganic Synthesis: Festschrift for Manuel M. Baizer
• Safety Evaluation of Certain Food Additives
• Journal of the Chemical Society
• Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
• Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients

Vidu ankaŭ

• Alkanoj
• 3-Fenil-2-propeno
• Fenilpropano
• Fenilpropanolamino