Alila klorido

Alila klorido
Plata kemia strukturo de la Alila klorido
alila klorido
Tridimensia kemia strukturo de la Alila klorido
Alternativa(j) nomo(j)
Kloropropeno Kloropropileno Metilvinilo
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	107-05-1
ChemSpider kodo	13836674
PubChem-kodo	7850
Merck Index	15,280
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora, brulema, toksa likvaĵo kun tranĉa malagrabla odoro
Molmaso	76,523 g·mol-1
Denseco	0,938g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Memsparka temperaturo	Ŝablono:GdC (fermita ujo)
Solvebleco	Akvo:3,6 g/L
Mortiga dozo (LD50)	700 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R11 R20/21/22 R36/37/38 R40 R40 R48/20 R68 R50
Sekureco	S2 S16 S25 S26 S36/37 S46 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Alila klorido aŭ C₃H₅Cl estas organika kombinaĵo de kloro kaj alila grupo (H₂C=CH-CH₂-), senkolora, brulema, toksa likvaĵo kun tranĉa kaj malagrabla odoro, uzata kiel kemia reakciaĵo en analizaj sintezoj. Ĝi estas uzata en la produktado de la epiklorohidrino, kiu estas uzata en la fabrikado de plastaĵoj. Ĝi estas alkiligagento, tre taŭga sed danĝera por manipulado.

Klorido de alilo estas malpli densa ol akvo kaj nesolvebla en akvo, do ĝi flosas sur la akvo. Ĝiaj vaporoj estas irital al haŭto, okuloj kaj mukozaj membranoj. Ĝiaj vaporoj estas pli densaj ol aero. Ĝi eksplode kaj ekzoterme reakcias kun acidoj de Lewis (aluminia klorido, bora trifluorido, sulfata acido, ktp) aŭ metaloj (aluminio, magnezia, zinko aŭ galvanizita metalo).

Ĝi estas neakordigebla kun acidoj (nitrata acido, klorosulfonata acido), kun fortaj bazoj (natria hidroksido, kalia hidroksido), kun aziridinoj kaj etilenoduamino. Provoj je benzeno- aŭ tolueno- alkiligoj uzante alilan kloridon en ĉeesto de etilaluminiaj kloridoj rezultas en eksplodojn. Ĝi estas alte brulema kaj neakordigebla kun fortaj oksidigagentoj, acidoj, aminoj, peroksidoj, kloridoj de fero kaj aluminio, aromataj hidrokarbonidoj, ktp.

Alila klorido estis unue produktita en 1857 de la franca kemiisto Auguste Cahours (1813-1891) kaj la germana kemiisto August von Hofmann (1818-1892) reakciigante alilan alkoholon kun PCl3. Modernaj metodoj je preparado preterlasas ĉi-procedon, anstataŭante la relative altkostan fosforan trikloridon per klorida acido kaj katalizilo tia kia la kupra (I) klorido.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per traktado de propeno kaj kloro:

propileno+$\underset{}{\overset{}{\to }}$alila klorido+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de alilamino kaj kloro:

alilamino+$\underset{}{\overset{}{\to }}$alila klorido+kloramino

Sintezo 3

• Preparado per interagado de alila bromido kaj klorida acido:

alila bromido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$alila klorido+bromida acido

Sintezo 4

• Preparado per interagado de alila alkoholo kaj fosfora triklorido:

3alila alkoholo+$\underset{}{\overset{}{\to }}$3alila klorido+

Sintezo 5

• Preparado per interagado de alila alkoholo kaj nitrogena triklorido:

3alila alkoholo+$\underset{}{\overset{}{\to }}$3alila klorido+nitrata acido+hidrogeno+

Sintezo 6

• Preparado per reakcio inter alila alkoholo kaj nitrozila klorido:

2 alila alkoholo+2$\underset{}{\overset{}{\to }}$2alila klorido+2+hidrogeno

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de epiklorohidrino:

alila klorido$\underset{-NaCl-H2O}{\overset{+HOCl+NaOH}{\to }}$

Reakcio 2

• Preparado de alila alkoholo:

alila klorido+natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$alila alkoholo+

Reakcio 3

• Reakcio kun magnezia klorido:

2alila klorido+magnezia hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$2alila alkoholo+magnezia klorido

Reakcio 4

• Preparado de alila izotiocianato:

alila klorido+kalia izotiocianato $\underset{}{\overset{}{\to }}$alila izotiocianato+natria klorido

Reakcio 5

• Preparado de alilamino:

alila klorido+amoniako$\underset{}{\overset{}{\to }}$alilamino+

Reakcio 6

• Preparado de alila cianido:

alila klorido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$+CuCl

Reakcio 7

• Preparado de 1,5-heksadueno:

2alila klorido+magnezio$\underset{}{\overset{}{\to }}$1,5-heksadueno+magnezia klorido

Reakcio 8

• Preparado de fenilpropeno:

fenillitio+alila klorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$fenilpropeno+litia klorido

Reakcio 9

• Preparado de alila cianido:

alila klorido+kalia cianido$\underset{}{\overset{}{\to }}$+kalia klorido

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Cameo Chemicals
• Allyl Chloride Production Process
• Halogens—Advances in Research and Application
• Toxicology Desk Reference: The Toxic Exposure & Medical Monitoring Index
• Mono-Olefins: Chemistry and Technology
• Organic Chemistry