Trimetilamino

Trimetilamino
Plata kemia strukturo de la Trimetilamino
Dosiero:Trimethylamine 3D.png
Tridimensia kemia strukturo de la Trimetilamino
Alternativa(j) nomo(j)
Dumetil-metanamino
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	75-50-3
ChemSpider kodo	1114
PubChem-kodo	1146
Merck Index	15,9880
Fizikaj proprecoj
Aspekto	brulema senkolora higroskopa gaso kun malagrabla fiŝodoro
Molmaso	59.112 g·mol-1
Denseco	0.627g cm−3
Fandpunkto	-117.2 °C
Bolpunkto	2.9 °C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	-7 °C
Memsparka temperaturo	190 °C
Acideco (pKa)	4.19
Solvebleco	Akvo:Tute solvebla
Mortiga dozo (LD50)	500 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Trimetilamino estas terciara organika amino kie tri metilaj grupoj (-CH₃) ligiĝas al nitrogenatomo. Ĝi estas brulema senkolora higroskopa gaso kun malagrabla fiŝodoro en malaltaj koncentriĝoj kaj kvazaŭamoniaka odoro ĉe altaj koncentriĝoj. Ĝi estas gaso sub media temperaturo sed ĝenerale komercatas sub subpremataj cilindroj aŭ en akva solvaĵo 40%.

Trietilamino estas produkto je malkomponado de plantoj kaj bestoj. En homoj ĝi ekskluzive sintezatas de mikroorganismoj konataj kiel gastrointestaj mikrobiotoj kiu vivas en la digesta sistemo de homoj kaj aliaj bestoj, inkluzive de insektoj, ekde dietaj nutraĵoj tiaj kiaj kolino kaj karnitino.

En homoj, trimetilamino estas produktata en la intestoj, kaj poste ĝi transportiĝas al la hepato kie tiam konvertiĝas en trietilamina oksid (kiu cetere ne estas odorhava) de la enzimo trimetilamino oksidazo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Metilamino estas preparata per interagado de la metanolo kaj amoniako:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{katalizilo}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Sintezo 2

• Duetilamino esta sintezebla per interagado de la metilamino kaj metanolo:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{katalizilo}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Sintezo 3

• Trimetilamino estas preparebla per agado de la dumetilamino kaj metanolo:

$\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{katalizilo}{\to }\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Sintezo 4

• Trimetilamino estas preparebla per agado de la amonia klorido kaj paraformaldehido laŭ la ekvacio:

9 (CH2=O)n + 2n NH4Cl → 2n (CH3)3N•HCl + 3n H2O + 3n CO2↑

Literaturo

• Chemical Book
• Science Direct
• Sigma Aldrich
• Merck Millipore
• Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace, Nick H. Proctor, James P. Hughes, Gloria J. Hathaway
• Structural and Functional Relationships in Prokaryotes, Larry Barton

Vidu ankaŭ

• Dumetilamino
• Metilamino
• Aminoj
• Etilamino
• Duetilamino
• Trietilamino