Tirozolo

Tirozolo
Plata kemia strukturo de la Tirozolo
tirozolo
Tridimensia kemia strukturo de la Tirozolo
Alternativa(j) nomo(j)
p-Hidrokso-fenetila alkoholo
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	501-94-0
ChemSpider kodo	9964
PubChem-kodo	10393
Merck Index	15,10022
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	138,164 g·mol−1
Denseco	1,0742g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	10,17
Solvebleco	Akvo:124 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R20 R21 R36/37/39
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Tirozolo aŭ C₈H₁₀O₂ estas feniletanoida kunmetaĵo prezentanta fenolan radikalon ligitan en la 4-a pozicio de la benzena ringo al etanola radikalo. Ĝi estas la plej grava reprezentanto en la Oliv-oleo kie ĝi okazas nature aŭ sub la estera formo. Tirozolo estas senkolora solidaĵo sub media temperaturo kaj solvebla en akvo, etanolo, acetono, duetila etero kaj acetata acido.

Ĝi posedas antioksidigajn proprecojn kaj povas protekti la ĉelojn kontraŭ la oksidiva streso. Ĝi estas abunde trovata en naturo kaj en la blanka vino, kaj ankaŭ estas korprotektaĵo. Kvankam ĝi ne estas tiel potenca kiel aliaj oksidigantoj en la olivoleo kiel la "oleuropeino" kaj la "oleokantalo", ĝi tamen estas vaste uzata en la mediteranea dieto kaj plenumas signifan rolon por la sano kaj la bonaj rezultoj de ĉi tiu dieto.

Laŭ nuntempaj eksperimentoj en la Universitato de Pizo kaj Universitato de Milano, oni konstatis ke la tirozolo sendube influas pozitivmaniere sur la ĉelojn per ĝia antioksidiga agado kaj abrupte malaltigas la ekaperon de inflamigaj procezoj kiuj kondukas al produktado de la ostoporozo aŭ reŭmatoida artrito.

Ĝia derivaĵo, la hidroksotirozolo, posedas antimikrobiajn proprecojn. Laŭ multaj raportoj, la hidroksotirozolo estas la plej grava biofenolo en la olivoleo simila al la fenolaj komponaĵoj trovataj en la verda teo kaj en la ruĝa vino.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la tirozino:

$\underset{}{\overset{-C{O}_2}{\to }}$$\underset{-N{H}_3}{\overset{+H_{2}O}{\to }}$tirozolo

Sintezo 2

• Preparado ekde la "hidrokso-tirozolo":

hidrokso-tirozolo$\underset{-H_{2}O}{\overset{LiAl{H}_4[H]}{\to }}$tirozolo

Sintezo 3

• Preparado ekde la fenetila alkoholo:

fenetila alkoholo$\underset{+NaOH-NaBr}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$tirozolo

Sintezo 4

• Biologia konvertado ekde la fenilalanino. Per senkarboksiligo oni estigas la fenetilaminon. Per aldono de akvo-molekulo oni forigas la amoniakon. Trie, por aldoni hidroksilon en la 4-a pozicio de la aromata ringo, oni reakciigas kun bromo kaj poste natria hidroksido:

$\underset{}{\overset{-C{O}_2}{\to }}$$\underset{+OH}{\overset{+H_{2}O-N{H}_3}{\to }}$tirozolo

Sintezo 5

• Preparado ekde la fenolo kaj "kloroetanolo":

fenolo+2-kloroetanolo$\underset{}{\overset{-HCl}{\to }}$tirozolo

Sintezo 6

• Preparado ekde la "p-krezolo" kaj "klorometanolo":

p-krezolo+klorometanolo$\underset{}{\overset{-HCl}{\to }}$tirozolo

Sintezo 7

• Preparado ekde la "p-klorofenolo" kaj etanolo:

p-klorofenolo+etanolo$\underset{}{\overset{-HCl}{\to }}$tirozolo

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al tirozino:

tirozolo$\underset{+N{H}_{2}Cl-HCl}{\overset{+CO}{\to }}$

Reakcio 2

• Konvertado al "hidrokso-tirozolo":

tirozolo$\underset{+NaOH-NaBr}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$hidrokso-tirozolo

Reakcio 3

• Konvertado al fenetila alkoholo:

tirozolo$\underset{-H_{2}O}{\overset{LiAl{H}_4[H]}{\to }}$fenetila alkoholo

Reakcio 4

• Konvertado al fenilalanino:

tirozolo$\underset{+N{H}_{2}Cl-HCl}{\overset{+CO+H_{2}O}{\to }}$

Reakcio 5

• Konvertado al fenolo kaj etanolo:

tirozolo$\underset{}{\overset{2[H]}{\to }}$fenolo+etanolo

Reakcio 6

• Konvertado al "p-krezolo" kaj "klorometanolo":

tirozolo$\underset{LiAl{H}_4}{\overset{+C{l}_2-HCl}{\to }}$p-krezolo+klorometanolo

Literaturo

• Science Direct
• NCBI Resources
• YMDB
• ResearchGate
• DBPedia
• Semantic Scholar
• Olive Oil: Minor Constituents and Health
• New Look to Phytomedicine: Advancements in Herbal Products as Novel Drug Leads

Vidu ankaŭ

• Izoeŭgenila izobuterato