Hidroksobenzaldehido

Hidrokso-benzaldehido
Plata kemia strukturo de la p-Hidrokso-benzaldehido
p-hidrokso-benzaldehido
Tridimensia kemia strukturo de la p-Hidrokso-benzaldehido
Alternativa(j) nomo(j)
4-hidroksofenil-formaldehido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	123-08-0
ChemSpider kodo	123
PubChem-kodo	126
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	122,123 g·mol−1
Denseco	1,226g cm−3
Fandpunkto	112 Ŝablono:GdC-116 Ŝablono:GdC
Bolpunkto	246,6 Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	174 Ŝablono:GdC
Solvebleco	Akvo:13,8 g/L
Mortiga dozo (LD50)	2250 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

p-Hidrokso-benzaldehido aŭ C₇H₆O₂ estas kemia kunmetaĵo, flaveca solidaĵo, izomero de la salikilaldehido, kaj nature trovata en la orkidoj de la familio de la Gastrodia elata kaj "Galeola faberi". Ĝi estas produktebla per la "reakcio de Reimer-Tiemann" kie aldehidoj produktiĝas per hidroformiligoj de fenoloj. Tiu reakcio estis malkovrita de Karl Reimer (1845-1883) kaj Ferdinand Tiemann (1848-1899)

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la vanilino:

$\underset{-H_{3}C-OH}{\overset{+[H]}{\to }}$p-hidroksobenzaldehido

Sintezo 2

• Preparado per oksidado de la hidroksobenzila alkoholo:

p-hidroksobenzila alkoholo$\underset{-H_{2}O}{\overset{+[O]}{\to }}$p-hidroksobenzaldehido

Sintezo 3

• Preparado per reduktado de la hidroksobenzoata acido:

hidroksobenzoata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{[H]}{\to }}$p-hidroksobenzaldehido

Sintezo 4

• Preparado sekarboksiligo de la hidroksofenilacetata acido sekvata per oksidigo la "hidrokso-tolueno":

p-Hidroksofenilacetata acido$\underset{+KMn{O}_4}{\overset{-C{O}_2}{\to }}$p-hidroksobenzaldehido

Sintezo 5

• Preparado ekde la "aminobenzaldehido":

p-aminobenzaldehido$\underset{-NaN{H}_2}{\overset{+NaOH}{\to }}$p-hidroksobenzaldehido

Sintezo 6

• Preparado per senmetoksiligo de la koniferila aldehido sekvata per traktado de la p-Kumarila aldehido kun hidrogena peroksido en acida medio:

koniferila aldehido$\underset{H_2{O}_2}{\overset{+[H]-H_{3}C-OH}{\to }}$p-hidroksobenzaldehido+glioksalo

Sintezo 7

• Preparado ekde la siringaldehido:

siringaldehido$\underset{-2H_{3}C-OH}{\overset{+2[H]}{\to }}$p-hidroksobenzaldehido

Sintezo 8

• Preparado per oksidigo de la p-Kumarata acido:

$\underset{KMn{O}_4}{\overset{[O]}{\to }}$p-hidroksobenzaldehido+glioksilata acido

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al vanilino:

p-hidroksobenzaldehido$\underset{+H_{3}C-ONa-NaBr}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$

Reakcio 2

• Konvertado al hidroksobenzila alkoholo:

p-hidroksobenzaldehido$\underset{}{\overset{+2[H]}{\to }}$p-hidroksobenzila alkoholo

Reakcio 3

• Konvertado al Hidroksobenzoata acido:

p-hidroksobenzaldehido$\underset{KMn{O}_4}{\overset{[O]}{\to }}$hidroksobenzoata acido

Reakcio 4

• Konvertado al hidroksofenilacetata acido:

p-hidroksobenzaldehido+klorometanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-Hidroksofenilacetata acido+

Reakcio 5

• Konvertado al "aminobenzaldehido":

p-hidroksobenzaldehido$\underset{-H_{2}O}{\overset{+N{H}_3}{\to }}$p-aminobenzaldehido

Reakcio 6

• Konvertado al koniferila aldehido:

p-hidroksobenzaldehido+acetila klorido$\underset{}{\overset{+H_{3}C-OH}{\to }}$koniferila aldehido+

Reakcio 7

• Konvertado al siringaldehido:

p-hidroksobenzaldehido$\underset{+2H_{3}C-ONa-2NaBr}{\overset{+2B{r}_2-2HBr}{\to }}$siringaldehido

Literaturo

• Science Direct Sciencedirect]
• Trends in Air Pollution Research
• Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
• Polymeric Sensors and Actuators
• Advances in Food and Nutrition Research
• Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach
• Fluence Monitoring in UV Disinfection Systems: Development of a Fluence Meter
• RÖMPP Encyclopedia Natural Products

Vidu ankaŭ

• Hidroksobenzoata acido
• Hidroksofenilacetilamino