Bromoacetono

Bromoacetono
Plata kemia strukturo de la Bromoacetono
Tridimensia kemia strukturo de la Bromoacetono
Alternativa(j) nomo(j)
Bromo-propanono Acetonila bromido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	598-31-2
ChemSpider kodo	11233
PubChem-kodo	11715
Merck Index	15,1407
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo
Molmaso	136,976 g·mol-1
Denseco	1,634g cm−3
Fandpunkto	-36,5°C
Bolpunkto	137°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	51,1 °C
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50)	350 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R11 R23/24/25 R34
Sekureco	S26 S36/37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Bromoacetono aŭ C₃H₅BrO estas organika kombinaĵo de bromo kaj acetono, senkolora, toksa, brulema likvaĵo, uzata en organikaj sintezoj kaj kiel kemia reakciaĵo. Dum la grandaj mondmilitoj, bromoacetono estis uzata kiel larmigagento kaj kemia armilo. Ĝi estas antaŭaĵo en la produktado de hidrokso-acetono. Biologie, bromoacetono trovatas en la esencoleo de la makroalgoj konataj kiel Asparagopsis taxiformis ekzistantaj en la najbaraĵoj de la Havajaj Insuloj.

Bromoacetono estas solvebla en acetono, alkoholo, benzeno kaj duetila etero, kaj malmulte solvebla en akvo. Maljunigaj solvaĵoj de bromoacetono malheliĝas kun la tempopaso pro malkomponado. Ĝi estas pli densa ol la akvo, do ĝi malflosas en ĝin. Kiel larmiga agento, ĝi estas tre irita al okuloj kaj altaj koncentriĝoj povas havigi adversaj sanefikoj. Ĝi estas tre toksa per inhalado kaj kontakto kun la substanco kaŭzas dolorajn brulvundojn.

Bromoacetono estis unue sintezita de Mordechai Sokolowsky en 1876.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de acetono kaj bromo

acetono+$\underset{}{\overset{}{\to }}$+bromida acido

Sintezo 2

• Preparado per traktado de duketeno sur bromida acido

duketeno+bromida acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$+

Sintezo 3

• Preparado per traktado de acetamido kaj bromida acido:

acetamido+bromida acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$+amoniako

Reakcioj

Reakcio 1

• Reakcio kun benzeno:

+benzeno$\underset{}{\overset{}{\to }}$fenilacetono+bromida acido

Reakcio 2

• Reakcio kun natria hidroksido:

+natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$acetono+natria bromido

Reakcio 3

• Reakcio kun amoniako:

+amoniako$\underset{}{\overset{}{\to }}$2-aminopropanono+bromida acido

Reakcio 4

• Kataliza reduktado de bromoacetono:

$\underset{}{\overset{+[H]}{\to }}$acetono + bromida acido

Reakcio 5

• Reakcio kun natria sulfido

2+natria sulfido$\underset{}{\overset{}{\to }}$+2natria bromido

Reakcio 6

• Preparado de hidrokso-acetono:

+natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$+natria bromido

Literaturo

• Handbook of Reagents for Organic Synthesis
• Handbook of organic chemistry
• The Mechanisms of Reactions Influencing Atmospheric Ozone
• Organic Chemistry
• Ophthalmic Toxicology
• Toxicology of the eye

Vidu ankaŭ

• jodoacetono
• kloroacetono
• Ketonoj