Acetono

Acetono
Plata kemia strukturo de la Acetono
Acetono
Tridimensia strukturo de la Acetono
Alternativa(j) nomo(j)
Propanono 2-Propanono Dumetil-ketono Acetonum (latina) Spiritus pyroaceticus (mezepoka nomenklaturo)
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	67-64-1
ChemSpider kodo	175
PubChem-kodo	180
Merck Index	14,66
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo kun forte irita odoro
Molmaso	58.08 g·mol−1
Denseco	0.784 g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Memsparka temperaturo	Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	19.2
Acideco (pKb)	-5.2
Solvebleco	Akvo:Tute miksebla kun akvo, benzeno, etero, metanolo, kloroformo kaj alkoholo
Mortiga dozo (LD50)	3000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R23/24/25 R36 R39 R66 R67
Sekureco	S7 S9 S16 S26 S37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Acetono aŭ propanono aŭ dimetilketono estas senkolora likvaĵo, la plej simpla ketono CH₃-CO-CH₃. En normalaj kondiĉoj ĝi estas likvaĵo. Je normala atmosfera premo ĝi bolas je temperaturo de Ŝablono:GdC. Ĝi miksiĝas kun akvo en ĉiu proporcio.

Historio

La acetono unue estis produktita de Andreas Libavius en 1606 per distilado de plumbo (II) acetato.

En 1832, franca apotekisto Jean-Baptiste Dumas kaj la germana apotekisto Justus von Liebig determinis la empirian formulon de la acetono. En 1833, francaj apotekistoj Antoine Bussy kaj Michel Chevreul decidis nomi acetonon aldonante la sufikson -ono al la radikalo de la ekvivalenta acido (t.e., acetata cido) ekzakte kiel simile al produkto kiu tiam estis konfuzita kun la margarata acido, la margarono.

Antaŭ 1852, angla apotekisto Alexander William Williamson ekkomprenis ke acetono estis unu metilacetilo;[34] la sekvan jaron, la franca apotekisto Charles Frédéric Gerhardt konfirmis. En 1865, la germana kemiisto August Kekulé publikigis la modernan strukturan formulon por acetono. Johann Josef Loschmidt prezentis la strukturon de acetono en 1861, sed lia private publikigita broŝuro ricevis nur malmulte da atento. Dum 1-a Mondmilito, Chaim Weizmann evoluigis la procezon por industria produktado de la acetono (Weizmann Process).

Produktado

En 2010, la tutmonda produktada-kapacito por acetono estis taksita je 6.7 milionoj da tunoj jare. Per 1,56 milionoj da tunoj jare, Usono havis la plej altan produktada-kapaciton, sekvitan de Tajvano kaj kontinenta Ĉinio. La plej granda produktanto de acetono estas la usona firmao INEOS Phenol, posedante 17% de la kapacito de la mondo, kun ankaŭ signifa kapacito (7-8%) de Mitsui, Sunoco kaj Shell en 2010.[40] INEOS Phenol ankaŭ posedas la plej grandan produktejon de la mondo (420,000 tunoj/jare) en Beveren (Belgio). La plej alta prezo de acetono en somero 2011 estis 1100–1250 USD/tuno en Usono.

Aktuala metodo Acetono estas produktita rekte aŭ nerekte el propeno. Ĉirkaŭ 83% de acetono estas produktitaj per la kumena procezo; kiel rezulto, acetona produktado estas ligita al fenola produktado. En la kumena procezo, benzeno estas alkiligata kun propileno por produkti kumenon, kiu estas oksigenita per aero por produkti fenolon kaj acetonon:

• Kumena procezo: Preparado de la acetono kaj fenolo per traktado de benzeno kaj propileno:

benzeno +propileno $\underset{}{\overset{}{\to }}$kumeno $\underset{}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$propanono +fenolo

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de la acetono per kalcinigo de la baria acetato:

Baria acetato $\underset{}{\overset{}{\to }}$Acetono +baria karbonato

Reakcio 2

• Preparado de la propanamido per traktado de propanono kaj hidroksilamino en ĉeesto de fosfora triklorido kaj akompanata per molekula rearanĝo ankaŭ konata kiel Transigo de Beckmann:

Propanono + $\underset{-H_{2}O}{\overset{}{\to }}$Acetona oksimo + $\underset{-H_{3}P{O}_3}{\overset{+PC{l}_3}{\to }}$ propanamido

Reakcio 3

• Reduktigo de Clemmensen: Preparado de la etano per traktado de propanono kaj klorida acido:

Propanono + + zinko $\underset{}{\overset{}{\to }}$propano + + zinka klorido

Reakcio 4

• Reakcio de Wolff-Kishner: Preparado de la etano per traktado de propanono kaj hidrazino:

propanono +hidrazino $\underset{}{\overset{}{\to }}$propano + +

Reakcio 5

• Oksidigo de ketonoj (KMnO₄): Preparado de la acetata acido per traktado de propanono kaj kalia permanganato:

propanono $\underset{}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$acetata acido +formiata acido

Sintezo 6

• Preparado de la acetona cianhidrino per traktado de propanono kaj cianida acido:

propanono +cianida acido $\underset{}{\overset{}{\to }}$

Sintezo 7

• Preparado de la propanono per traktado de acetileno kaj sodamido, sekvata per interagado de natria acetilido kaj metila jodido. La tria parto konsistas je hidratigado de la propino formita en acida medio:

acetileno +sodamido $\underset{-N{H}_3}{\overset{}{\to }}$natria acetilido +metila jodido $\underset{-NaI}{\overset{}{\to }}$propino$\underset{}{\overset{+H_{2}O}{\to }}$propanono

Sintezo 8

• Preparado de la propanono per kataliza hidratigo de la etanolo :

etanolo+ $\underset{}{\overset{}{\to }}$propanono + + hidrogeno

Kombinaĵoj

• Bromoacetono
• Jodoacetono
• Kloroacetono
• Ketonoj

Eksteraj ligiloj

• http://daneshnameh.roshd.ir/mavara/mavara-index.php?page=%D8%A7%D8%B3%D8%AA%D9%88%D9%86 Ŝablono:Webarchiv (perse)
• http://www.notes.co.il/ben-hateva/11137.asp Ŝablono:Webarchiv (hebree)
• http://www.chemnet.com.tw/magazine/200302/index12.htm Ŝablono:Webarchiv (ĉine)
• http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0087.htm Ŝablono:En