Kafeila aldehido

Kafeila aldehido
Plata kemia strukturo de la Kafeila aldehido
kafeila aldehido
Tridimensia kemia strukturo de la Kafeila aldehido
Alternativa(j) nomo(j)
3,4-duhidrokso-cinamaldehido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	141632-15-7
ChemSpider kodo	391335
PubChem-kodo	5281871
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ blanka solidaĵo
Molmaso	164,158 g·mol−1
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Kafeila aldehido aŭ C₉H₈O₃ estas organika kunmetaĵo kaj fitokemiaĵo trovata en la trunkoj, ŝeloj kaj foliaro de sennombraj plantoj, kiu apartenas al la familio de la fenilpropanoidoj kaj derivata el la cinamata acido. Ĝi prezentas du hidroksilojn ligitajn al molekulo de la cinamaldehido. Ĝi posedas antioksidigajn kaj antiinflamajn proprecoj samkiel ĝi estas antibakteria, antifunga kaj antikancera.

Sintezo

Sintezo 1

• Preparado ekde la kafeata acido:

kafeata acido$\underset{+2Zn+2HCl-H_{2}O}{\overset{-[O]}{\to }}$kafeila aldehido

Sintezo 2

• Preparado ekde la kafeila alkoholo:

kafeila alkoholo$\underset{}{\overset{-2[H]}{\to }}$kafeila aldehido

Sintezo 3

• Preparado ekde la sinapila aldehido:

sinapila aldehido$\underset{-2H_{3}C-OH}{\overset{+4[H]}{\to }}$p-Kumarila aldehido$\underset{+NaOH-NaBr}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$kafeila aldehido

Sintezo 4

• Preparado ekde la koniferila aldehido:

koniferila aldehido$\underset{-H_{3}C-OH}{\overset{+2[H]}{\to }}$p-Kumarila aldehido$\underset{+NaOH-NaBr}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$kafeila aldehido

Sintezo 5

• Preparado ekde la p-Kumarila aldehido:

p-Kumarila aldehido$\underset{+NaOH-NaBr}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$kafeila aldehido

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al kafeata acido:

kafeila aldehido$\underset{}{\overset{+[O]}{\to }}$kafeata acido

Reakcio 2

• Konvertado al kafeila alkoholo:

kafeila aldehido$\underset{+2Zn+2HCl}{\overset{+2[H]}{\to }}$kafeila alkoholo

Reakcio 3

• Konvertado al sinapila aldehido:

kafeila aldehido$\underset{+2H_{3}C-ONa-2NaBr}{\overset{+2B{r}_2-HBrO-HBr}{\to }}$sinapila aldehido,

Reakcio 4

• Konvertado al koniferila aldehido:

kafeila aldehido$\underset{+H_{3}C-ONa-NaBr}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$koniferila aldehido

Reakcio 5

• Konvertado al p-Kumarila aldehido:

2 kafeila aldehido$\underset{+Zn+2HCl}{\overset{-2H_{2}O}{\to }}$2 p-Kumarila aldehido

Literaturo

• Forest Genomics and Biotechnology
• Lignins: Biosynthesis, Biodegradation and Bioengineering
• Research Approaches to Sustainable Biomass Systems
• Wood Production, Wood Technology, and Biotechnological Impacts
• Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology
• Biochemistry and Molecular Biology of Plants
• Kegg
• Human Metabolome DatabaseŜablono:404

Fenilpropanoidaj derivaĵoj
sinapila aldehido	koniferila aldehido	p-Kumarila aldehido
Sinapila aldehido	Koniferila aldehido	p-Kumarila aldehido

Vidu ankaŭ

• Kafeila alkoholo
• Sinapila alkoholo
• Sinapata acido
• Koniferata acido
• p-Kumarata acido
• Koniferolo
• p-Kumarolo
• Sinapino
• Koniferino
• Salikino