Sinapila alkoholo

Sinapila Alkoholo
Plata kemia strukturo de la Sinapila Alkoholo
sinapila alkoholo
Tridimensia kemia strukturo de la Sinapila Alkoholo
Alternativa(j) nomo(j)
Metokso-koniferila alkoholo 4-Hidrokso-3,5-dumetokso-cinamila alkoholo
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	537-33-7
ChemSpider kodo	4444145
PubChem-kodo	5280507
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aersensiva solidaĵo
Molmaso	210,2265 g·mol-1
Denseco	1,217g cm−3
Fandpunkto	63°C
Bolpunkto	384°C
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Sinapia alkoholo estas organika komponaĵo, primara alkoholo derivata el la cinamata acido. Ĝi estas fitokemiaĵo biosintezita per la vojo de la fenilpropanoidoj kaj ĝia senpera antaŭaĵo estas la sinapila aldehido. Kune kun la p-Kumarila alkoholo kaj koniferila alkoholo, ĝi estas antaŭanto en la produktado de la lignino kaj de sennombraj stibenoidoj kaj kumarinoj.

Lignino estas la dua plej abunda naturproduktita polimero sur la tero, dua nur post celulozo. Ĝi konsistas je 10 ĝis 12 procento de la lignoceluloza materialo el jarplantoj kaj preskaŭ 30% en kelkaj koniferaj arboj. Lignino ĉeestas ĉefe en la meza lamelo de la plantaj ĉelmuroj, agante kiel gluo inter la celulozaj fibroj, kaj estas kovalente asociita kun hemicelulozoj en la sekundara ĉelmuro de la plantoj. Ĝi donas forton kaj rigidecon al la ĉelaj muroj kaj histoj de ĉiuj vaskulaj plantoj.

Lignino havas kompleksan strukturon konsistante je amorfa fenilpropanoida polimero optike neaktiva hazarde sintezita el la koniferila, p-kumarila kaj sinapila alkoholoj, kun stabilaj karbona-karbona kaj etera ligiloj inter la monomeraj aromataj komponaĵoj. Estante relative hidrofoba kaj aromata en naturo, la lignino agas kiel akvorezista kaj antimikrobia agento, kaj protektas la karbonhidratoj kontraŭ hidrolizo per agado de la mikrobiaj enzimoj. Pro la tipo de la ligiloj kaj ilia hetegeneco, lignino estas alte rezista al kemia kaj biologia degradiĝo.

Ligno-trunko, konsistante ĉefe je lignino kies unu el la antaŭaĵoj estas la sinapila alkoholo.

Sintezo

Sintezo 1

• Preparado ekde la koniferila alkoholo:

$\underset{H_{3}C-ONa-NaBr}{\overset{B{r}_2-HBr}{\to }}$sinapila alkoholo

Sintezo 2

• Preparado ekde la p-Kumarila alkoholo:

p-Kumarila alkoholo$\underset{2H_{3}C-ONa-2NaBr}{\overset{2B{r}_2-2HBr}{\to }}$sinapila alkoholo

Sintezo 3

• Preparado ekde la sinapata acido:

sinapata acido$\underset{Zn+2HCl}{\overset{-[O]}{\to }}$sinapila aldehido$\underset{LiAl{H}_4}{\overset{+2[H]}{\to }}$sinapila alkoholo

Sintezo 4

• Preparado ekde la sinapila aldehido:

sinapila aldehido$\underset{LiAl{H}_4}{\overset{+2[H]}{\to }}$sinapila alkoholo

Sintezo 5

• Preparado ekde la koniferila aldehido:

koniferila aldehido$\underset{2H_{3}C-ONa-2NaBr}{\overset{2B{r}_2-HBrO-HBr}{\to }}$sinapila alkoholo

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al koniferila alkoholo:

sinapila alkoholo$\underset{-H_{3}C-OH}{\overset{2[H]}{\to }}$

Reakcio 2

• Konvertado al p-Kumarila alkoholo:

sinapila alkoholo$\underset{-2H_{3}C-OH}{\overset{4[H]}{\to }}$p-Kumarila alkoholo

Reakcio 3

• Konvertado al sinapata acido:

sinapila alkoholo$\underset{}{\overset{-2[H]}{\to }}$sinapila aldehido$\underset{}{\overset{[O]}{\to }}$sinapata acido

Reakcio 4

• Konvertado al sinapila aldehido:

sinapila alkoholo$\underset{}{\overset{-2[H]}{\to }}$sinapila aldehido

Reakcio 5

• Konvertado al koniferila aldehido:

sinapila alkoholo$\underset{-H_{3}C-OH}{\overset{+2[H]}{\to }}$koniferila aldehido

Literaturo

• Research Approaches to Sustainable Biomass Systems
• Research Summaries
• Phenolic Compound Biochemistry
• Recent Advances in Polyphenol Research
• Genetic Improvement of Bioenergy Crops
• Bioprocessing Technologies in Biorefinery for Sustainable Production of ...
• Wood: chemistry, ultrastructure, reactions
• Lignin Production and Detection in Wood
• Microbial Ecology
• Sigma Aldrich
• Sciencec Direct
• Human Metabolome Database
• FooDB

Ligninaj konstrublokoj
Sinapila alkoholo
Sinapila alkoholo	Koniferila alkoholo	p-Kumarila alkoholo

Vidu ankaŭ

• Koniferila aldehido
• Cinamila alkoholo
• Kumarata acido
• Lignino
• Sinapila aldehido
• p-Kumarila aldehido