Izoeŭgenolo

Ŝablono:Tabela informkesto

Bonvolu ne konfuzi...
Dosiero:Eugenol 3D.png Eŭgenolo	Dosiero:Isoeugenol3D.png Izoeŭgenolo
CAS-numero 97-53-0	CAS-numero 97-54-1
Ili estas izomeroj sed ili malsimilas en la pozicio de la duobla ligilo, eŭgenolo prezentas la duoblan ligilon en la unua karbonatomo de la alila grupo (-C-C=CH₃) dum la izoeŭgenolo prezentas la duoblan ligilon en la dua karbonatomo de la 2-propenila grupo (-C=C-CH₃).

Ŝablono:Tabela informkesto

Izoeŭgenolo

Plata kemia strukturo de la Izoeŭgenolo
Izoeŭgenolo
Tridimensia kemia strukturo de la Izoeŭgenolo
Alternativa(j) Nomo(j)
4-propenila-gvajakolo Izoeŭgenila alkoholo
Kemia formulo	C₁₀H₁₂O₂
PubChem-kodo	7338
ChemSpider kodo	21106129
CAS-numero-kodo	97-54-1
Kemiaj proprecoj
Aspekto	flaveca likvaĵo kun karakteriza odoro de kariofilo
Molmaso	164.201 g mol⁻¹
Smiles	C/C=C/C1=CC (=C(C=C1)O)OC (trans)
Denseco	1.080 g/cm³ (Ŝablono:GdC)
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico ĝis Ŝablono:Refraktindico
Fandopunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 263 K)
Bolpunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 539 K)
Ekflama temperaturo	>Ŝablono:GdC (>Ŝablono:GdF)^[1]
Solvebleco	Akvo:2.46 mg/L Ŝablono:GdC Tre solvebla en Kloroformo etanolo acetono etero benzeno tolueno.
Mortiga dozo (LD50)	328 µg/g (buŝe, muso) 1560 mg/kg ^[2]
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22 R36/37/38 R43
Sekureco	S24/25 S26 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj^[3]
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Izoeŭgenolo estas natura organika aromata kombinaĵo de la familio de la fenilpropenoj, apartenanta al la grupo de la fenilpropanoidoj. Ĝi konsistas je molekulo gvajakolo, en kiu aldoniĝas grupo da 2-propenilo. Samkiel ĉiuj fenilpropanoidoj, ĝi nature prezentas certajn esencoleojn, ĉefe la esencoleo de kanango, kariofilo kaj muskato.

Pro ties duobla ligo en la propenila grupo (H₃C-CH==C), ĝi ekzistas sub la formo de du izomeroj, cis (Z) kaj trans (E), kie la trans-izomero superregas ĉar termodinamike ĝi estas pli stabila. La cis-izomero estas kristaleca substanco, dum la trans-izomero estas flaveca likvaĵo kun karakteriza odoro. La izoeŭgenolo estas sintezebla ekde la eŭgenolo kaj estas uzata en la manufakturo de la vanilino. La kariofiloleo estas malmultekosta fonto de eŭgenolo, ĉefa komponanto de la specio "Syzygium aromaticum".

Karakterizaĵoj

Ambaŭ eŭgenolo kaj izoeŭgenolo estas produktitaj de plantoj kiel parto de ties mekanismo pri biodefendo. La izomerigo de la eŭgenolo al izoeŭgenolo estas katalizita de metalaj jonoj (kutime rutenio aŭ rodio) je alta temperaturo en la ĉeesto de kalia hidroksido. Pli modernaj metodoj uzantaj mikroonda teknologio postulas kondiĉojn malpli akrajn por plenumi la alkalan katalizon.

Izoeŭgenolo estas katalize hidrogenizebla por estigi duhidroeŭgenolon. Kombinaĵoj kun aldonaj aromoj estas prepareblaj per esterigado aŭ eterigado de la hidroksila grupo. La sintezo de izoeŭgenolo ekde gvajakolo estis disvolvita en la antikva Sovetunio. La gvajakolo estas esterigita per propanoata acido, kaj la gvajakola propanoato rezultanta suferas rearanĝon en la ĉeesto de aluminia klorido estigante la 4-hidrokso-3-metoksopropanofenono.

La reduktiĝo de la ketono al la koresponda sekundara alkoholo kaj la fina malhidratigo estigas la izoeŭgenolon. La izieŭgenolo uzatas en parfumfabrikado kaj en granda nombro da floresencoj, ĉefe tiuj de kariofilo kaj dianto. Izoeŭgenolo posedas proprecojn kontraŭinflamajn kaj antioksidajn.