Hidroksotirozila acetato

Hidroksotirozila acetato
hidroksotirozila acetato
Plata kemia strukturo de la Hidroksotirozila acetato
hidroksotirozila acetato
Tridimensia kemia strukturo de la Hidroksotirozila acetato
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	69039-02-7
ChemSpider kodo	136756
PubChem-kodo	155240
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	196,2735 g·mol-1
Denseco	1,125g cm−3
Bolpunkto	356°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	141,6 °C
Acideco (pKa)	9,28
Solvebleco	Akvo:1,43 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Hidroksotirozila acetato aŭ C₁₀H₁₂O₄ estas estero de la acetata acido kaj hidroksotirozolo, blanka solidaĵo nesolvebla en akvo sed solvebla en duetila etero, kloroformo, benzeno, etanolo, kaj nepolaraj solvantoj. Ĝi posedas antioksidigajn kaj antiinflamajn proprecojn dank'al al produktado de la hidroksotirozolo dum hidrolizo. Same kiel la tirozila gajlato, hidroksotirozila acetato estas konata pro ĝiaj citotoksaj aktivecoj sur la homa kancero. Ĝi ankaŭ estas uzata en la produktado de sennombraj feniletanoidoj tiaj kiaj dopamino, tiramino, tirozino, tirozolo kaj fenilalanino.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la hidroksotirozolo kaj acetata acido:

hidrokso-tirozolo+acetata acido$\underset{}{\overset{-H_{2}O}{\to }}$hidroksotirozila acetato

Sintezo 2

• Preparado ekde la hidroksotirozolo kaj vinila acetato:

hidrokso-tirozolo+vinila acetato$\underset{}{\overset{}{\to }}$hidroksotirozila acetato+vinila alkoholo

Sintezo 3

• Preparado ekde la dopamino:

$\underset{HAc}{\overset{+H_{2}O-N{H}_3}{\to }}$hidroksotirozila acetato

Sintezo 4

• Preparado ekde la tiramino:

$\underset{+OH+HAc}{\overset{+H_{2}O-N{H}_3}{\to }}$hidroksotirozila acetato

Sintezo 5

• Preparado ekde la "duhidrokso-fenilacetata acido":

3,4-duhidrokso-fenilacetata acido$\underset{+HAc-H_{2}O}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$hidroksotirozila acetato

Sintezo 6

• Preparado per alkohola transesterigo de la metila acetato kaj hidroksotirozolo:

+hidrokso-tirozolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$hidroksotirozila acetato+metanolo

Sintezo 7

• Preparado per acida transesterigo de la "tirozila formiato" kaj acetata acido:

tirozila formiato+acetata acido$\underset{}{\overset{+OH}{\to }}$hidroksotirozila acetato+formiata acido

Sintezo 8

• Preparado ekde la hidroksotirozolo kaj acetila klorido:

hidrokso-tirozolo+acetila klorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$hidroksotirozila acetato+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al hidroksotirozolo kaj acetata acido:

hidroksotirozila acetato$\underset{}{\overset{+H_{2}O}{\to }}$hidrokso-tirozolo+acetata acido

Reakcio 2

• Konvertado al hidroksotirozolo:

hidroksotirozila acetato+natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$hidrokso-tirozolo+natria acetato

Reakcio 3

• Konvertado al dopamino:

hidroksotirozila acetato$\underset{+N{H}_3-H_{2}O}{\overset{+H_{2}O-HAc}{\to }}$

Reakcio 4

• Konvertado al tiramino:

hidroksotirozila acetato$\underset{+N{H}_3-H_{2}O-OH}{\overset{+H_{2}O-HAc}{\to }}$

Reakcio 5

• Konvertado al "duhidrokso-fenilacetata acido":

hidroksotirozila acetato$\underset{+KMn{O}_4}{\overset{+H_{2}O-HAc}{\to }}$3,4-duhidrokso-fenilacetata acido

Reakcio 6

• Konvertado al metila acetato per alkohola transesterigo:

hidroksotirozila acetato+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$+hidrokso-tirozolo

Reakcio 7

• Konvertado al "tirozila formiato" per acida transesterigo:

hidroksotirozila acetato+formiata acido$\underset{}{\overset{-OH}{\to }}$tirozila formiato+acetata acido

Literaturo

• Chemsrc
• NCBI Resources
• Santa Cruz Biotechnology
• Researchgate
• Science Direct
• Olive Oil: Minor Constituents and Health
• Olives and Olive Oil in Health and Disease Prevention
• Olives and Olive Oil as Functional Foods: Bioactivity, Chemistry and Processing