Ciklobutanolo

Ciklobutanolo
Plata kemia strukturo de la Ciklobutanolo
Ciklobutanolo
Tridimensia strukturo de la Ciklobutanolo
Alternativa(j) nomo(j)
Hidroksociklobutano Ciklobutila alkoholo
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	2919-23-5
ChemSpider kodo	68700
PubChem-kodo	76218
Fizikaj proprecoj
Aspekto	iometa flava likvaĵo
Molmaso	72.1057 g·mol-1
Denseco	0.921 g cm−3
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Sekurecaj Indikoj
Risko	R10
Sekureco	S16 S23 S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Ciklobutanolo estas kemia organika komponaĵo en la grupo de la cikloalkanoj. Ĝi estas cikla alkoholo konsistanta je unu grupo hidroksila kaj alia grupo ciklobutano. Ĝi estas senkolora aŭ flaveca likvaĵo kaj 25 kemiaj substancoj elmontras la saman kemian strukturon.

Kelkaj izomeroj de la ciklobutanolo
1-Metila ciklopropanolo		2-metila ciklopropanolo	Ciklopropila metanolo	Ciklopropila metil-etero	Oksolano
2-metil oksetano		3-metil oksetano	Etiloksiirano	2,2-dumetila oksirano	1,2-dumetila oksirano

Sintezoj

Sintezo 1

• Ciklobutanolo estiĝas per cikligo de la 1,4-dubromo-3-hidrokso-butano kaj zinko:

$\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{Z}\mathrm{n}\stackrel{}{\to }\mathrm{Z}\mathrm{n}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}$

Sintezo 2

• Ciklobutanolo estiĝas per kataliza hidrogenigo de la ciklobutanono:

$\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Ni}{\to }$

Sintezo 3

• Per agado de solvaĵo da arĝenta hidroksido sur ciklobutila halogenido:

$\mathrm{+}\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{A}\mathrm{g}\mathrm{X}\mathrm{+}$

Sintezo 4

• Per hidratigo de la ciklobutano:

$\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{\pi .H_{2}S{O}_4}{\to }$

Sintezo 5

• Per agado de la nitrata acido sur ciklobutilamino:

$\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{N}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }{\mathrm{N}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Ciklobutano reakcias kun jodida acido en akva solvaĵo:

$\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{I}\stackrel{}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}$

Reakcio 2

• Ĝi reakcias kun fosfora kvinklorido por estigi kloropropano, fosforila klorido kaj klorida acido:

$\mathrm{+}\mathrm{P}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{5}}\stackrel{}{\to }\mathrm{P}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}$

Reakcio 3

• Ĝi reakcias kun sulfurila klorido por doni sulfuran duoksidon, Kloridan acidon kaj ciklobutylan kloridon:

$\mathrm{+}\mathrm{S}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\uparrow }\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}$

Reakcio 4

• Ĝi reakcias kun kalia permanganato en acida medio por doni ciklobutanonon:

$\mathrm{+}\frac{2}{3}\mathrm{K}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\frac{1}{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\stackrel{}{\to }$
$\frac{1}{3}{\mathrm{K}}_{\mathrm{2}}\mathrm{S}{\mathrm{O}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\frac{2}{3}\mathrm{M}\mathrm{n}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\frac{4}{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}$

Literaturo

• the NIST WebBook
• Chemical Book
• Guidechem
• Encyclopedia of Cancer, Manfred Schwab
• Spectroscopy of Organic Compounds, P S Kalsi
• Some Modern Methods of Organic Synthesis, W. Carruthers

Vidu ankaŭ

• Ciklopropanolo
• Cikloheksanolo
• Alkoholoj
• Ciklopentanolo
• Ciklobutanono
• Ciklobutilamino