Benzoata anhidrido

Benzoata anhidrido
Plata kemia strukturo de la Benzoata anhidrido
Dosiero:Benzoic anhydride 3D.png
Tridimensia kemia strukturo de la Benzoata anhidrido
Alternativa(j) nomo(j)
Benzoila benzoato
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	93-97-0
ChemSpider kodo	6899
PubChem-kodo	7167
Merck Index	15,1094
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	226,231 g·mol−1
Denseco	1,231g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	1530 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S28
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Benzoata anhidrido aŭ C₁₄H₁₀O₃ estas acida anhidrido de benzoata acido, blanka solidaĵo kaj la plej simplaj kaj simetriaj el la aromataj acidaj anhidridoj. Estas manieroj produkti ĝin kaj ĝia sintezo estas konvena por preparado de sennombraj benzoataj esteroj kiuj estas pli stabilaj rilate al hidrolizo ol acetataj esteroj kaj do tre efikaj en la protektado de alkoholaj funkciaj grupoj en la molekulo.

Benzoata anhidrido estis malkovrita de la franca kemiisto Charles Gerhardt (1816-1856), en 1852, kune kun acetata anhidrido kaj aliaj anhidridoj. Gerhardt sintezis ĝin per reakcio inter la benzila klorido kaj natria benzoato. La sama kriterio povas esti uzata en la produktado de aliaj anhidridoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Sintezo de benzoata anhidrido per traktado de klorido de benzoilo (CAS-numero 98-88-4) kun nitrato de plumbo:

2 + $\underset{+C{O}_2\uparrow +N{O}_2\uparrow +NO\uparrow }{\overset{}{\to }}$ $\mathsf{+}𝖯𝖻𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟤}}$

Sintezo 2

• Sintezo de benzoata anhidrido per traktado de klorido de benzoilo kun natria pirosulfato:

2 + $\underset{-2NaCl-2S{O}_3}{\overset{}{\to }}$

Sintezo 3

• Sintezo de benzoata anhidrido per traktado de klorido de benzoilo kun natria karbonato:

2 klorido de benzoilo+Natria karbonato $\underset{-2NaCl-C{O}_2\uparrow }{\overset{}{\to }}$Benzoata anhidrido

Sintezo 4

• Sintezo de benzoata anhidrido per traktado de klorido de benzoilo kun sulfata acido:

2 + 3 Sulfata acido $\underset{-3S{O}_3-6HCl}{\overset{}{\to }}$Benzoata anhidrido

Reakcioj

Reakcio 1

• Benzoata acido reakcias kun metanolo por doni metilan benzoaton kaj akvon:

Benzoata anhidrido + Metanolo $\underset{-H_{2}O}{\overset{}{\to }}$

Literaturo

• Interpreting Infrared, Raman, and Nuclear Magnetic Resonance Spectra
• Comprehensive Organic Functional Group Transformations
• Handbook of Phase Transfer Catalysis
• Chlorosulfonic Acid
• Heterocyclic Systems with Bridgehead Nitrogen Atoms
• Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry