2-Nitrocinamaldehido

o-Nitrocinamata aldehido
Plata kemia strukturo de la Nitrocinamaldehido
nitrocinamaldehido
Tridimensia kemia strukturo de la Nitrocinamaldehido
Alternativa(j) nomo(j)
Aldehido de la p-nitrocinamata acido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	1466-88-2
ChemSpider kodo	4518729
PubChem-kodo	5367122
Fizikaj proprecoj
Aspekto	palflava lumsensiva solidaĵo
Molmaso	177,157 g·mol-1
Denseco	1,3312g cm−3
Fandpunkto	137°C-139°C
Bolpunkto	348,1°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	178,1 °C
Solvebleco	Akvo:9,87 g/L
Mortiga dozo (LD50)	387 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/38 R43
Sekureco	S26 S36 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Nitrocinamaldehido aŭ C₉H₇O₃N estas organika aromata kombinaĵo apartenanta al la grupo de la aldehidoj kaj rezultanta el reduktado de la 2-Nitrocinamata acido. Nitrocinamaldehido prezentas la nitrogenan grupon en la dua pozicio de la fenila grupo. Nitrocinamaldehido estas palflava lumsensiva solidaĵo nesolvebla en akvo kaj solvebla en etanolo. Ĝi uzatas kiel kemia reakciaĵo en organikaj sintezoj kun farmakologiaj proprecoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per nitrigo de la cinamaldehido:

+nitrata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$2-nitrocinamaldehido+

Sintezo 2

• Preparado per reakcio inter nitrobenzaldehido kaj acetata anhidrido en ĉeesto de malonata acido:

2+acetata anhidrido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$22-nitrocinamaldehido+

Sintezo 3

• Preparado per oksidigo de la aminocinamata acido:

o-aminocinamata aldehido$\underset{-2H_{2}O}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$2-nitrocinamaldehido

Sintezo 4

• Preparado per nitrogenigo de la o-kumarata acido:

$\underset{-NaOH}{\overset{+NaN{O}_2}{\to }}$2-nitrocinamaldehido

Sintezo 5

• Preparado per nitrogenigo de la fenilpropionata acido en acida medio:

fenilpropionata acido+nitrila klorido$\underset{}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}$2-nitrocinamaldehido++

Sintezo 6

• Preparado per interagado de la benzilamino, nitrata acido kaj kloroacetata acido sekvata per reduktado de la nitrocinamata acido formita:

+kloroacetata acido+nitrata acido$\underset{-2H_{2}O}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$2-nitrocinamaldehido+kloramino

Sintezo 7

• Preparado per interagado de la benzila klorido kaj aminoacetata acido:

+aminoacetata acido+nitrata acido$\underset{}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$2-nitrocinamaldehido+kloramino+2

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al cinamaldehido per reduktado:

2-nitrocinamaldehido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$+nitrita acido

Reakcio 2

• Konvertado al cinamaldehido per reduktigo:

2-nitrocinamaldehido$\underset{LiAl{H}_4}{\overset{[H]}{\to }}$+nitrita acido

Reakcio 3

• Konvertado al aminocinamata aldehido:

2-nitrocinamaldehido$\underset{LiAl{H}_4}{\overset{5[H]}{\to }}$o-aminocinamata aldehido+2

Reakcio 4

• Konvertado al o-kumarata acido:

2-nitrocinamaldehido$\underset{-NaN{O}_2}{\overset{+NaOH}{\to }}$+nitrita acido

Reakcio 5

• Konvertado al aminobenzoata acido:

2-nitrocinamaldehido$\underset{-NaN{O}_2}{\overset{+NaH}{\to }}$$\underset{-Acetataacido}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$tolueno$\underset{}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$p-aminobenzoata acido

Reakcio 6

• Konvertado al "fenilpropanaldehido":

2-nitrocinamaldehido$\underset{LiAl{H}_4}{\overset{[H]}{\to }}$fenilpropionaldehido+nitrita acido

Reakcio 7

• Konvertado al fenilalanino:

2-nitrocinamaldehido$\underset{-HN{O}_2}{\overset{3[H]}{\to }}$fenilpropionata acido$\underset{+NaN{H}_2-NaBr}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$

Literaturo

• Drugs, Photochemistry and Photostability
• Catalytic Reductive Carbonylation of Organic Nitro Compounds
• Preparative Organic Photochemistry
• Journal of the Chemical Society
• Bulletin of the Chemical Society
• Environmental Health Perspectives
• Organic Chemistry
• Organic syntheses

Vidu ankaŭ

• Nitroacetata acido

Referencoj