2,5-Duhidroksobenzoata acido

Gentizata acido
Kemia formulo	C7H6O4
2,5-Duhidroksobenzoata acido
Bastona kemia strukturo de la 2,5-Duhidroksofenilmetanata acido
2,5-Duhidroksobenzoata acido
Tridimensia kemia strukturo de la 2,5-Duhidroksofenilmetanata acido
2,5-Duhidroksobenzoata acido estis identigita en la Triticum aestivum.
Alternativa(j) nomo(j)
Gentizilata acido 5-Hidrokso-salikata acido Gentianata acido * Hidrokinono-karboksilata acido
CAS-numero-kodo	490-79-9
ChemSpider kodo	3350
PubChem-kodo	3469
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ kremkolora, lumsensiva solidaĵo
Molmaso	154,12224 g mol−1
Denseco	1,559 g/cm−3
Fandpunkto	200°C
Bolpunkto	406,9°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Acideco (pKa)	2,97
Ekflama temperaturo	214°C
Solvebleco	Akvo:solvebla Solvebla en DMSO, etero, etanolo, kaj metanolo, nesolvebla en kloroformo, karbona dusulfido kaj benzeno.
Mortiga dozo (LD50)	800 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

2,5-Duhidroksobenzoata acido aŭ 2,5-duhidroksofenilmetanata acido estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de la 2-klorohidrokinono kaj formiata acido. Ĝi estas blanka aŭ kremkolora, lumsensiva solidaĵo, solvebla en akvo. 2,5-Duhidroksobenzoata acido posedas 7 karbonatomojn, 6 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn.

2,5-Duhidroksobenzoata acido (2,5-DHB) estas nature okazanta organika kombinaĵo apartenanta al la familio de hidroksibenzoa acido. Ĝi estas fenola kunmetaĵo kiu estas vaste distribuata en la naturo kaj troviĝas en diversaj plantoj kaj fruktoj. 2,5-DHB estas senkolora aŭ blanaka solidaĵo, kiu havas fandpunkton de 200°C. Ĝi havas diversajn uzojn en la scienca komunumo, inkluzive de sia uzo kiel reakciaĵo en organika sintezo, kiel biokemia enketo, kaj en la evoluo de farmaciaĵoj.

En vivo studoj de 2,5-Duhidroksobenzoata acido estis faritaj por esplori ĝiajn efikojn al la metabolo de diversaj kombinaĵoj. Aparte, ĝi estis uzata por studi la metabolon de drogoj, kiel la kontraŭfunga drogo itrakonazolo, kaj por studi la efikojn de diversaj dietaj kombinaĵoj sur la metabolo de drogoj. Ĝi ankaŭ estas uzata por studi la efikojn de diversaj kombinaĵoj sur la imunsistemo, inkluzive de la efikoj de polifenoloj sur la imunsistemo.

En vitro studoj de 2,5-Duhidroksobenzoata acido estis faritaj por esplori ĝiajn efikojn al diversaj ĉelaj procezoj, kiel ĉela proliferado kaj diferencigo. Ĝi ankaŭ estis uzata por studi la efikojn de diversaj kunmetaĵoj sur la agado de enzimoj, kiel ekzemple citokromo p450-enzimoj.

La preciza mekanismo de ago de 2,5-Duhidroksobenzoata acido ne estas plene komprenita. Tamen, ĝi supozeble funkcias kiel inhibicianto de citokromo P450-enzimoj, kiuj estas implicitaj en la metabolo de drogoj kaj aliaj kombinaĵoj. Ĝi ankaŭ supozeble funkcias kiel antioksidanto, forkaptante liberajn radikalojn kaj protektante ĉelojn kontraŭ oksidiva damaĝo.

2,5-Duhidroksobenzoata acido pruviĝis havi diversajn biologiajn agadojn. Ĝi pruviĝis havi kontraŭinflamajn, antimikrobajn kaj kontraŭfungajn agadojn. Ĝi ankaŭ pruviĝis havi kontraŭkanceran agadon, kaj malhelpi la kreskon de tumorĉeloj.

2,5-Duhidroksobenzoata acido havas diversajn avantaĝojn por uzo en laboratoriaj eksperimentoj. Ĝi estas relative stabila kunmetaĵo kaj estas facile akirata el naturaj fontoj. Ĝi ankaŭ estas netoksa kaj havas malaltan potencialon por bioakumulado. Tamen, ĝi estas relative multekosta kaj povas esti malfacile akiri en grandaj kvantoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado de la 2,5-duhidroksobenzoata acido per oksidado de la metilhidrokinono:

2,5-Duhidroksotolueno $\underset{}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$2,5-Duhidroksobenzoata acido

Sintezo 2

• Preparado de la 2,5-duhidroksobenzoata acido per traktado de la 2-klorohidrokinono kaj formiata acido:

2-klorohidrokinono+formiata acido $\underset{}{\overset{K_{2}C{r}_2{O}_7}{\to }}$2,5-Duhidroksobenzoata acido +

Sintezo 3

• Preparado de la 2,5-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 2,5-duhidroksobenzaldehido:

2,5-Dumetilbenzaldehido $\underset{}{\overset{K_{2}Cr{O}_4}{\to }}$2,5-Duhidroksobenzoata acido

Sintezo 4

• Preparado de la 2,5-duhidroksobenzoata acido per oksidado de 2,5-duhidroksobenzila alkoholo:

2,5-duhidroksobenzila alkoholo $\underset{}{\overset{M{n}_2{O}_3}{\to }}$2,5-Duhidroksobenzoata acido

Sintezo 5

• Preparado de la 2,5-duhidroksobenzoata acido per traktado de salikata acido en ĉeesto de kalia persulfato:

salikata acido $\underset{K_2{S}_2{O}_7}{\overset{K_2{S}_2{O}_8}{\to }}$2,5-Duhidroksobenzoata acido

Sintezo 6

• Preparado de la natria hidroksido per traktado de 5-bromosalikata acido kaj natria hidroksido:

5-Bromosalikata acido +natria hidroksido $\underset{}{\overset{}{\to }}$2,5-Duhidroksobenzoata acido +natria bromido

Vidu ankaŭ

• Fenolo