Kafeila alkoholo

Kafeila alkoholo
kafeila alkoholo
Plata kemia strukturo de la Kafeila alkoholo
kafeila alkoholo
Tridimensia kemia strukturo de la Kafeila alkoholo
Kafeila alkoholo estas senkolora aŭ blanka solidaĵo nature trovata en la plantoj de la genro Arabidopsis thaliana.
Alternativa(j) nomo(j)
duhidrokso-cinamila alkoholo
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	3598-26-3
ChemSpider kodo	4445310
PubChem-kodo	5282096
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	166,1739 g·mol-1
Denseco	1,2875g cm−3
Fandpunkto	144°C
Bolpunkto	393,1°C
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Kafeila alkoholo aŭ C₉H₁₀O₃ estas organika kunmetaĵo apartenanta al la familio de la fenilpropanoidoj kaj derivata de la cinamata acido. Ĝi estas senkolora aŭ blanka solidaĵo kaj grava antaŭaĵo en la produktado de la "monolignoloj". Kafeila alkoholo ankaŭ estas grava krudmaterialo por la biosintezo de la koniferila alkoholo. Ĝia molekulo prezentas du hidroksilajn grupojn (en la 3-a kaj 4-a karbonatomoj de la benzena ringo) ligitaj al cinamila alkoholo.

Sintezo

Sintezo 1

• Preparado ekde la cinamila alkoholo:

cinamila alkoholo$\underset{+2NaOH-2NaBr}{\overset{B{r}_2-HBr}{\to }}$kafeila alkoholo

Sintezo 2

• Preparado ekde la sinapila alkoholo:

sinapila alkoholo$\underset{-2H_{3}C-OH}{\overset{+4[H]}{\to }}$p-Kumarila alkoholo$\underset{+NaOH-NaBr}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$kafeila alkoholo

Sintezo 3

• Preparado ekde la koniferila alkoholo:

Koniferolo$\underset{-H_{3}C-OH}{\overset{+2[H]}{\to }}$p-Kumarila alkoholo$\underset{+NaOH-NaBr}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$kafeila alkoholo

Sintezo 4

• Preparado ekde la p-Kumarila alkoholo:

p-Kumarila alkoholo$\underset{+NaOH-NaBr}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$kafeila alkoholo

Sintezo 5

• Preparado ekde la kafeata acido:

kafeata acido$\underset{}{\overset{-[O]}{\to }}$kafeila aldehido$\underset{}{\overset{+2[H]}{\to }}$kafeila alkoholo

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de la kafeila aldehido:

kafeila alkoholo$\underset{}{\overset{-2[H]}{\to }}$kafeila aldehido

Reakcio 2

• Preparado de la kafeata acido:

kafeila alkoholo$\underset{}{\overset{-2[H]}{\to }}$kafeila aldehido$\underset{}{\overset{[O]}{\to }}$kafeata acido

Reakcio 3

• Preparado de la sinapila alkoholo:

kafeila alkoholo$\underset{2H_{3}CONa-2NaBr}{\overset{B{r}_2-H_{2}O-HBr}{\to }}$sinapila alkoholo

Reakcio 4

• Konvertado al koniferila alkoholo:

kafeila alkoholo$\underset{H_{3}CONa-NaBr}{\overset{HBr-H_{2}O}{\to }}$Koniferolo

Reakcio 5

• Preparado de la cinamila alkoholo:

kafeila alkoholo$\underset{-2H_{2}O}{\overset{+2Zn+4HCl}{\to }}$cinamila alkoholo

Literaturo

• Kegg
• Research Gate
• Science Direct
• Sigma Aldrich
• Lignins: Biosynthesis, Biodegradation and Bioengineering
• Encyclopedia of Applied Plant Sciences
• Recent Advances in Polyphenol Research
• Handbook of Vanilla Science and Technology

Vidu ankaŭ

• Sinapila alkoholo
• Koniferila alkoholo
• p-Kumarila alkoholo