Metila jodoacetato

Metila jodoetanato
Dosiero:Methyl iodoacetate 2D.png
Plata kemia strukturo de la Metila jodoacetato
Dosiero:Methyl iodoacetate 3D.png
Tridimensia kemia strukturo de la Metila jodoacetato
Alternativa(j) nomo(j)
Metil-jodoacetato Jodoacetato de metilo Metil-jodoetanato Jodoetanato de metilo
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	5199-50-8
ChemSpider kodo	4934904
PubChem-kodo	6429536
Merck Index	15,5068
Fizikaj proprecoj
Molmaso	199.975 g·mol−1
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	3.18
Mortiga dozo (LD50)	50 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Metila jodoacetato estas metila estero de la jodoacetata acido, senkolora aŭ blanka likvaĵo lumsensiva kaj tre irita al haŭto kaj okuloj. Metila jodoacetato uzatas en kemiaj sintezoj kiel alkiligagento. Metil-jodoacetato tiel kiel etila jodoacetato estas larmiga substanco kaj tre efika inhibanto de la tiolaj enzimoj. Jodoacetatoj kaj fluoridoj estas kredataj agi kiel specifaj venenaĵoj kiuj inhibas certajn enzimojn esencajn por la procezo de muskola glikolizo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de jodoacetata acido kaj metanolo:

jodoacetata acido+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila jodoacetato+

Sintezo 2

• Preparado ekde la jodoacetila klorido kaj metanolo:

jodoacetila klorido+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila jodoacetato+

Sintezo 3

• Preparado per traktado de jodoacetata acido kaj klorometano:

jodoacetata acido+klorometano$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila jodoacetato+

Sintezo 4

• Preparado inter natria jodoacetato kaj klorometano:

natria jodoacetato+klorometano$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila jodoacetato+

Sintezo 5

• Preparado per interagado de propila jodoacetato kaj metila formiato:

propila jodoacetato+metila formiato$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila jodoacetato+propila formiato

Sintezo 6

• Preparado per acida transesterigo inter jodoacetata acido kaj metila benzoato:

jodoacetata acido+metila benzoato$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila jodoacetato+benzoata acido

Sintezo 7

• Preparado per alkohola transesterigo inter alila jodoacetato kaj metanolo:

alila jodoacetato+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila jodoacetato+alila alkoholo

Reakcioj

Reakcio 1

• Hidrolizo de la metila jodoacetato:

metila jodoacetato+$\underset{}{\overset{}{\to }}$jodoacetata acido+metanolo

Reakcio 2

• Sapigo de la metila jodoacetato:

metila jodoacetato+natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$natria jodoacetato+metanolo

Reakcio 3

• Preparado per acida transesterigo inter metila jodoacetato kaj formiata acido:

metila jodoacetato+formiata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$jodoacetata acido+metila formiato

Reakcio 4

• Preparado per alkohola transesterigo inter metila jodoacetato kaj metanolo:

metila jodoacetato+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila jodoacetato+metanolo

Reakcio 5

• Transesterigo inter metila jodoacetato kaj fenila acetato:

metila jodoacetato+$\underset{}{\overset{}{\to }}$butila jodoacetato+

Reakcio 6

• Reakcio kun NH₃:

metila jodoacetato+amoniako$\underset{}{\overset{}{\to }}$jodoacetamido+metanolo

Reakcio 7

• Reakcio kun HCl:

metila jodoacetato+$\underset{}{\overset{}{\to }}$jodoacetata acido+klorometano

Reakcio 8

• Metila fluoroacetato estas preparata per agado de la metila jodoacetato sur arĝenta fluorido. Ĉi-reakcio estis unue priskribita de la belga kemiisto Frédéric Swarts (1866-1940), kiu en 1896 unue estigis la fluoroacetatan acidon:

metila jodoacetato+ AgF$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila fluoroacetato+

Literaturo

• Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds ...
• Profiles of Drug Substances, Excipients and Related Methodology, Harry G. Brittain
• Methods of Non-a-Amino Acid Synthesis, Michael Smith
• Radiation, Radioactivity, and Insects: Prepared under the Direction of the ..., R. D. O'Brien, L. S. Wolfe
• Acetic Acid and its Derivatives, Victor H. Agreda
• Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations

Vidu ankaŭ

• Natria jodoacetato
• Kalia jodoacetato
• Etila jodoacetato
• Metila bromoacetato
• Etila bromoacetato
• Metila fluoroacetato
• Etila fluoroacetato

Referencoj