Metila fluoroacetato

Metila fluoroetanato
Dosiero:Methylfluoracetat.svg
Plata kemia strukturo de la Metila fluoroacetato
Dosiero:Methyl fluoroacetate 3D.png
Tridimensia kemia strukturo de la Metila fluoroacetato
Alternativa(j) nomo(j)
Metila estero de fluoracetata acido Metil-fluoroacetato Metila estero de fluoretanata acido Metil-fluoroetanato
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	453-18-9
ChemSpider kodo	9565
PubChem-kodo	9959
Merck Index	15,4199
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora senodora likvaĵo
Molmaso	92.0690 g·mol-1
Denseco	1.1744g cm−3
Fandpunkto	-32 °C
Bolpunkto	104.5 °C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Acideco (pKa)	2.59
Solvebleco	Akvo:Tute solvebla
Mortiga dozo (LD50)	7 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Metila fluoroacetato estas metila estero de la fluoroacetata acido, senkolora, senodora, brulema kaj larmiga likvaĵo, uzata en kemiaj sintezoj, kiel solvanto kaj pesticido en agrikulturo. Ĝi estas alte toksa substanco kun interesaj farmakologiaj proprecoj.

En 1942, Briscoe kaj Feldberg, malkovris ke metila fluoroacetato kaŭzas konvulsiojn kaj spirperturbojn. Pli malfrue, Kilby kaj liaj kolegoj esploris ĝin kaj aliajn derivaĵojn kaj konkludis ke la tokseco estis kaŭzata pro la ekzistado de la fluorometana grupo. Sistemaj venenigoj kun metila fluoroacetato estas simila al tiu de la natria fluoroacetato.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de fluoroacetata acido kaj metanolo:

fluoroacetata acido+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila fluoroacetato+

Sintezo 2

• Preparado ekde la fluoroacetila klorido kaj metanolo:

fluoroacetila klorido+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila fluoroacetato+klorida acido

Sintezo 3

• Preparado per traktado de fluoroacetata acido kaj klorometano:

fluoroacetata acido+klorometano$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila fluoroacetato+klorida acido

Sintezo 4

• Preparado inter natria fluoroacetato kaj klorometano:

natria fluoroacetato+klorometano$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila fluoroacetato+Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:

Sintezo 5

• Preparado per interagado de propila fluoroacetato kaj metila formiato:

propila fluoroacetato+metila formiato$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila fluoroacetato+propila formiato

Sintezo 6

• Preparado per acida transesterigo inter fluoroacetata acido kaj metila benzoato:

fluoroacetata acido+metila benzoato$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila fluoroacetato+benzoata acido

Sintezo 7

• Preparado per alkohola transesterigo inter alila fluoroacetato kaj metanolo:

alila fluoroacetato+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila fluoroacetato+alila alkoholo

Sintezo 8

• Metila fluoroacetato estas preparata per varma agado de la metila kloroacetato sur natria fluorido:

metila kloroacetato+natria fluorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila fluoroacetato+Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:

Reakcioj

Reakcio 1

• Hidrolizo de la metila fluoroacetato:

metila fluoroacetato+Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: $\underset{}{\overset{}{\to }}$fluoroacetata acido+metanolo

Reakcio 2

• Sapigo de la metila fluoroacetato:

metila fluoroacetato+natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$natria fluoroacetato+metanolo

Reakcio 3

• Preparado per acida transesterigo inter metila fluoroacetato kaj formiata acido:

metila fluoroacetato+formiata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$fluoroacetata acido+metila formiato

Reakcio 4

• Preparado per alkohola transesterigo inter "metila fluoroacetato" kaj propanolo:

metila fluoroacetato+propanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$propila fluoroacetato+metanolo

Reakcio 5

• Transesterigo inter metila fluoroacetato kaj fenila acetato:

metila fluoroacetato+$\underset{}{\overset{}{\to }}$fenila fluoroacetato+metila acetato

Reakcio 6

• Reakcio kun NH₃:

metila fluoroacetato+amoniako$\underset{}{\overset{}{\to }}$fluoroacetamido+metanolo

Reakcio 7

• Reakcio kun HCl:

metila fluoroacetato+klorida acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$fluoroacetata acido+klorometano

Literaturo

• NIST Webbook
• Molbase
• Fluorine Chemistry at the Millennium: Fascinated by Fluorine, R. E. Banks
• Monofluoroacetic Acid and Related Compounds, Maynard Burton Chenoweth
• Metabolism of the Nervous System, Derek Richter
• TOXICOLOGY OF THE EYE: Effects on the Eyes and Visual System from ..., Volume 1, W. Morton Grant, Joel S. Schuman

Vidu ankaŭ

• Frédéric Swarts (1866-1940)
• Fluoroacetata acido
• Natria fluoroacetato
• Kalia fluoroacetato
• Etila fluoroacetato
• Etila bromoacetato
• Metila bromoacetato
• Metila jodoacetato
• Etila jodoacetato