Glikolata acido

Glikolata acido
Plata kemia strukturo de la Glikolata acido
glikolata acido
Tridimensia strukturo de la Glikolata acido
Oficina rosmareno, planto kiu enhavas glikolatan acidon.
Alternativa(j) nomo(j)
Dukarbonoza acido Hidrokso-acetata acido Hidroacetata acido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	79-14-1
ChemSpider kodo	737
PubChem-kodo	757
Merck Index	15,4534
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora, senodora, higroskopa kaj kristaleca solido
Molmaso	76.05 g·mol-1
Denseco	1.25 g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC (malkomponiĝas)
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Memsparka temperaturo	300 Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	3.83
Solvebleco	Akvo: 1000 g/L Tre solvebla en etanolo, acetono kaj duetila etero
Mortiga dozo (LD50)	1950 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R20 R22 R34
Sekureco	S23 S26 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Glikolata acido estas strukture la plej eta α-hidrokso-acido, senkolora, senodoroa kaj higroskopa substanco alte solvebla en akvo kaj tre uzata en pluraj haŭto-prizorgaj produktoj.

Glikolata acido trovatas en sukerkanplantaro kaj en la planto konata kiel Rosmarinus officinalis. La saloj aŭ esteroj de la glikolata acido nomatas glikolatoj.

Historio

La vorto glikolata acido estis unue kojnita en 1848 de la franca kemiisto Auguste Laurent (1807–1853), kiu tiam proponis ke la aminoacido glicino -- kiu tiam estis konata kiel glicocolle -- eble estus la amino de hipoteza acido, kiun li nomis glikolata acido aŭ acide glycolique.

Tamen, glikolata acido estis unue preparata en 1851 de la germana kemiisto Adolph Strecker (1822–1871) kaj rusa kemiisto Nikolay Nikolaeviĉ Sokolov (1826-1877). Ili preparis ĝin per traktado de la hipurata acido, nitrata acido kaj nitrogena duoksido kiuj estigos esteron de la benzoata kaj glikolata acidoj, kiujn ili nomis benzoglikolata acido (aŭ benzoil-glikolata acido). Ili plurtage bolis la esteron kun diluita sulfata acido, kaj tiam ili ekhavis benzoatan acidon kaj glikolatan acidon.

Sintezoj

Sintezo 1

• Glikolatan acidon eblas prepari per interagado de formaldehido, kalia cianido kaj akvo sekvata per hidrogenigo de la kalia glikolato en acida medio:

Sintezo de la glikolata acido.

Sintezo 2

• Malnovaj solvaĵoj de natria jodacetato reakcias kun akvo por estigi glikolatan acidon:

$\underset{natriajodacetato}{I-C{H}_2-COO-Na}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{⟶}\underset{glikolataacido}{OHC{H}_{2}COOH}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Sintezo 3

• Reakcio inter kloracetata acido kaj natria hidroksido:

$\underset{kloroacetataacido}{Cl-C{H}_2-COO-H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{⟶}\underset{glikolataacido}{OH-C{H}_2-COO-H}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Uzoj

Glikolata acido uzatas en pluraj fakoj:

• En organika kemio
• En industrio - ekipaĵo-purigo
• En metalprocezadoj - ĉefe acidogravurado
• En la leda industrio
• En olea kaj gasa industrio
• En la ekonomiaj aktivecoj - aparte en purigo de produktoj
• En farmacio - en kosmetikaĵoj kiel keratinorompa agento por haŭto-senŝeligo aŭ en traktado de hiperkeratinozo
• Kiel natura senŝeligaĵo per purigo de la sebacaj duktoj el aknoj, permesanta la aliron de aliaj aktivaj substancoj en la haŭton.
• En la produktado de reabsorbeblaj suturaĵoj por kirurgiaj operacioj.

Literaturo

• Skinstore.com
• Leaf.tv
• Chemical Book
• Chemicalland21
• Glycolic Acid Peels, Ronald Moy, Debra Luftman, Lenore S. Kakita
• Growing Younger: Breakthrough Age-defying Secrets for Women, Bridget Doherty, Julia VanTine
• Cosmetic Dermatology, Cheryl M. Burgess

Vidu ankaŭ

• Glikolatoj
• Natria glikolato
• Amonia glikolato
• Tioglikolata acido
• Natria tioglikolato
• Metakroleino
• Amonia tioglikolato
• Glutamata acido
• Aminoacidoj
• Acetata acido
• Glioksilata acido
• Glikolata aldehido
• Salikata acido
• Natria jodacetato