Natria jodacetato

Natria jodacetato
Kemia strukturo de la natria jodacetato
Dosiero:Sodium iodoacetate 3D.png
Kemia strukturo de la natria jodacetato
Alternativa(j) nomo(j)
Natria salo de jodacetata acido Jodacetato de natrio
Kemia formulo	I-CH2-COO-Na
CAS-numero-kodo	305-53-3
PubChem-kodo	5239
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Blanka ĝis flava substanco
Molmaso	207,9309 g mol−1
Smiles	C(C(=O)[O-])I.[Na+]
Fandopunkto	Ŝablono:GdC (malkomponiĝas)
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Merck Index	5025
Sekurecaj Indikoj
Risko	R20/21/22 R25 R37/38 R41
Sekureco	S26 S36 S39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Natria jodacetato, jodacetato de natrio aŭ I-CH₂-COO-Na estas organika kombinaĵo de natrio kaj jodacetata acido, blankaj aŭ flavaj saloj de jodo kiu estas malstabila en solvaĵo kaj estas tre higroskopa kaj kun la tempopaso. Ĝi reakcias kun akvo estigante glikolatan acidon. Natria jodacetata preventas la katalizon de la gliceraldehido-3-fosfato.

Natria jodacetato ankaŭ liverigas jodon kun la tempopaso kaj ekspozicio al lumo akcelas la malkomponiĝon de natria jodacetato. En biologia kemio ĝi uzatas por ŝanĝo de cisteinaj reziduoj en proteinoj. Ĝi uzatas en proteina sekvencado (inkludita de Sanger en la sekvenco de la bovinsulino) por eviti oksidadon de flankajn ĉenojn de tioloj (-SH).

Sintezo

• Natria jodacetato estiĝas per reakcio inter natria kloracetato kaj natria jodido:

$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}\mathrm{+}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{2}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}\stackrel{acetono}{\to }\mathrm{I}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{2}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Estigo de natria tioglikolato pere de reakcio inter natria bisulfido kaj natria jodacetato:

$\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{S}\mathrm{H}\mathrm{+}\underset{natriajodacetato}{IC{H}_{2}COONa}\mathrm{⟶}\underset{natriatioglikolato}{HSC{H}_{2}COONa}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Reakcio 2

• Malnovaj solvaĵoj de natria jodacetato reakcias kun akvo por estigi glikolatan acidon:

$\underset{natriajodacetato}{I-C{H}_2-COO-Na}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{⟶}\underset{glikolataacido}{OHC{H}_{2}COOH}\mathrm{+}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{I}$

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Mono-iodoacetate-induced experimental osteoarthritis
• MP Biomedicals
• Organic Chemistry, William Brown, Brent Iverson, Eric Anslyn, Christopher Foote
• Protein Sequencing Protocols, Bryan John Smith
• Chemical Book
• Santa Cruz Biotechnology Ŝablono:Webarchiv