Nitropropanolo

3-Nitropropanolo
nitropropanolo
Plata kemia strukturo de la Nitropropanolo
nitropropanolo
Tridimensia kemia strukturo de la Nitropropanolo
Nitropropanolo estas toksa substanco trovata en plantoj de la familio de la Astragalus falcatus
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	25182-84-7
ChemSpider kodo	30420
PubChem-kodo	32832
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	105,093 g·mol-1
Denseco	1,189g cm−3
Bolpunkto	239,6°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	115,9 °C
Acideco (pKa)	8,40
Solvebleco	Akvo:Tute solvebla
Mortiga dozo (LD50)	77 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36/37/39 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Nitropropanolo aŭ C₃H₇NO₃ estas organika kombinaĵo apartenanta al la nitroderivaĵoj de la familio de la alkoholoj. Ĝi estas toksa solidaĵo solvebla en akvo kaj nature trovata en plantoj de la specioj Astragaloj. Ĉar tiaj plantoj estas vaste kaj tutmonde trovataj, akcidentoj per tosiĝo de bestoj kaj birdoj estas ordinaraj. Aliaj plantoj inklude violoj, lotusoj, Indigofera krom aliaj, produktas la toksinon. Nitropropanolo aŭ nitropropanoata acido estas produktataj ankaŭ de kelkaj fungoj tiaj kiaj "Aspergillus oryzae" kaj "Aspergillus soyae".

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la asparagino en tri etapoj:

1-a - forigo de la karboksila grupo (- CO₂)

2-a - acida anstataŭado de la du amoniakaj grupoj je hidrogenoj (+ 2 HCl - 2 NH₂Cl)

3-a - oksidado de la rezultanta aldehida grupo al karboksilata grupo

4-a - nitrigo de la karboksilata grupo

asparagino+nitrata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$3-nitropropanolo+

Sintezo 2

• Preparado ekde la propanolo:

propanolo+nitrata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$3-nitropropanolo+

Sintezo 3

• Preparado ekde la propionata acido:

propionata acido+nitrata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{LIAl{H}_4}{\to }}$3-nitropropanolo+

Sintezo 4

• Preparado ekde la propanalo:

propanaldehido+nitrata acido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$3-nitropropanolo+

Sintezo 5

• Preparado ekde la propanamido:

propanamido+nitrata acido$\underset{+LiAl{H}_4-H_{2}O}{\overset{+H_{2}O-N{H}_3}{\to }}$3-nitropropanolo+

Sintezo 6

• Preparado ekde la propilamino:

propilamino++nitrata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$3-nitropropanolo+++

Sintezo 7

• Preparado ekde la propano:

propano+nitrata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$3-nitropropanolo+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al aspartata acido en kvar etapoj:

1-a - Forigo de la nitra grupo

2-a - Aldono de karboksila grupo (+ CO₂)

3-a - Aldono de amina grupo (+ NH₂) en la alfa karbono.

4-a - Oksidado de la alkoholo grupo (-CH₂OH) al karboksila grupo (-COOH)

3-nitropropanolo$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$+nitrita acido

Reakcio 2

• Konvertado al propanolo per forigo de la nitra grupo:

3-nitropropanolo$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$propanolo+nitrita acido

Reakcio 3

• Konvertado al propionata acido per forigo de la nitra grupo sekvata per kompleta oksidado de la alkohola grupo al karboksila grupo:

3-nitropropanolo$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$propionata acido+nitrita acido

Reakcio 4

• Konvertado al propanalo per forigo de la nitra grupo sekvata per nekompleta oksidado de la karboksilata grupo:

3-nitropropanolo$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$propanaldehido+nitrita acido

Reakcio 5

• Konvertado al propanamido laŭ la reakcio 3 al produktado de la propionata acido sekvata per aminigo de la karboksila grupo:

3-nitropropanolo$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$propanamido+nitrita acido

Reakcio 6

• Konvertado al propilamino per forigo de la nitra grupo sekvata per aminigo de la hidroksila grupo:

3-nitropropanolo$\underset{+NaN{H}_2-NaOH}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$propilamino+nitrita acido

Reakcio 7

• Konvertado al propano per forigo de la nitra grupo sekvata per reduktado de la alkohola grupo:

3-nitropropanolo$\underset{-H_{2}O}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$propano

3-nitropropanoloj estas trovataj ankaŭ en lotusoj.

Literaturo

• Organic Syntheses
• informo en Iovaa Ŝtata Universitato
• Mitochondrial Inhibitors and Neurodegenerative Disorders
• Foodborne Disease Handbook: Plant Toxicants
• Clinical Veterinary Toxicology
• Toxic Plants of North America
• Comprehensive Toxicology
• NCBI Resources

Vidu ankaŭ

• Nitroacetata acido

Referencoj