Nitrofenolo

p-Nitrofenolo
Plata kemia strukturo de la Nitrofenolo
nitrofenolo
Tridimensia kemia strukturo de la Nitrofenolo
Alternativa(j) nomo(j)
Hidrokso-nitrobenzeno
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	100-02-7
ChemSpider kodo	955
PubChem-kodo	980
Merck Index	15,6708
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka aŭ flava solidaĵo
Molmaso	139,109 g·mol-1
Denseco	1,2745g cm−3
Fandpunkto	112°C
Bolpunkto	279°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	169 °C
Acideco (pKa)	7,15
Solvebleco	Akvo:16 g/L
Mortiga dozo (LD50)	202 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R20/21/22 R33
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Nitrofenolo aŭ C₆H₅NO₃ estas ekemia kunmetaĵo konsistanta je unu fenila grupo ligita al hidroksila grupo kaj nitra grupo respektive en la 1-a kaj 4-a pozicioj de la benzena ringo. Nitrofenolo estas blanka aŭ flava solidaĵo preskaŭ senodora, iomete solvebla en akvo kaj pli solvebla en etanolo, kloroformo, karbona dusulfido, duetila etero kaj alkalaj solvaĵoj. Nitrofenoloj uzatas kiel pesticidoj, fungicidoj kaj baktericidoj.

Ĝia derivaĵo, la pikrata acido uzatas kiel eksplodaĵo kaj posedas medicinajn proprecojn. Alia komercebla derivaĵo de la nitrofenolo estas la organofosfora komercebla insekticido kaj akaricido konata kiel "Parathion". Nitrofenoloj (pka=7,15) estas pli acidaj ol la fenoloj (pka=9,95). Ĝia frato, la o-nitrofenolo posedas fandopunkton (45°C) pli malaltan ol p-nitrofenolo (112°C), do la miksaĵo estas facile separebla per distilado. Ĉar ĝi estas damaĝa substanco, do haŭto- kaj okul-kontakto estas evitendaj. Ĝi estas modere toksa per ingestado aŭ enspirado. Nitrofenolo ankaŭ uzatas por malheligo de ledoj kaj tinkturoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la "aminofenolo":

$\underset{-H_{2}O}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$p-nitrofenolo

Sintezo 2

• Preparado ekde la "nitroklorobenzeno":

$\underset{-NaCl}{\overset{+NaOH}{\to }}$p-nitrofenolo

Sintezo 3

• Preparado per nitrigo de la fenolo:

fenolo+nitrata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{}{\to }}$p-nitrofenolo

Sintezo 4

• Preparado ekde la "bromofenolo":

p-bromofenolo$\underset{-NaBr}{\overset{+NaN{O}_2}{\to }}$p-nitrofenolo

Sintezo 5

• Preparado ekde la "p-klorofenolo":

p-klorofenolo$\underset{-NaCl}{\overset{+NaN{O}_2}{\to }}$p-nitrofenolo

Sintezo 6

• Preparado ekde la nitroanilino:

$\underset{+NaOH-NaCl}{\overset{+Cl2-N{H}_{2}Cl}{\to }}$p-nitrofenolo

Sintezo 7

• Preparado ekde la "aminoanilino":

nitrobenzeno$\underset{+NaOH-NaCl}{\overset{+C{l}_2-HCl}{\to }}$p-nitrofenolo

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al aminofenolo:

p-nitrofenolo$\underset{-NaN{O}_2}{\overset{+NaN{H}_2}{\to }}$

Reakcio 2

• Konvertado al "nitroklorobenzeno":

p-nitrofenolo$\underset{-HN{O}_2}{\overset{+HCl}{\to }}$

Reakcio 3

• Konvertado per reduktado al fenolo:

p-nitrofenolo$\underset{}{\overset{+[H]}{\to }}$fenolo+nitrita acido

Reakcio 4

• Konvertado al "bromofenolo":

p-nitrofenolo$\underset{-HN{O}_2}{\overset{+HBr}{\to }}$p-bromofenolo

Reakcio 5

• Konvertado al "p-klorofenolo":

p-nitrofenolo$\underset{-HN{O}_2}{\overset{+HCl}{\to }}$p-klorofenolo

Reakcio 6

• Konvertado al nitroanilino:

p-nitrofenolo$\underset{-NaN{O}_2}{\overset{+NaN{H}_2}{\to }}$

Reakcio 7

• Konvertado al "nitrobenzeno":

p-nitrofenolo$\underset{-H_{2}O}{\overset{[H]}{\to }}$nitrobenzeno

Literaturo

• Drugbank
• United States Environmental Protection Agency
• Health Advisories for Drinking Water Contaminants
• A Textbook of Nanoscience and Nanotechnology
• Excel With Aiims Previous Years' Solved Papers
• The Pearson Guide to Objective Chemistry for the AIEEE
• Principles and Techniques of Practical Biochemistry
• Laboratory Manual on Biotechnology

Vidu ankaŭ

• Nitroacetata acido

Referencoj