Metano-sulfonata anhidrido

Metano-sulfonata anhidrido
Plata kemia strukturo de la Metano-sulfonata anhidrido
Tridimensia kemia strukturo de la Metano-sulfonata anhidrido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	7143-01-3
ChemSpider kodo	73591
PubChem-kodo	81560
Alternativa(j) nomo(j)
Mezilata anhidrido Anhidrido de la metano-sulfonata acido
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka, koroda, higroskopa solidaĵo
Molmaso	174,185 g·mol−1
Denseco	1,36g cm−3
Fandpunkto	69,5 Ŝablono:GdC
Bolpunkto	105 Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Solvebleco	Akvo:reakcias
Mortiga dozo (LD50)	200 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R14 R35
Sekureco	S26 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Metano-sulfonata anhidrido, mezilata acido aŭ C₂H₆O₅S₂ estas organika anhidrido de la metano-sulfonata acido, blanka, koroda kaj higroskopa solidaĵo, komerce disponebla kun 97%-98% da pureco kaj uzata kiel organika reakcianto en kemiaj sintezoj. Ĝi reakcias kun akvo per hidrolizo kaj estas solvebla en plejmulto el la senprotonaj organikaj solvantoj.

Metano-sulfonata anhidrido posedas unu metilan grupon (-CH₃) ligitan al sulfonata grupo (-SO₂OH). Sulfonata acido posedas unu sulfuratomon ligitan al unu karbonatomo el hidrokarbonido kaj ligita ankaŭ al tri oksigenatomoj, unu el kiuj estas aneksita al unu hidrogenatomo. Sulfonata acido havas acidajn proprecojn pro la hidrogenatomo, kaj ĝi estas pli forta acido ol karboksilataj acidoj. Metano-sulfonata anhidrido estas unu el la plej gravaj organosulfuraj komponaĵoj uzataj en organikaj sintezoj. Ĝi uzatas kiel katalizitlo en esterigoj, alkiligoj kaj kondensigaj reakcioj. Metano-sulfonatoj estas saloj kaj esteroj de la metano-sulfonata acido.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per senhidratigo kun fosfora kvinoksido kaj metano-sulfonata acido:

+6 metano-sulfonata acido $\underset{}{\overset{0^{o}C}{\to }}$3 +2fosfata acido

Sintezo 2

• Per senhidratigo de la metano-sulfonata acido en ĉeesto de sulfata acido:

2 metano-sulfonata acido $\underset{}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}$+

Sintezo 3

• Per traktado de metano-sulfonata acido kun sulfura trioksido donante metano-sulfonatan anhidridon kaj sulfatan acidon:

2 metano-sulfonata acido+ $\underset{}{\overset{}{\to }}$+sulfata acido

Reakcioj

Reakcio 1

• * Primaraj kaj sekundaraj alkoholoj povas oksidiĝi al aldehidoj kaj ketonoj kun bona rendimento uzante metanosulfonata anhidrido. Benzila alkoholo povas konvertiĝi al benzaldehido per ĉi-metodo:

+$\underset{}{\overset{}{\to }}$benzaldehido+metano-sulfonata acido+metano-sulfinata acido

Reakcio 2

• Esterigo de la metano-sulfonata anhidrido kun etanolo en acida medio:

+2 etanolo $\underset{Acetataacido}{\overset{}{\to }}$2 metano-sulfonato de etilo+

Reakcio 3

• Preparado de klorido de metano-sulfonilo per interagado de la metano-sulfonata anhidrido kun klorida acido:

+2 $\underset{}{\overset{}{\to }}$2 klorido de metano-sulfonilo+

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Reag.paperplane Ŝablono:Webarchiv
• Pharmaceutical Process Chemistry for Synthesis
• Heterocycles Synthesis With Eaton's Reagent
• Essentials of Organic Chemistry: For Students of Pharmacy, Medicinal Chemistry and Biological Chemistry
• Sulfur-Containing Reagents
• Chemicalland21