Mandelonitrilo

Mandelonitrilo
Plata kemia strukturo de la Mandelonitrilo
Tridimensia kemia strukturo de la Mandelonitrilo
Mandelonitrilo estas nature trovata en la pulpo de la Prunus armeniaca
Alternativa(j) nomo(j)
2-hidrokso-2-fenilacetonitrilo
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	532-28-5
ChemSpider kodo	10304
PubChem-kodo	10758
Merck Index	15,5783
Fizikaj proprecoj
Aspekto	ruĝ-bruneca malbonodora likvaĵo
Molmaso	133,1478 g·mol-1
Denseco	1,118g cm−3
Fandpunkto	-10°C
Bolpunkto	168°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	97,2 °C
Solvebleco	Akvo:Malmulte solvebla
Mortiga dozo (LD50)	560 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R23/24/25 R36/37/37 R41
Sekureco	S22 S25 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Mandelonitrilo aŭ C₈H₇NO estas organika komponaĵo el la familio de la nitriloj, rezultanta el biologia hidratigo de la amigdalino, trovata en la migdalo kaj en la ĉerizo aŭ sinteze produktita ekde la benzaldehido. Ĝi estas ruĝ-bruneca malbonodora likvaĵo, malmulte solvebla en akvo kaj tre solvebla en alkoholo, kloroformo kaj etero.

Ĝi estas respondeca pri la amara gusto de la migdaloj kaj estas toksa substanco kiam prenita en altaj kvantoj. En la homa organismo mandelonitrilo estas nature ekstrakta el la ordinaraj fruktoj per la helpo de enzimoj kaj bakterioj. Escepte de la "ricinino" kaj la mandelonitrilo, malmultaj biogenaj nitriloj estis raportitaj hidroliziĝi de mikroorganismoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Produktado per reakcio de la benzaldehido kun cianida acido:

benzaldehido+cianida acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$

Sintezo 2

• Preparado ekde la benzaldehido kun natria bisulfito, sekvata per cianigo de la natria hidrokso-fenil-metano-sulfonato:

benzaldehido$\underset{}{\overset{NaHS{O}_3}{\to }}$natria hidrokso-fenil-metano-sulfonato$\underset{-NaHS{O}_3}{\overset{+HCN}{\to }}$

Sintezo 3

• Preparado per amoksido (reakcio kun amoniako kaj oksigeno) de la stireno:

vinil-benzeno++amoniako$\underset{}{\overset{}{\to }}$+2

Sintezo 4

• Preparado per senhidratigo de la "mandelamido" en ĉeesto de P₂O₅:

mandelamido$\underset{}{\overset{-H_{2}O}{\to }}$

Sintezo 5

• Per biologia hidratigo de la amigdalino oni akiras mandelonitrilon:

$\underset{}{\overset{H_{2}O}{\to }}$+

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de mandelamido ekde la mandelonitrilo:

+$\underset{}{\overset{}{\to }}$mandelamido

Reakcio 2

• La nitrilazaj enzimoj hidratigas cianidojn al la respektiva karboksilata acido 2H2O:

+$\underset{}{\overset{}{\to }}$+amoniako

Reakcio 3

• Hidratigo de nitrilo en alkala medio donas la salon de la respektiva acido:

++natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$natria mandelato+amoniako

Reakcio 4

• Preparado de la benzaldehido per varma malkomponado de la mandelonitrilo:

$\underset{}{\overset{}{\to }}$benzaldehido+cianida acido

Reakcio 5

• Per la helpo de la oksonitrilazaj enzimoj, cianidoj konvertiĝas al aldehidoj kaj cianida acido:

$\underset{}{\overset{}{\to }}$benzaldehido+cianida acido

Literaturo

• Sigma Aldrich
• T3DB
• The Good Scents Company
• Applied and Environmental Microbiology Ŝablono:Webarchiv
• Toxic substances control act
• The Biorganic Chemistry of Enzymatic Catalysis
• Selected Technical Publications
• Mandelic Acid: Aha