Izoflavanono
| Izoflavanono | |
| Plata kemia strukturo de la Izoflavanono | |
| Tridimensia kemia strukturo de la Izoflavanono | |
 | |
| Izoflavanono estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Sophora chrysophylla[1] | |
| Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavanonoj. | |
| Alternativa(j) nomo(j) | |
| |
| Kemia formulo | |
| CAS-numero-kodo | 4737-27-33 |
| ChemSpider kodo | 141259 |
| PubChem-kodo | 160767 |
| Fizikaj proprecoj | |
| Aspekto | flava solidaĵo |
| Molmaso | 224,257 g·mol-1 |
| Denseco | 1,192g cm−3 |
| Fandpunkto | 127°C[2] |
| Bolpunkto | 386,6°C[3] |
| Refrakta indico | Ŝablono:Refraktindico |
| Ekflama temperaturo | 171,1 °C[4] |
| Solvebleco | Akvo:Nesolvebla |
| Mortiga dozo (LD50) | 350 mg/kg (buŝe) |
| Sekurecaj Indikoj | |
| Riskoj | R36/37/38 |
| Sekureco | S26 S36 |
| Pridanĝeraj indikoj | |
| Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj | |
| GHS Damaĝo Piktogramo | |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | Ŝablono:H-Frazoj |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | Ŝablono:P-Frazoj |
(25 °C kaj 100 kPa) | |
Izoflavanono aŭ C15H12O2 estas fitokemiaĵo kun antiokisidigaj proprecoj trovataj nature en plantoj kaj fruktoj. Ĝia strukturo estas karakterizita per ĉeesto de kromanona nukleo substituita en la pozicio 2 per arila karbonkateno. Multaj izoflavonoidoj enhavantaj fenolan aŭ prenolan substituadon estis izolitaj kaj posedas bonegajn farmakologiajn bioaktivecojn. Sciencaj eksperimentoj raportas ke ekzistas miloj da membroj de la flavanoida familio, nur kun izoflavanonaj rondoj.
Izoflavanonoj estas izoflavonoj kie la duobla ligilo inter la pozicioj 2 kaj 3 de la kromanonila grupo estis reduktitaj al ununura ligilo. Izoflavononoj jam estis sintezitaj per interagado de "deoksobenzoino" kun "dumetokso-metilaminometano" sekvata per reduktado. Aliaj reakcioj envolvas salikilaldehidojn en ĉeesto de alkinaĵoj. Izoflavanonoj estas nesolveblaj en akvo sed solveblaj en nepolaraj organikaj solvantoj. Izoflavanonoj estas trovataj en fromaĝoj, sojfaboj, cerealoj kaj lardo.
Sintezoj
Sintezo 1
- Preparado ekde la "5,7,4'-trihidroksoizoflavanono" per forigo de tri hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Sintezo 2
- Preparado ekde la "7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono" per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom forigo de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo:
Sintezo 3
- Preparado ekde la 5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono per forigo de du hidroksilaj grupoj, unu en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom forigo de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo:
Reakcioj
Reakcio 1
- Konvertado al 5,7,4'-trihidroksoizoflavanono per aldono de tri hidroksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicioj de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo:
Reakcio 2
- Konvertado al 7,4'-duhidrokso-5-metoksoizoflavanono per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom aldono de metoksila grupo en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo:
Reakcio 3
- Konvertado al 5,4'-duhidrokso-7-metoksoizoflavanono per aldono de du hidroksilaj grupoj, unu en la 5-a pozicio de la kromanonila grupo kaj alia en la 4-a pozicio de la fenila grupo, krom aldono de metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromanonila grupo:
Literaturo
- The Flavonoids Advances in Research
- Science Direct
- The Flavonoids Advances in Research Since 1986
- Introduction to Flavonoids
- Flavonoids: From Biosynthesis to Human Health
- Pseudomonas: New Insights for the Healthcare Professional
- Modification of Seed Composition to Promote Health and Nutrition
- RÖMPP Encyclopedia Natural Products
- The Science of Flavonoids