Furanata acido

2-Furanata acido
Plata kemia strukturo de la Furanata acido
furanata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Furanata acido
Furanata acido kaj ĝiaj derivaĵoj nature okazas en la Pinus silvestris.
Alternativa(j) nomo(j)
Furano-karboksilata acido Piromucikata acido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	88-14-2
ChemSpider kodo	10251740
PubChem-kodo	6919
Fizikaj proprecoj
Aspekto	malhelblanka solidaĵo
Molmaso	112,0835 g·mol−1
Denseco	0,55g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	3,12
Solvebleco	Akvo:27,1 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S13 S22 S24/25 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Furanata acido aŭ C₅H₄O₃ estas cikla organika acido, konsistanta je kvinmembra aromata ringo ligita al karboksilato-acida grupo. Ĝia nomo derivas el la latina vorto furfur, kiu signifas brano. Saloj kaj esteroj de la furanata acido estas konataj kiel furanatoj. 2-Furanata acido estas organika kombinaĵo pli vaste trovata en nutroproduktoj kiel konservaĵo kaj gustigagento. Aliaj uzoj de la furanata acido inkludas nilonan preparadon kaj optikajn teknologiojn.

Historio

La originoj de la kemio pri la furanata acido estis unue priskribita de la brita kemiisto kaj historiisto James Riddick Partington (1886-1965). Kiam Carl Wilhelm Scheele (1742-1786) submetis mucikan acidon al seka distilado, en 1780, li produktis la unuan furanan derivaĵon, la piromucikan acidon, hodiaŭ konatan kiel 2-furanata acido

Pli malfrue, la oksidado de la saĥarozo far mangana duoksido kaj sulfata acido donis la furfuralon, ankaŭ konata kiel 2-furano-karbaldehido, kiu estis kunrilatita al la 2-furanata acido, en 1860, pere de la oksidigo kun arĝenta oksido al tiu komponaĵo. Furano ĝustadire ne estis priskribita ĝis 1870, kiam la germana kemiisto Heinrich Limpricht (1827-1909) izolis ĝin el la pinoligno kaj ankaŭ produktis ĝin per varmigo de la baria salo el la 2-furanata acido.

Li nomis ĝin kvarfenolo kaj retroirante oni povas konstati ke ĝi estas racia nomo antaŭ la ĉeesto de kvar karbonatomoj ligitaj al unu oksigenatomo kune kun la forta similaĵo al la fenolo antaŭ multaj reakcioj, ekzemple, kun la bromo. Adekvataj reprezentaĵoj al ĉi-komponaĵoj estis faritaj de la germana kemiisto Adolf von Baeyer (1835-1917) en kiu la furfuralo konvertiĝas al heptanoduoata acido tiele montrante ke tiu molekulo enhavas branĉosenan katenon kun kvin karbonatomoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per oksidado de la furfurila alkoholo:

$\underset{-2H}{\overset{[O]}{\to }}$2-furanata acido

Sintezo 2

• Preparado per oksidigo de la furfuralo:

$\underset{}{\overset{Cr{O}_3+H_{2}S{O}_4}{\to }}$2-furanata acido

Sintezo 3

• Preparado per sapigo de la furfuroila klorido:

furfuroila klorido+natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$2-furanata acido+Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:

Sintezo 4

• Preparado per hidratigo de la furfuroila klorido:

furfuroila klorido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$2-furanata acido+klorida acido

Sintezo 5

• Preparado per sapigo de la furfuralo, sekvata per reakcio de la natria furanato kun sulfata acido:

2Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: +natria hidroksido$\underset{alkoholo}{\overset{-Furfurila}{\to }}$natria 2-furanato+sulfata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$2-furanata acido+natria bisulfato

Sintezo 6

• Preparado per hidratigo de la furano-nitrilo:

furano-nitrilo+2 +klorida acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$2-furanata acido+amonia klorido

Sintezo 7

• Preparado per hidratigo de furanilmagnezia klorido kaj karbona duoksido sekvata per reakcio kun klorida acido:

furanilmagnezia klorido+karbona duoksido+klorida acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$2-furanata acido+magnezia klorido

Reakcioj

Reakcio 1

• Per varmigo furanata acido produktas furanon kaj karbonan duoksidon:

2-furanata acido$\underset{}{\overset{200^{o}C}{\to }}$furano+karbona duoksido

Reakcio 2

• Metanola esterigo de la furanata acido:

2-furanata acido+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$2-metila furanato+Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:

Reakcio 3

• Salformado per reakcio kun natria hidroksido:

2-furanata acido+natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$natria 2-furanato+Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto:

Reakcio 4

• Reakcio kun hidrazino:

2-furanata acido+hidrazino$\underset{}{\overset{}{\to }}$furanata-acida hidrazido

Reakcio 5

• Reakcio kun sulfurila klorido:

2-furanata acido+sulfurila klorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$furfuroila klorido+klorida acido+sulfura trioksido

Reakcio 6

• Reakcio kun tionila klorido:

2-furanata acido+Okazis eraro ĉe kreado de antaŭvida bildeto: $\underset{}{\overset{}{\to }}$furfuroila klorido+klorida acido+sulfura duoksido

Reakcio 7

• Senhidratigo kun formado de la furanata anhidrido en ĉeesto de fosfora kvinoksido:

2 2-furanata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{+P_2{O}_5}{\to }}$2-furanata anhidrido

Vidu ankaŭ

• Furanaldehido

Literaturo

• Human Metabolome Database
• The Good Scents Company
• Science Direct
• Link Springer
• NIST National Institute of Standards and Technology
• Heterocyclic Chemistry
• Furfural: An Entry Point of Lignocellulose in Biorefineries to Produce Renewable chemicals, Polymers and Biofuels
• User guide and indices to the ini tial inventory, substance name index