Fluoroformo

Fluoroformo
Plata kemia strukturo de la Fluoroformo
Tridimensia kemia strukturo de la Fluoroformo
Alternativa(j) nomo(j)
Trifluoro-metano Fluorokarbono
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	75-46-7
ChemSpider kodo	21106179
PubChem-kodo	6373
Merck Index	15,4205
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora gaso
Molmaso	70,014 g·mol−1
Denseco	1,44g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Solvebleco	Akvo:1 g/L
Mortiga dozo (LD50)	712 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22, R38, R40, R48/R20/R22
Sekureco	S2 S36 S37 S38
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Fluoroformo aŭ CHF₃ estas organika kemia komponaĵo, senkolora kaj preskaŭ senodora gaso kun iomete dolceca gusto, larĝaskale produktata kiel flankmaterialo en la sintezo de la teflono. Ĝi same uzatas en farmakologio kaj kemiaj sintezoj, ĉefe en trifluorometiligaj reakcioj. Fluoroformo ankaŭ uzatas en la fabrikado de dolĉaj trinkaĵoj, materialoj por fajro-estingiloj kaj ŝaŭmoj. Ĝi estas forceja gaso kiu trovas malmulte da praktikaj uzoj malgraŭ la kreskanta graveco de la trifluorometila funkcieco en strukture pli ellaboritaj farmaciaĵoj, agrokemiaĵoj kaj aliaj materialoj. Senpera nukleofila trifluorometiligo uzanta fluoroformon estas senduba defio

Historio

En la 3-a de aprilo 1890, artikolo en la revuo "Nature" elstarigis du dokumentojn pri la sama temo prezentata en la dek pli antaŭnelongaj kunvenoj de la Kemia Societo en Parizo. La topiko estis la izolo de la fluoroformo aŭ CHF₃, la lasta membro de la halogenidoforma familio kiu ne estis malkovrita. La sciencistoj este C. Chabrié kaj Maurice Meslans (1862-1938) kiu preparis kaj izolis la fluoroformon ekde la eksplodemaj reakcioj de kloroformo kaj jodoformo kun arĝenta fluorido.

Tiu reakcio estis plibonigita de la germana kemiisto Otto Ruff (1871-1939) anstataŭante la arĝentan fluoridon per hidrargan fluoridon kaj kalcian fluoridon. La interŝanĝa reakcio funkcias kun jodoformo kaj bromoformo, kaj la interŝanĝo de tiuj du halogenidoj je fluoro estas potenca. Albert Henne, en 1937, kreis la plej efikan sintezon per du-etapaj sintezoj:unu reakciigante trifluoridon de antimono kun bromoformo donante la bromodufluora metano kaj due elfinante la reakcion kun hidrarga fluorido.

Sintezoj

Sintezo 1

• Jodoformo reakcias kun fluorido de hidrargo por estigi fluoroformon kaj jodidon de hidrargo.

$𝖢𝖧{𝖨}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}\mathrm{𝟥}𝖧𝗀𝖥\underset{}{\overset{}{\to }}𝖢𝖧{𝖥}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}\mathrm{𝟥}𝖧𝗀𝖨$

Sintezo 2

• Jodoformo reakcias kun fluorida acido por estigi fluoroformon kaj kloridan acidon.

$𝖢𝖧𝖢{𝗅}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}\mathrm{𝟥}𝖧𝖥\underset{}{\overset{}{\to }}𝖢𝖧{𝖥}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}\mathrm{𝟥}𝖧𝖢𝗅$

Sintezo 3

• Heksafluoro acetono estas alte aktiva gaso kiu reakcias kun akvo en alkala medio por doni fluoroformon kaj karbonan duoksidon:

$\underset{-C{O}_2}{\overset{+H_{2}O}{\to }}$2

Reakcioj

Reakcio 1

• Fluoroformo reakcias kun etokso-natrio por doni trimetokso-metanon:

$𝖢𝖧{𝖥}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}\mathrm{𝟥}𝖭𝖺𝖮\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\underset{-3NaF}{\overset{}{\to }}$

Reakcio 2

• Preparado de trifluoro-metil-sulfitaj derivaĵoj per interagado de la fluoroforomo kun tiocianatoj:

$𝖢𝖧{𝖥}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}\underset{tiocianatodeetilo}{H3C-CH2-SCN}\underset{-HCN}{\overset{}{\to }}\underset{trifluoro-metil-sulfitodeetilo}{H3C-CH2-SCF3}$

Literaturo

• Chemical Synthesis Using Supercritical Fluids
• Sigma Aldrich
• Google Patents
• Linked in
• Fundamentals and Applications of Organic Electrochemistry
• Green and Sustainable Medicinal Chemistry

Vidu ankaŭ

• Bromoformo
• Jodoformo
• Kloroformo