Flavano

Flavano
Plata kemia strukturo de la Flavano
flavano
Tridimensia kemia strukturo de la Flavano
Flavano estas flava antioksidigaĵo trovata en plantoj de la familio de la Enkianthus nudipes
Dosiero:Flavan numerigo.png
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la flavanoj.
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	494-12-2
ChemSpider kodo	84973
PubChem-kodo	94156
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flava solidaĵo
Molmaso	210,27 g·mol-1
Denseco	1,098g cm−3
Fandpunkto	46,3°C
Bolpunkto	341,8°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	157,2 °C
Acideco (pKa)	9,23
Mortiga dozo (LD50)	450 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Flavano aŭ C₁₅H₁₄O estas benzopirana derivaĵo trovata en plantoj kaj fruktoj kun antioksidigaj kaj antimikrobiaj proprecoj. Ne estas dube ke flavanoj ekaperas ekde duobla reduktado de la flavanonoj tiel kiel "flavanoloj" estas produktataj. Iu flavana glukozido, la "koaburanino" ĉeestas en la foliaro de la Enkianthus nudipes. Flavanoj ordinare estas nesolveblaj en akvo sed estas liposolveblaj kaj solveblaj en nepolaraj organikaj solvantoj. Flavanoj estas trovataj en la bulboj de la Lycoris radiata ŝajne estas mortigaj por la larvoj de la flava papilio. Flavanoj estas bonaj deirpunktoj por la fabrikado de flavanoloj kaj metokso-flavanoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la salikilaldehido kaj acetofenono:

salikilaldehido+acetofenono$\underset{-H_{2}O}{\overset{+LiAl{H}_4}{\to }}$flavano

Sintezo 2

• Preparado per reduktado de la flavono:

flavono$\underset{-H_{2}O}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$flavano

Sintezo 3

• Preparado ekde la flavonolo per reduktado de la 2-a pozicio de la benzopiranila grupo, forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de de la benzopiranila grupo kaj reduktado de la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:

flavonolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$flavano

Sintezo 4

• Preparado ekde la 3-flavanolo per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de de la benzopiranila grupo:

3-flavanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$flavano

Sintezo 5

• Preparado ekde la "4-flavanolo" per forigo de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de de la benzopiranila grupo:

4-flavanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$flavano

Sintezo 6

• Preparado ekde la "3,4-flavanolo" per forigo de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la kromenonila grupo:

3,4-flavanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$flavano

Sintezo 7

• Preparado ekde la "trimetoksoflavano" per forigo de tri metoksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicio de la benzopiranila grupo kaj tria en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

trimetoksoflavano$\underset{}{\overset{}{\to }}$flavano

Sintezo 8

• Preparado ekde la flavanono per reduktado en la 4-a pozicio de la kromenonila grupo:

flavanono$\underset{-H_{2}O}{\overset{+LiAl{H}_4}{\to }}$flavano

Sintezo 9

• Preparado ekde la benzopirano kaj klorobenzeno:

benzopirano+klorobenzeno$\underset{}{\overset{+LiAl{H}_4}{\to }}$flavano+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al "trimetoksoflavano" per aldono de tri metoksilaj grupoj, du en la 5-a kaj 7-a pozicio de la benzopiranila grupo kaj tria en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

flavano$\underset{}{\overset{}{\to }}$trimetoksoflavano

Reakcio 2

• Konvertado per oksidado al flavono:

flavano$\underset{}{\overset{}{\to }}$flavono

Reakcio 3

• Konvertado al flavonolo per oksidado de la 2-a pozicio de la benzopiranila grupo, aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de de la benzopiranila grupo kaj oksidado de la 4-a pozicio de la benzopiranila grupo:

flavano$\underset{}{\overset{}{\to }}$flavonolo

Reakcio 4

• Konvertado al "3-flavanolo" per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de de la benzopiranila grupo:

flavano$\underset{}{\overset{}{\to }}$3-flavanolo

Reakcio 5

• Konvertado al "4-flavanolo" per aldono de hidroksila grupo en la 4-a pozicio de de la benzopiranila grupo:

flavano$\underset{}{\overset{}{\to }}$4-flavanolo

Reakcio 6

• Konvertado al "3,4-flavanolo" per aldono de du hidroksilaj grupoj en la 3-a kaj 4-a pozicioj de la kromenonila grupo:

flavano$\underset{}{\overset{}{\to }}$3,4-flavanolo

Literaturo

• Science Direct
• NCBI Resources
• The Flavonoids: Advances in Research since 1980
• Dictionary of flavonoids
• Tea in Health and Disease Prevention
• Introduction to Flavonoids
• Carbon-13 NMR of Flavonoids
• Chemistry and Significance of Condensed Tannins

Vidu ankaŭ

• Izoflavano
• Flavonoidoj