Etila bromido

Bromo-etano
Plata kemia strukturo de la Bromo-etano
Dosiero:Bromoethane 3D.png
Tridimensia kemia strukturo de la Bromo-etano
Alternativa(j) nomo(j)
Etila bromido Unubromo-etano Etil-bromido Bromido de etilo
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	74-96-4
ChemSpider kodo	6092
PubChem-kodo	6332
Merck Index	15,3826
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora volatila lumsensiva likvaĵo
Molmaso	108.966 g·mol-1
Denseco	1.4612g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Memsparka temperaturo	Ŝablono:GdC
Solvebleco	Akvo:10.67 g/L
Mortiga dozo (LD50)	1350 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Bromo-etano aŭ etila bromido estas kemia kombinaĵo apartenanta al la familio de la haloalkanoj. Ĝi estas senkolora, volatila, nebrulema, lumsensiva likvaĵo alte toksa kaj facile likvigebla. Ĝi uzatas kiel fumigagento kontraŭ insektoj kaj ronĝuloj en nutraĵoj, tabako kaj bredejo. Pli etaj kvantoj uzatas en preparado de aliaj organikaj kemiaĵoj. Ĝi estas miksebla kun etanolo, kloroformo kaj organikaj solvantoj.

Ĝia odoro estas simila al tiuj de la eteroj. Halokarbonidoj ĝenerale estas potence danĝeraj alkiligagentoj. Bromidoj estas la plej bonaj alkiligagentoj ol kloridoj, do, ekspozicio al bromoetano devas minimumiĝi. Etila bromido estas konsiderata karcinomogena kaj toksa substanco.

Sintezo

Sintezo 1

• Bromoetano estas preparata per agado de la etanolo sur bromida acido en ĉeesto de sulfata acido:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖡𝗋\stackrel{H_{2}S{O}_4}{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖡𝗋\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Sintezo 2

• Bromoetano estas preparata per agado de la etileno sur bromida acido:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{=}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{+}𝖧𝖡𝗋\stackrel{}{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖡𝗋$

Sintezo 3

• Bromoetano estas preparata per agado de la etanolo sur fosfora tribromido:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖮𝖧\mathsf{+}𝖯𝖡{𝗋}_{\mathrm{𝟥}}\stackrel{}{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖡𝗋\mathsf{+}𝖯\mathsf{(}𝖮𝖧{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}$

Sintezo 4

• Bromoetano estas preparata per agado de la etanolo sur fosfora pentabromido:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖮𝖧\mathsf{+}𝖯𝖡{𝗋}_{\mathrm{𝟧}}\stackrel{}{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖡𝗋\mathsf{+}𝖯𝖮\mathsf{(}𝖮𝖧{\mathsf{)}}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖧𝖡𝗋$

Sintezo 5

• Bromoetano estas preparata per agado de la etanolo sur bromo:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{-}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}\mathsf{+}𝖡{𝗋}_{\mathrm{𝟤}}\stackrel{h\nu }{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖡𝗋\mathsf{+}𝖧𝖡𝗋$

Sintezo 6

• Bromoetano estas preparata per agado de la arĝenta propanato sur bromo:

$\underset{ar\hat{g}entapropionato}{C{H}_{3}C{H}_2-COOAg}\mathsf{+}𝖡{𝗋}_{\mathrm{𝟤}}\stackrel{}{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖡𝗋\mathsf{+}\underset{karbonaduoksido}{C{O}_2}\mathsf{+}\underset{ar\hat{g}entabromido}{AgBr}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Bromo-etano reakcias kun akvo donante etanolon kaj bromidan acidon:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖡𝗋\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮\stackrel{\tau }{\to }𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}\mathsf{-}𝖮𝖧\mathsf{+}𝖧𝖡𝗋$

Reakcio 2

• Bromo-etano reakcias kun natria hidroksido estigante etanolon kaj natrian bromidon:

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖡𝗋\mathsf{+}𝖭𝖺𝖮𝖧\stackrel{}{\to }\underset{etanolo}{C{H}_{3}C{H}_2-OH}\mathsf{+}\underset{natriabromido}{NaBr}$

Reakcio 3

• Aliflanke, bromo-etano reakcias kun natria hidroksido donante etilenon, natrian bromidon kaj akvon.

$𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟥}}𝖢{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖡𝗋\mathsf{+}𝖭𝖺𝖮𝖧\stackrel{}{\to }\underset{etileno}{C{H}_2=C{H}_2}\mathsf{+}\underset{natriabromido}{NaBr}\mathsf{+}{𝖧}_{\mathrm{𝟤}}𝖮$

Literaturo

• Chemical Book
• Merck Millipore
• Chemistry, Max Parsonage
• Organic Chemistry, Tom Sorrell
• Organic Chemistry, William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric Anslyn, Christopher S. Foote
• Organic Chemistry, Enhanced Edition, William Brown, Christopher Foote, Brent Iverson, Eric Anslyn

Vidu ankaŭ

• Bromidoj
• bromometano
• Etila acetato
• fluoroetano
• fluorometano
• Jodida acido
• jodoetano
• Jodo
• jodometano
• kloroetano
• klorometano
• Metila acetato
• Metila jodido