Benzokaino

Benzokaino
Plata kemia strukturo de la Benzokaino
Dosiero:Benzocaine 3D.png
Tridimensia strukturo de la Benzokaino
Liberaj nervaj finaĵoj, sidejo de la doloro.
Alternativa(j) nomo(j)
Etila estero de la p-amino-benzoata acido Benzociono
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	94-09-7
ChemSpider kodo	13854242
PubChem-kodo	2337
Merck Index	15,1088
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora aŭ blanka solidaĵo
Molmaso	165,189 g·mol−1
Denseco	1,17 g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Solvebleco	Akvo: 0.4 g/L (Ŝablono:GdC)
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Mortiga dozo (LD50)	3042 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R23/24/25 R36/37/38 R43
Sekureco	S7 S16 S22 S24/25 S36/37 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:DanĝerosimbolojŜablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Benzokaino estas loka anestezilo ordinare uzata kiel topika kontraŭdolorilo or en la traktado de tusoj. Ĝi estas la ĉefa ingredienco en la ĉie-trovataj anestezaj pomadoj tiaj kiaj la produktoj kontraŭ buŝaj ulceroj. Ĝi estas uzata kiel kontraŭfebrilo, en la traktado de oreldoloro kaj por forigo de orelvakso.

Historio

Eduard Ritsert (1859-1946), farmaciisto kiu praktikis apotekon en Frankfurto ĉe Majno, malkovris en 1888 ke la acetanilido, tiam en la merkato, ne estis kemie pura substanco kaj inventis specialan procezon pri manufakturado de la pura produkto.

Dum plenumado de siaj privataj esploroj, en 1890, li preparis la etilan esteron de la p-amino-benzoata acido (poste konata kiel benzokaino), kiun li nomis Anaesthesin pro ĝiaj anestezaj efektoj. Ne nur la benzokaino estis vaste uzata en la tuta mondo en eksteraj kaj internaj terapioj, sed modernaj anstataŭantoj de la kokaino, inter ili la prokaino estis produktitaj surbaze de la elpenso farita de la germana farmacisto.

En 1925, la usona kuracisto Arno B. Luckhard (1885-1957) proponis la uzadon de la etileno kiel ĝenerala anestezilo. En 1934, alia usona kuracisto Ralph M. Waters (1883-1979) sugestis la uzadon de la ciklopropano kiel ĝenerala anestezilo.

Agado-mekanismo

La doloro estas kaŭata de stimulo sur la liberaj nervaj finaĵoj. Kiam la nervaj finaĵoj estas stimulitaj, natrio eniras en la neŭronon, kaŭzante malpolarigon de la nervo kaj konsekvenca ekigo de ia potenca ago. La potenca ago disvastiĝas tra la nervoj ĝis la centra nerva sistemo, kiu interpretas tiajn stimulojn kiel doloro. La benzokaino agas kiel inhibanto de la tensio-dependaj natriaj kanaloj sur la neŭronaj membranoj, haltigante la disvastigon de la potenca ago.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per agado de p-Aminobenzoata acido kaj etanolo:

p-aminobenzoata acido+etanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$benzokaino+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de p-Aminobenzoata anhidrido kaj etanolo:

p-aminobenzoata anhidrido+2etanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$benzokaino+

Sintezo 3

• Preparado per reakcio de p-Aminobenzoata acido kaj etila klorido:

p-aminobenzoata acido+kloroetano$\underset{}{\overset{}{\to }}$benzokaino+

Sintezo 4

• Preparado per interagado de natria p-aminobenzoato kaj etila klorido:

natria p-aminobenzoato+kloroetano$\underset{}{\overset{}{\to }}$benzokaino+

Sintezo 5

• Preparado per estera interagado de metila p-aminobenzoato kaj etila formiato:

metila p-aminobenzoato+etila formiato$\underset{}{\overset{}{\to }}$benzokaino+metila formiato

Sintezo 6

• Preparado per acida transesterigo inter p-Aminobenzoata acido kaj etila benzoato:

p-aminobenzoata acido+$\underset{}{\overset{}{\to }}$benzokaino+benzoata acido

Sintezo 7

• Preparado per alkohola transesterigo inter "alila p-Aminobenzoato" kaj etanolo:

alila p-aminobenzoato+etanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$benzokaino+alila alkoholo

Reakcioj

Reakcio 1

• Hidrolizo de la etila p-aminobenzoato:

benzokaino+$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-aminobenzoata acido+etanolo

Reakcio 2

• Sapigo de la etila p-aminobenzoato:

benzokaino+natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$natria p-aminobenzoato+etanolo

Reakcio 3

• Reakcio per acida transesterigo kun formiata acido:

benzokaino+formiata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-aminobenzoata acido+etila formiato

Reakcio 4

• Reakcio per alkohola transesterigo kun metanolo:

benzokaino+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$metila p-aminobenzoato+etanolo

Reakcio 5

• Reduktigo de la etila p-aminobenzoato:

benzokaino$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-aminobenzaldehido+etanolo

Reakcio 6

• Reakcio kun NH3:

benzokaino+amoniako$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-aminobenzamido+etanolo

Reakcio 7

• Reakcio kun HCl:

benzokaino+$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-aminobenzoata acido+kloroetano

Literaturo

• Drugs.com
• WebMD
• Mouthhealthy Ŝablono:Webarchiv
• Healthline Ŝablono:Webarchiv
• Chemical Book
• Chemicalland21
• GuideChem
• Fisher's Contact Dermatitis, Robert L. Rietschel,Joseph F. Fowler,Alexander A. Fisher
• Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, Donald L. Pavia
• Anesthesia and Analgesia in Laboratory Animals, Richard E. Fish

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Kokaino
• 
  Prokaino
• 
  Lidokaino
• 
  Morfino

Vidu ankaŭ

• Eduard Ritsert (1859-1946)
• Ernst Leopold Salkowski (1844-1923)
• August von Hofmann (1818-1892)
• 4-Aminobenzoatoj
• Benzilamino
• Benzoata acido
• Benzeno
• Benzamido