Nitrofenilacetata acido

p-Nitrofenilacetata acido
nitrofenilacetata acido
Plata kemia strukturo de la Nitrofenilacetata acido
nitrofenilacetata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Nitrofenilacetata acido
Alternativa(j) nomo(j)
Nitrobenzenoacetata acido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	104-03-0
ChemSpider kodo	4500
PubChem-kodo	4661
Merck Index	15,6709
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka solidaĵo
Molmaso	181,15 g·mol-1
Denseco	1,4283g cm−3
Fandpunkto	150°C-155°C
Bolpunkto	377,6°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	171,6 °C
Acideco (pKa)	3,85
Solvebleco	Akvo:3,57 g/L
Mortiga dozo (LD50)	489 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Nitrofenilacetata acido aŭ C₈H₇NO₄ estas organika aromata kombinaĵo apartenanta al la familio de la acidoj. Nitrofenilacetata acido estas flava solidaĵo malmulte solvebla en malvarma akvo sed solvebla en etanolo, duetila etero kaj benzeno. Ĝi estas grava ingredienco kaj peraĵo uzata en organikaj sintezoj kun medicinaj proprecoj. Ĝi estiĝas per hidrolizo de la "p-nitrofenilacetonitrilo", varmigante kaj refluigante miksaĵon da p-nitrofenilacetonitrilo, sulfata acido kaj akvo dum 15 minutoj. Nitrofenilacetata acido estas uzata en farmaciaj industrioj kaj en la produktado de aliaj organikaj sintezoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la nitrobenzila cianido:

p-nitrobenzila cianido+formaldehido++$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-nitrofenilacetata acido+kloramino

Sintezo 2

• Preparado ekde la nitrobenzaldehido kaj karbona unuoksido:

p-nitrobenzaldehido+formaldehido$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-nitrofenilacetata acido

Sintezo 3

• Preparado ekde la nitrobenzila alkoholo:

p-nitrobenzila alkoholo+formila klorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-nitrofenilacetata acido+

Sintezo 4

• Preparado ekde la nitrofenolo:

p-nitrofenolo+kloroacetata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-nitrofenilacetata acido+

Sintezo 5

• Preparado ekde la benzaldehido:

benzaldehido+nitrata acido+formaldehido$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-nitrofenilacetata acido+

Sintezo 6

• Preparado ekde la benzila cianido:

+nitrata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{}{\to }}$p-nitrobenzila cianido+formaldehido++$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-nitrofenilacetata acido+kloramino

Sintezo 7

• Preparado ekde la fenilacetata acido:

fenilacetata acido+nitrata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-nitrofenilacetata acido+

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al nitrobenzila cianido:

p-nitrofenilacetata acido$\underset{-C{O}_2}{\overset{}{\to }}$nitrotolueno$\underset{KMn{O}_4}{\overset{}{\to }}$p-nitrobenzoata acido$\underset{-C{O}_2}{\overset{}{\to }}$nitrobenzeno$\underset{-HCl}{\overset{+C{l}_2}{\to }}$$\underset{-HCl}{\overset{+HCN}{\to }}$p-nitrobenzila cianido

Reakcio 2

• Konvertado al nitrobenzaldehido:

p-nitrofenilacetata acido$\underset{-C{O}_2}{\overset{}{\to }}$nitrotolueno$\underset{-H_{2}O}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$p-nitrobenzaldehido

Reakcio 3

• Konvertado al nitrobenzila alkoholo:

p-nitrofenilacetata acido$\underset{-C{O}_2}{\overset{}{\to }}$nitrotolueno$\underset{}{\overset{+KMn{O}_4}{\to }}$p-nitrobenzila alkoholo

Reakcio 4

• Konvertado al nitrofenolo:

p-nitrofenilacetata acido$\underset{-C{O}_2}{\overset{}{\to }}$nitrotolueno$\underset{KMn{O}_4}{\overset{}{\to }}$p-nitrobenzoata acido$\underset{-C{O}_2}{\overset{}{\to }}$nitrobenzeno$\underset{}{\overset{KMn{O}_4}{\to }}$p-nitrofenolo

Reakcio 5

• Konvertado al benzaldehido:

p-nitrofenilacetata acido$\underset{-C{O}_2}{\overset{}{\to }}$nitrotolueno$\underset{KMn{O}_4}{\overset{}{\to }}$p-nitrobenzoata acido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$p-nitrobenzaldehido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$benzaldehido+nitrata acido

Reakcio 6

• benzila cianido:

p-nitrofenilacetata acido+amoniako$\underset{-H_{2}O}{\overset{}{\to }}$fenilacetamido$\underset{-H_{2}O}{\overset{}{\to }}$

Reakcio 7

• Konvertado al fenilacetata acido:

p-nitrofenilacetata acido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$fenilacetata acido+nitrata acido

Literaturo

• Taylor & Francis online
• Drugbank
• Chemistry of Penicillin
• Essential Principles of Organic Chemistry
• Purification of Laboratory Chemicals
• Essential Principles of Organic Chemistry
• Biochemistry
• Advances in Physical Organic Chemistry

Vidu ankaŭ

• Nitroacetata acido
• Fenilacetata acido

Referencoj