P-Aminobenzoata acido

p-Aminobenzoata acido
Plata kemia strukturo de la p-Aminobenzoata acido
p-aminobenzoata acido
Tridimensia kemia strukturo de la p-Aminobenzoata acido
Alternativa(j) nomo(j)
4-aminobenzoata acido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	150-13-0
ChemSpider kodo	953
PubChem-kodo	978
Merck Index	15,418
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blanka lumsensiva solidaĵo
Molmaso	137,138 g·mol-1
Denseco	1,374g cm−3
Fandpunkto	187°C-189°C
Bolpunkto	339,9°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	159,4 °C
Acideco (pKa)	4,98
Solvebleco	Akvo:4,7 g/L
Mortiga dozo (LD50)	2850 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

p-Aminobenzoata acido aŭ C₇H₇NO₂, ankaŭ konata kiel "PABA", estas organika kombinaĵo konsistante je unu fenila ringo ligita al unu amina radikalo kaj alia karboksilata acido. Ĝi estas blanka solidaĵo (malgraŭ ke la komercaj specimenoj povas esti brunaj aŭ flavecaj) malmulte solvebla en akvo kaj estas nature trovata en pluraj plantoj kaj manĝaĵoj. P-aminobenzoata acido estas uzata en farmakologio en la traktado de gastrointestaj simptomoj kaj kiel nutrosuplemento. Ferikaj saloj ĝin facile oksidigas, sed la flava koloro formita rapide ŝanĝiĝas je ruĝo per sunekspono. Aminobenzoata acido povas identigiĝi en la urino.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la nitrobenzeno per reduktado de la nitro-grupo kaj kataliza aldono de karbona duoksido:

nitrobenzeno+$\underset{LiAl{H}_4}{\overset{+6[H]-2H_{2}O}{\to }}$p-aminobenzoata acido

Sintezo 2

• Preparado ekde la anilino kaj kloroformiata acido:

anilino+$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-aminobenzoata acido+

Sintezo 3

• Preparado ekde la "kloroanilino" kaj natria formiato:

+natria formiato$\underset{}{\overset{}{\to }}$p-aminobenzoata acido+

Sintezo 4

• Preparado ekde la benzoata anhidrido:

benzoata anhidrido$\underset{+2N{H}_{2}Cl}{\overset{+H_{2}O}{\to }}$2p-aminobenzoata acido+2

Sintezo 5

• Preparado ekde la "korismata acido":

korismata acido$\underset{+N{H}_{2}Cl-HCl}{\overset{+4[H]-H_{2}O}{\to }}$p-aminobenzoata acido+piruvata acido

Sintezo 6

• Preparado per reduktado de la "ŝikimata acido":

$\underset{+NaN{H}_2-NaOH}{\overset{+2[H]-2H_{2}O}{\to }}$p-aminobenzoata acido

Sintezo 7

• Preparado ekde la "sulfanilata acido":

$\underset{+C{O}_2}{\overset{-S{O}_3}{\to }}$p-aminobenzoata acido

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al nitrobenzeno:

p-aminobenzoata acido$\underset{+KMn{O}_4-2H_{2}O}{\overset{-C{O}_2}{\to }}$nitrobenzeno

Reakcio 2

• Konvertado al anilino:

p-aminobenzoata acido$\underset{}{\overset{-C{O}_2}{\to }}$anilino

Reakcio 3

• Konvertado al "p-kloroanilino":

p-aminobenzoata acido$\underset{+C{l}_2-HCl}{\overset{-C{O}_2}{\to }}$

Reakcio 4

• Konvertado al "fenazino" per senkarboksiligo de la aminobenzoataj acidoj sekvata per kataliza reduktigo de la anilinoj en ĉeesto de "plumba (II) oksido":

2p-aminobenzoata acido$\underset{+PbO}{\overset{-2C{O}_2}{\to }}$

Reakcio 5

• Konvertado al "korismata acido":

p-aminobenzoata acido+$\underset{-NaNH2-HCl}{\overset{+NaOH}{\to }}$korismata acido

Reakcio 6

• Konvertado al "ŝikimata acido":

p-aminobenzoata acido$\underset{+2H_{2}O}{\overset{+NaOH-NaNH2}{\to }}$

Reakcio 7

• Konvertado al "p-aminosulfanilata acido":

p-aminobenzoata acido$\underset{+S{O}_3}{\overset{-C{O}_2}{\to }}$

Vidu ankaŭ

• o-Aminobenzoata acido
• m-Aminobenzoata acido
• 4-Aminobenzoatoj

Literaturo

• Science Direct
• Advances in 4-Aminobenzoic Acid Research and Application
• Taste Chemistry
• Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients
• Encyclopedia of Food and Color Additives
• Cinnamon and Cassia: The Genus Cinnamomum
• Aminobenzoic Acids—Advances in Research and Application
• RÖMPP Encyclopedia Natural Products