Cinamila cinamato

Cinamila cinamato
Plata kemia strukturo de la Cinamila cinamato
cinamila cinamato
Tridimensia kemia strukturo de la Cinamila cinamato
Alternativa(j) nomo(j)
Fenil-propenila estero de la fenil propenata acido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	122-69-0
ChemSpider kodo	1267366
PubChem-kodo	1550890
Merck Index	15,2305
Fizikaj proprecoj
Aspekto	flaveca solido kun malalta fandpunkto
Molmaso	264.324 g·mol−1
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	-6.8
Solvebleco	Akvo:3.12 g/L
Sekurecaj Indikoj
Sekureco	S24/25
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Cinamila cinamato estas organika estero rezultanta el interagado de la cinamata acido kaj cinamila alkoholo. Ĝi nature trovatas en la burĝonoj de la populus balsamifera, Populus nigra kaj luvunga scandens. Ĝi uzatas en nutro-industrio, parfumfabrikado kaj en medicinaĵoj.

La unuaj referencoj al la cinamata acido, cinamaldehido kaj cinamila alkoholo estas asociitaj al ilia izolo kaj identigo kiel odorigaj konstituantoj en variaĵo da botanikaj ekstraktoj. La vasta uzo de la derivaĵoj de cinamata acido, ĉefe uzataj en floraj kaj odoraj komponaĵoj, rezultis en la disvolvo de rektaj metodoj por produktado de ilia sintezaj ekvivalentoj.

Komercaj procezoj fokusas sur kondensiĝaj reakcioj inter la benzaldehido kaj serio da aktivaj metilen-komponaĵoj por sintezo de la necesa karbona skeleto. La ĉeesto de duobla karbono-karbona ligilo dusubstituita kreas la eblecon pri ekzistao de du distingaj stereoizomeroj ordinare raportitaj kiel cis (Z) kaj trans (E) izomeroj.

La balzamodoraj proprecoj de la cinamataj esteroj estas adekvataj por aplikado en la fabrikado de sapoj kaj kosmetikaĵoj. Oni ne devas forgesi la fenil-propana grupo (saturita unuo de la fenil-propena unuo en la molekuloj de la cinamatoj) apartenas al la lignana grupo de komponaĵoj ĉeestantaj en multaj plantoj tiaj kiaj la koniferoj kaj asteracoj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per agado de cinamata acido kaj cinamila alkoholo:

+cinamila alkoholo$\underset{}{\overset{}{\to }}$cinamila cinamato+

Sintezo 2

• Preparado per traktado de cinamata anhidrido kaj cinamila alkoholo:

+cinamila alkoholo$\underset{}{\overset{}{\to }}$cinamila cinamato+

Sintezo 3

• Preparado per reakcio de cinamata acido kaj cinamila klorido:

+cinamila klorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$cinamila cinamato+

Sintezo 4

• Preparado per interagado de natria cinamato kaj cinamila klorido:

natria cinamato+cinamila klorido$\underset{}{\overset{}{\to }}$cinamila cinamato+

Sintezo 5

• Preparado per interagado de fenetila cinamato kaj cinamila formiato:

fenetila cinamato+cinamila formiato$\underset{}{\overset{}{\to }}$cinamila cinamato+fenetila formiato

Sintezo 6

• Preparado per acida transesterigo inter cinamata acido kaj cinamila benzoato:

+cinamila benzoato$\underset{}{\overset{}{\to }}$cinamila cinamato+benzoata acido

Sintezo 7

• Preparado per alkohola transesterigo inter alila cinamato kaj cinamila alkoholo:

alila cinamato+cinamila alkoholo$\underset{}{\overset{}{\to }}$cinamila cinamato+alila alkoholo

Reakcioj

Reakcio 1

• Hidrolizo de la cinamila cinamato:

cinamila cinamato+$\underset{}{\overset{}{\to }}$+cinamila alkoholo

Reakcio 2

• Sapigo de la cinamila cinamato:

cinamila cinamato+natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$natria cinamato+cinamila alkoholo

Reakcio 3

• Reakcio per acida transesterigo kun formiata acido:

cinamila cinamato+formiata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$+cinamila formiato

Reakcio 4

• Reakcio per alkohola transesterigo kun metila alkoholo:

cinamila cinamato+metanolo$\underset{}{\overset{}{\to }}$+cinamila alkoholo

Reakcio 5

• Reduktigo de la cinamila cinamato:

cinamila cinamato$\underset{}{\overset{2[H]}{\to }}$+cinamila alkoholo

Reakcio 6

• Reakcio kun NH3:

cinamila cinamato+amoniako$\underset{}{\overset{}{\to }}$cinamamido+cinamila alkoholo

Reakcio 7

• Reakcio kun HCl:

cinamila cinamato+$\underset{}{\overset{}{\to }}$+cinamila klorido

Literaturo

• Chemicalland21
• Chemical Book
• Wiley Online Library
• DermNet New Zealand
• Whyquit
• Springer Open

Vidu ankaŭ

• Cinamila klorido
• Cinamila bromido
• Cinamila benzoato
• Cinamila acetoacetato
• Cinamila alkoholo
• Cinamata acido
• Cinamila butirato
• Cinamila izobutirato
• Cinamila acetato
• Cinamaldehido
• Cinamila aminobenzoato