Furano

Furano
Plataj kemiaj strukturoj de la Furano
furano
Tridimensiaj strukturoj de la Furano
Alternativa(j) nomo(j)
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	110-00-9
ChemSpider kodo	7738
PubChem-kodo	8029
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora volatila likvaĵo
Molmaso	68.08 g mol-1
Denseco	0.936 g/cm3
Fandopunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 187.6 K)
Bolpunkto	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 304.4 K)
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC (Ŝablono:GdF; 204 K)
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Solvebleco	Akvo:10 g/l a Ŝablono:GdC
Sekurecaj Indikoj
Risko	R12 R19 R20/22 R26/27/28R38 R45 R48/22 R52/53 R68
Sekureco	S45 S53 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Furano estas klaso da organikaj aromataj heterociklaj kombinaĵoj kies karakterizaĵo estas ringa strukturo komponita de unu oksigenatomo kaj kvar karbonatomoj. Ĝi estas la plej simpla membro el la familio kaj fizike ĝi estas senkolara volatila bruligebla kaj iom toksa likvaĵo kiu bolas je Ŝablono:GdC je meditemperaturo. Ĝi estas solvebla en la plimulto de la organikaj solvantoj inklude de alkoholo, etero kaj ketonoj kaj iomete solvebla en akvo.

Proprecoj

Pro ĝia ioma tokseco ĝi povas estis karcinomiga al homoj, laŭ la Internacia Agentejo por Esploroj pri Kancero (IARC). Kutime ĝi konvertiĝas al kvarhidrofurano pere de hidrogenigo, kiu siavice uzatas kiel solvanto kaj en la produktado de adipata acido kaj heksametilenoduamino, ambaŭ krudaj materialoj por la estigo de la nilono-6,6.

Furano uzatas kiel deirpunkto kaj kruda materialo por aliaj kemiaj specialaĵoj. La furfuralo, kiu estas aldehida derivaĵo de la furano estis produktita nur en 1832 far Johann Wolfgang Döbereiner — dum preparado de la formiata acido ekde sukero kaj mangana duoksido — sed en industria skalo nur en 1930 far Quaker Oats Company kaj ĝia filio Miner Laboratory.

La furano ĝustadire estiĝis multe pli malfrue far Heinric Limpricht ĉirkaŭ 1870 per hejtado de la baria furoato kaj "soda kalko", iu miksaĵo de kalcia hidroksido, natria hidroksido, kalia hidroksido kaj akvo. La tiofeno iu derivaĵo de la furano, kie la oksigenatomo estis anstataŭita de unu sulfuratomo estis malkovrita de Victor Meyer, en 1882.

Familio de la Furano
						Dosiero:Pyrrolidine 3D.png
Furano		Kvarhidrofurano	Oksazolo	Izoksazolo	Izotiazolo	Pirolidino	1-Pirolino	2-Pirolino
							Dosiero:1H-Pyrrole 3D.png	Dosiero:2H-Pyrrole 3D.png
Oksazolino		Izoksazolino	Oksazolidino	Izoksazolidino	Benzoksazolo	3-Pirolino	1H-Pirolo	2H-Pirolo

Reakcioj

Reakcio 1

• Produktado de la "pirolo" per amoniakigo de la "furano":

furano+amoniako$\underset{400^{o}C}{\overset{A{l}_2{O}_3}{\to }}$pirolo+

Reakcio 2

• Preparado de 2-furanoacetata acido per traktado de kloroacetata acido kun furano:

furano +kloroacetata acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$ 2-furanoacetata acido +

Reakcio 3

• Preparado de 2-nitrofurano per interagado de nitrata acido kun furano en ĉeesto de acetata anhidrido:

furano +nitrata acido $\underset{anhidrido}{\overset{acetata}{\to }}$2-nitrofurano +

Reakcio 4

• Preparado de furanosulfonata acido per traktado de sulfura trioksido kun furano:

furano + $\underset{}{\overset{}{\to }}$Furanosulfonata acido

Historio

La termino "furano" originas de la latina lingvo furfur, kiu signifas branon.

Ĝustadire la kemio de la furano komencis kun la malkovro de furanhavantaj komponaĵoj, kiel cerealoj. Kvankam la aromata furanringa sistemo ne trovatas en la besta organismo, ĝi okazas en sekundaraj plantaj metabolitoj ĉefe en terpenoidoj. La furano 2-karboksilata acido aŭ 2-furoata acido estis unue estigita de Carl Wilhelm Scheele, en 1780, ekde seka distilado el la mucika acido.

La furano estas manufakturita per gazfaza malkarbonigo de la furfuralo, kiu siavice estiĝas per agado de la sama acido sur vegetalaj restaĵoj. En 1840, John Stenhouse (1809-1880) malkovris, ke la furfuralo estiĝas pere de reakcio inter la sulfata acido kaj vasta gamo da plantaj materialoj tia kia pajla lignero.

Li ankaŭ konstatis ĝian tendencon al rezinformado. Dodd kaj Stillman (1944) malkovris, ke la furanaj derivaĵoj prezentas kontraŭbakteriajn proprecojn pro la ĉeesto de la nitrogena grupo en la 5-a pozicio de la furoata acido.

Kunrilataj kemiaĵoj

• 
  Mucika acido
• 
  Furfuralo
• 
  Tiofeno
• 
  Pirolo

• 
  Benzofurano
• 
  Izobenzofurano
• 
  Nitrofurano
• 
  Benzotiazino

Vidu ankaŭ

• Furfurila alkoholo
• Furanoata acido
• Pirolo
• Pirazino

Literaturo

• Organic Chemistry.org
• Sigma-Aldrich
• Organic Syntheses
• Pubs.acs.org.
• Slideshare
• Advances in Heterocyclic Chemistry, Volume 99, Alan R. Katritzky
• Heterocyclic Chemistry: Volume II: Five-Membered Heterocycles, Radha R. Gupta, Mahendra Kumar, V. Gupta
• Chemotherapy of Bacterial Infections, Volume 2,Parte 1, R. J. Schnitzer, Frank Hawking

Vidu ankaŭ

• Johann Wolfgang Döbereiner (1780-1849)
• Carl Wilhelm Scheele (1742-1786)
• John Stenhouse (1809-1880)
• Heinrich Limpricht (1827-1909)
• Thomas Anderson (1819-1874)