Acetanilido

Acetanilido
Plata kemia strukturo de la Acetanilido
Dosiero:Acetanilide 3D.png
Tridimensia kemia strukturo de la Acetanilido
Blankaj kristaloj de acetanilido.
Alternativa(j) nomo(j)
n-Fenilacetamido Antifebrino
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	103-84-4
ChemSpider kodo	880
PubChem-kodo	904
Merck Index	15,49
Fizikaj proprecoj
Aspekto	blankaj senodoraj kristaloj
Molmaso	135.1632 g·mol-1
Denseco	1.219g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Memsparka temperaturo	Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	0.3
Solvebleco	Akvo:5.6 g/L
Mortiga dozo (LD50)	800 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R22
Sekureco	S22 S36/37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝo
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Acetanilido estas senkolora kemia solidaĵo kun floko-simila ŝajno kun karakteriza odoro. Ĝi estis unu el la unuaj analgeziaĵoj enkondukitaj en Francio kaj Germanio kun la celo anstataŭi la derivaĵojn de la morfino en la traktado de la febro. Pro ĝiaj hepatotoksaj proprecoj ĝi ne plu uziĝas kaj ankaŭ pro la seriozaj problemoj kaŭzataj en la transporto-sistemo de oksigeno. Ĝi estis tute anstataŭita de aliaj salikatoj tiaj kiaj la aspirino kaj la paracetamolo.

Historio

Acetanilido estis unue priskribita en 14-a de aŭgusto 1886 de la germanaj kuracistoj Arnold Cahn (1858-1927) kaj Paul Hepp en la traktado de la febro de kelkaj pacientoj. Tiuepoke, ili estis testantaj la naftalenon kiel eblan vermifugon. La unuaj rezultoj ne estis stimulaj, do, Hepp provis la acetanilidon (kiu estis misidentigita kiel naftaleno) en paciento prezentanta variaĵon da plendoj, inklude pri vermoj.

Iom poste, Hepp raportis al sia kolego ke la naftaleno havis miraklan proprecon je febro-reduktado. Penante konstati tiun observon, ili malkovris ke la botelo, kiun ili kredis esti naftaleno, laŭŝajne estis misetikedigita. Ĉe analizo de la specimeno konservata en la botelo, ili malkovris ke ne temis pri la naftaleno, pro manko de la karakteriza odoro. Seniluziigitaj, ili alkuris al kuzo de Hepp, kiu estis kemiisto, kaj ili malkovris ke la ĉeestanta substanco de la boteleto verdire estis la acetanilido.

Sintezoj

Sintezo 1

• Acetanilido estas produktata per interagado de la acetata anhidrido kaj anilino kun acetata acido kiel kromprodukto:

anilino+acetata anhidrido$\underset{}{\overset{H_{2}S}{\to }}$acetanilido+acetata acido

Sintezo 2

• Acetanilido estiĝas ankaŭ per reduktado de la paracetamolo en acida medio (H⁺):

paracetamolo$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4}{\to }}$acetanilido+

Sintezo 3

• Preparado de acetanilido, paracetamolo, fenacetino kaj bucetino ekde la anilino. Unue, anilino reakcias kun acetata acido por formi acetanilidon. Due, acetanilido oksidiĝas en ĉeesto de oksidiganto (K₂Cr₂O₇ aŭ KMnO₄) por doni paracetamolon. En la tria etapo, paracetamolo reakcias kun jodoetano por formi fenacetinon kaj laste fenacetino reakcias kun 1-kloro-etanolo por doni bucetinon:

anilino$\underset{-H_{2}O}{\overset{H_{3}C-COOH}{\to }}$ acetanilido$\underset{KMn{O}_4}{\overset{[O]}{\to }}$ paracetamolo paracetamolo$\underset{-HI}{\overset{I-C{H}_2-C{H}_3}{\to }}$ $\underset{-HCl}{\overset{+Cl-CH-OH-C{H}_3}{\to }}$

Literaturo

• NIST Webbook
• Comprehensive Experimental Chemistry, V. K. Ahluwalia,Sudha Raghav
• Chlorosulfonic Acid, Richard James William Cremlyn
• Experimental Organic Chemistry: A Miniscale & Microscale Approach, John C. Gilbert, Stephen F. Martin
• Comprehensive Practical Organic Chemistry: Preparations And Quantitative ..., V.K. Ahluwalia, R. Aggarwal, V.K. Ahluwalia
• Drug Discovery: A History, Walter Sneader
• Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach, Donald L. Pavia

Vidu ankaŭ

• Julius Axelrod (1912-2004)
• Bernard Brodie (1907-1989)
• Adolf Kußmaul (1822-1902)
• Arnold Cahn (1858-1927)
• Nitroacetanilido
• Acetamido
• Benzokaino
• Aspirino
• 2-Fenilacetamido