Siringata acido

Siringata acido
Plata kemia strukturo de la Siringata acido
siringata acido
Tridimensia kemia strukturo de la Siringata acido
Siringata acido estas helbruna solidaĵo trovata en la Euterpe oleracea.
Alternativa(j) nomo(j)
3,5-dumetiletero-gajlata acido 4-hidrokso-3,5-dumetokso-benzoata acido
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	530-57-4
ChemSpider kodo	10289
PubChem-kodo	10742
Fizikaj proprecoj
Aspekto	helbruna solidaĵo
Molmaso	198,174 g·mol−1
Denseco	1,2539g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	3,93
Solvebleco	Akvo:3,71 g/L
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R36/37/38
Sekureco	S26 S37
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Siringata acido aŭ C₉H₁₀O₅ estas nature okazanta karboksilata acido, fenola derivaĵo ĉeestanta en la biero kaj distilitaj alkoholaj trinkaĵoj, kaj ankaŭ produkto rezultanta en mikrobia metabolo de antocianinoj kaj aliaj polifenoloj. Esploroj raportas ke fenolaj derivaĵoj el la vinoj kaj vinberoj eble plenumas antioksidigajn rolojn de la malaltdensaj lipoproteinoj (LDL), kontraŭ la disvolvo de la aterosklerozo. Ĝi estas helbruna solidaĵo, malmulte solvebla en akvo, neakordigebla kun fortaj bazoj kaj fortaj oksidigaj agentoj. Kune kun aliaj polifenolaĵoj, ĝi kontribuas por la disvolvo de la sano en homoj kaj en mamuloj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado ekde la siringolo:

siringolo$\underset{}{\overset{CO}{\to }}$siringata acido

Sintezo 2

• Preparado ekde la siringila aldehido:

siringila aldehido$\underset{Cr{O}_3}{\overset{[O]}{\to }}$siringata acido

Sintezo 3

• Preparado ekde la siringila alkoholo:

siringila alkoholo$\underset{-H_{2}O}{\overset{2[O]}{\to }}$siringata acido

Sintezo 4

• Preparado ekde la gvajakolo:

$\underset{+H_{3}C-ONa-NaBr}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$siringolo$\underset{}{\overset{+C{O}_2}{\to }}$siringata acido

Sintezo 5

• Preparado ekde la gajlata acido:

$\underset{+2H_{3}C-ONa-2NaBr}{\overset{+2NaBr-2NaOH}{\to }}$siringata acido

Sintezo 6

• Preparado ekde la "acetosiringono":

acetosiringono$\underset{-H_{3}C-Br}{\overset{+HBrO}{\to }}$siringata acido

Sintezo 7

• Preparado ekde la vanilino :

$\underset{+KMn{O}_{4}O}{\overset{+B{r}_2-HBr}{\to }}$siringata acido

Reakcioj

Reakcio 1

• Konvertado al siringolo:

siringata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{+LiAl{H}_{4}2[H]}{\to }}$siringolo

Reakcio 2

• Konvertado al siringila aldehido:

siringata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{Zn+2HCl}{\to }}$siringila aldehido

Reakcio 3

• Konvertado al siringila alkoholo:

siringata acido$\underset{-H_{2}O}{\overset{Zn+2HCl}{\to }}$siringila aldehido$\underset{}{\overset{LiAl{H}_4+2[H]}{\to }}$siringila alkoholo

Reakcio 4

• Konvertado al gvajakolo per senkarboksiligo (-CO₂) sekvata per senhidroksiligo (-OH):

siringata acido$\underset{-OH}{\overset{-C{O}_2}{\to }}$

Reakcio 5

• Konvertado al gajlata acido:

siringata acido$\underset{-2H_{3}C-OH}{\overset{senmetoksiligo}{\to }}$

Reakcio 6

• Konvertado al "acetosiringono" per senmetiligo sekvata per senhidroksiligo:

siringata acido$\underset{+OH}{\overset{senmetoksiligo}{\to }}$acetosiringono

Reakcio 7

• Konvertado al vanilino:

siringata acido$\underset{+2H-H_{2}O}{\overset{-senmetoksiligo}{\to }}$

Literaturo

• Spandidos Publications
• Taylor & Francis online
• Disinfection By-Products in Water TreatmentThe Chemistry of Their Formation ...
• Fruit Phenolics
• Wheat Improvement, Management and Utilization
• Advances in Applied Microbiology
• Phytochemical Methods: A Guide to Modern Techniques of Plant Analysis
• Non-Marine Organic Geochemistry