Izokinolino

Izokinolino
Numerita kemia strukturo de la Izokinolino
Tridimensia kemia strukturo de la Izokinolino
Alternativa(j) nomo(j)
Benzopiridino
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	119-65-3
ChemSpider kodo	8098
PubChem-kodo	8405
Merck Index	15,5268
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora oleaspekta likvaĵo
Molmaso	129,162g mol−1
Denseco	1,099g/cm−3
Fandpunkto	27 °C
Bolpunkto	242 °C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Acideco (pKa)	5,14 °C
Ekflama temperaturo	107 °C
Solvebleco	Akvo:5 g/L
Mortiga dozo (LD50)	320 mg/kg (buŝe)
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Izokinolino estas heterocikla aromata organika kombinaĵo, izomero de la kinolino, apartenanta al la familio de la kinolinaj alkaloidoj. Ĝi estas komponata je unu fenila ringo ligita al alia piridina ringo konsistante je unu benzopiridina ringo. La benzilaj izokinolinoj estas struktura karbonĉeno kiu nature okazas en diversaj alkaloidoj inklude de la papaverino. La izokinolinaj ringoj estas derivataj el la aromata aminoacido tirozino.

Izokinolino estas senkolora higroskopa likvaĵo sub temperaturoj pli altaj ol ĝia fandopunkto kun penetranta malagrabla odoro. Malpuraj specimenoj povas iĝi brunecaj kiel estas tipaj por la nitrogenaj heterociklaĵoj. Ĝi kristaliziĝas en lamenetoj kiuj havas malaltan solveblecon en akvo sed dissolviĝas bone en etanolo, acetono, duetila etero, karbondusulfido, kaj aliaj ordinaraj organikaj solvantoj. Ĝi ankaŭ estas solvebla en diluitaj acidoj tiel kiel la protonitaj derivaĵoj. Estante analogo de la piridino, izokinolino estas malforta bazo, kun pKa de 5.14. Ĝi protoniĝas por formi salojn post traktado kun fortaj acidoj, kiel ekzemple klorida acido. Ĝi formas aduktojn kun Lewis-acidoj, kiel ekzemple kun bora trifluorido.

Historio

Izokinolino unue estis izolita de "karbogudro" en 1885 fare de Hoogewerf kaj Willem Anne van Dorp (1847-1914). Ili izolis ĝin per frakcia kristaliĝo de la acida sulfato. Weissgerber disvolvis pli rapidan produktovojon en 1914 per selektema ekstraktado de "karbogudro", ekspluatante la fakton ke izokinolino estas pli baza ol kinolino. Izokinolino tiam povas esti izolita elde la miksaĵo per frakcia kristaliĝo de la acida sulfato.

Kvankam izokinolinaj derivaĵoj povas esti sintezitaj per pluraj metodoj, relative malmultaj rektaj metodoj liveras la neanstataŭigitan izokinolinon. La Pomeranz-Fritsch-reakcio disponigas efikan metodon por la preparado de izokinolino. Tiu ĉi reakcio uzas benzaldehidon kaj aminoacetoaldehidan duetila acetalon, kiuj en acida medio reagas por formi izokinolinon. Alternative, benzilamino kaj glioksal-acetalo povas esti uzataj, por produkti la saman rezulton uzante la Schlittler-Müller-an modifon.

Reakcio de Pomeranz-Fritsch.

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de izokinolinosulfonata acido per interagado de izokinolino kun sulfura trioksido:

+ $\underset{}{\overset{}{\to }}$izokinolinosulfonata acido

Reakcio 2

• Sapigo de la izokinolino:

+ $\underset{}{\overset{}{\to }}$izokinolinosulfinata acido

Reakcio 3

• Preparado de 5-izokinolina klorido per interagado de izokinolino kun kloro:

+ $\underset{}{\overset{}{\to }}$izokinolina 5-klorido +

Reakcio 4

• Per sulfatigo la izokinolino produktas izokinolinan 3-hidrogenasulfaton.:

+ sulfata acido $\underset{}{\overset{}{\to }}$izokinolina 3-hidrogenasulfato +

Reakcio 5

• Preparado de izokinolino-5-sulfinila klorido per interagado de izokinolino kaj tionila klorido:

+ $\underset{}{\overset{}{\to }}$izokinolino-5-sulfinila klorido +

Reakcio 6

• Preparado de izokinolino-5-sulfonila klorido per interagado de izokinolino kun sulfurila klorido:

+ $\underset{}{\overset{}{\to }}$izokinolino-5-sulfonila klorido +

Reakcio 7

• Kun klorometano izokinolino donas kloridojn:

+ klorometano $\underset{}{\overset{}{\to }}$izokinolina 5-klorido + metano

Reakcio 8

• Kun kloramino en acida medio izokinolino donas aminokinolinon:

+ kloramino $\underset{medio}{\overset{acida}{\to }}$5-amino-izokinolino +

Reakcio 9

• Produktado de 1-kloro-izokinolino per klorigo de la izokinolino en alkala medio:

+ kloramino $\underset{medio}{\overset{baza}{\to }}$1-kloro-izokinolino + amoniako

Derivaĵoj de la kinolino kaj izokinolino
Kinolino	Kinaldino aŭ metil-kinolino Kinaldino aŭ metil-kinolino	2-Benzila kinolino 2-Benzila kinolino	Ĥinino	Kinazolino
Kinolino	Kinaldino	2-Benzila kinolino	Ĥinino	Kinazolino
Izokinolino	Izokinolino-sulfonata acido Izokinolino-sulfonata acido	Izokinolino-5-sulfonila klorido Izokinolino-5-sulfonila klorido	1-Benzila izokinolino 1-Benzila izokinolino	1-metil-izokinolino 1-metil-izokinolino
Izokinolino	Izokinolino-sulfonata acido	Izokinolino-sulfonila klorido	1-Benzila izokinolino	1-Metil-izokinolino