Izoftalata acido

Izoftalata acido
Kemia strukturo de la Izoftalata acido
3D Kemia strukturo de la Izoftalata acido
Kemia formulo	C6H4(COOH)2
Alternativa(j) nomo(j)
1,3-benzenodukarboksilata acido
CAS-numero-kodo	121-91-5
ChemSpider kodo	8182
PubChem-kodo	8496
Fizikaj proprecoj
Aspekto	Blanka kristala solido
Molmaso	166,14 g mol−1
Denseco	1,526 g/cm3
Fandopunkto	Ŝablono:GdC (sublimiĝas)
Solvebleco	Akvo:0,12 g/L
Acideco (pKa)	3,62 4,60
Merck Index	14,5197 15,5243
Sekurecaj Indikoj
Risko	R36/37/38
Sekureco	S24 S25 S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Izoftalata acido, hidrogena izoftalato aŭ C₆H₄(COOH)₂ estas organika kombinaĵo, senkolora aŭ blanka solido kaj izomero de la ftalata acido kaj tereftalata acido. Izoftalata acido estas blankaj kristaloj kiuj sublimiĝas ĉe Ŝablono:GdC kaj estas malmulte solvebla en akvo, alkoholo kaj acetata acido.

Ĝi estas preparebla per oksidado de meta-ksileno en ĉeesto de kromiata acido aŭ pere de fandiĝo de kalia meta-sulfobenzoato aŭ meta-bromobenzoato kaj kalia formiato. Izoftalata acido havas bonegajn plenumkarakterizaĵojn inklude de bonega malmoleco, koroda kaj makula rezistadoj, hidrolize stabila, kaj alte uzata en industriaj farbokovraĵoj.

Sintezo

• Izoftalata acido produkteblas per oksidado de m-ksileno pere de kobalto-mangana katalizilo:

  +  3 O₂   $\to$    +  2 H₂O

• Bilionoj da kilogramoj de izoftalata acido produkteblas ĉiujare per oksidado de meta-ksileno en la ĉeesto de kromiata acido kiel oksidiganto aŭ pere de kobalto-mangana katalizilo. En la laboratorio, kromiata acido uzatas kiel oksidiganto. Ĝi same estigeblas per fandado de kalia meta-sulfobenzoato aŭ meta-bromobenzoato kaj kalia formiato. Tereftalata acido same formiĝas en ĉi-lasta kazo.

La baria salo, same kiel ĝia heksahidrato, estas tre solvebla, kaj tio uzatas por diferencigo inter ftalata kaj tereftalata acidoj. La uvitata acido aŭ 5-metila-izoftalata acido, prepareblas per oksidigo de la mezitileno aŭ kondensiĝo de la piroracemata acido kun baritakvo.

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de 5-fosfono-izoftalata acido per interagado de fosfata acido kun izoftalata acido:

fosfata acido + $\underset{}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}$fosfono-izoftalata acido +

Reakcio 2

• Preparado de Sulfo-izoftalata acido per interagado de sulfata acido kun izoftalata acido:

sulfata acido + $\underset{}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}$Sulfo-izoftalata acido +

Reakcio 3

• Preparado de 5-nitro-izoftalata acido per interagado de nitrata acido kun izoftalata acido:

nitrata acido + $\underset{}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}$nitro-izoftalata acido +

Reakcio 4

• Preparado de 5-amino-izoftalata acido per interagado de kloramino kun izoftalata acido:

kloramino + $\underset{}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}$amino-izoftalata acido +

Uzoj

Aromataj dukarboksilataj acidoj, sub la formo de acilaj kloridoj (R-C=OCl), uzatas kiel antaŭaĵoj al komerce gravaj polimeroj, ekzemple de fajrorezista materialo konata kiel Nomex. Kiam miksitaj kun tereftalata acido, tiam izoftalata acido uzatas en produktado de rezinoj plastaj boteloj por trinkaĵoj. La altplenuma polimero, poli-benzimidazolo estas produktata ekde izoftalata acido. Ankaŭ, la acido uzatas kiel grava krudmaterialo en la produktado de izolado-materialoj.

Izomeroj

Izoftalata acido estas unu el la tri izomeroj de la benzenokarboksilata acido, estante aliaj la ftalata acido kaj la tereftalata acido.

ftalata acido	izoftalata acido	tereftalata acido
(orto-ftalata acido)	(meta-ftalata acido)	(para-ftalata acido)

Literaturo

• The Chemical Company Ŝablono:Webarchiv
• Chemicalland21
• NIST National Institute of Standards and Technology
• Sigma Aldrich
• Cameo Chemicals
• Acta Crystallographica
• De Gruyter

Vidu ankaŭ

• Ftalata acido
• Tereftalata acido
• Ftalatoj
• Tereftalatoj