Hidroksilamino

Hidroksilamino
hidroksilamino
Bastona kemia strukturo de la Hidroksilamino
hidroksilamino
Tridimensia kemia strukturo de la Hidroksilamino
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	7803-49-8
ChemSpider kodo	766
PubChem-kodo	787
Merck Index	15,4867
Fizikaj proprecoj
Aspekto	malstabilaj blankaj flokoj aŭ nadloj
Molmaso	33,03 g·mol−1
Denseco	1,204g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC (malkomponiĝas)
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Memsparka temperaturo	Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	7,97
Solvebleco	Akvo:Tute solvebla
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R2 R21/22 R37/38 R40 R41 R43 R48/22 R50
Sekureco	SS2 S26 S36/37/39 S61
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Hidroksilamino aŭ NH₂OH estas organika komponaĵo apartenanta al la familio de la aminoj, solide prezentantaj kiel malstabilaj blankaj flokoj aŭ nadloj, uzataj en kemiaj sintezoj kaj produktado de okzimoj. Biologie, ĝi ankaŭ estas peraĵo en la nitrogenigaj reakcioj plenumataj de specifaj enzimoj.

Hidroksilamino estis unue sintezita en 1865 kiel klorido de hidroksilamino fare de la germana kemiisto Wilhelm Clemens Lossen (1838-1906) reakciigante stanon kaj klorida acido en ĉeesto de etila nitrato. Tamen, ĝi estis unue preparita en ĝia pura formo de la nederlanda kemiisto Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn (1857-1904) kaj la franca kemiisto Léon Maurice Crismer (1858-1944).

La svisa kemiisto Julius Tafel (1862-1918) malkovris ke hidroksilamina klorido aŭ sulfato povas produktiĝi per elektroliza reduktado de nitrata acido kun klorida acido aŭ sulfata acido. Hidroksilamino kaj ĝiaj saloj estas ordinare uzataj kiel reduktigagentoj en sennombraj organikaj kaj neorganikaj reakcioj. Ili povas agi kiel antioksidigantoj en la produktado de grasacidoj. Organikaj hidroksilaminoj estas endogenaj komponantoj produktataj per reduktado de nitratoj aŭ nitritoj dum metabolo de mamuloj.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per interagado de nitrata oksido sur hidrogeno en ĉeesto de platena aŭ paladia kataliziloj:

2+3hidrogeno$\underset{kataliziloj}{\overset{Pt/Pd}{\to }}$2hidroksilamino

Sintezo 2

• Procezo Raschig: En 1887, la germana kemiisto Friedrich Raschig (1863-1928) disvolvis ĉi-metodon por preparado de hidroksilamino. Preparado per traktado de natria nitrito, sulfura duoksido kaj amoniako en akva medio:

2natria nitrito+4+4amoniako+6$\underset{}{\overset{}{\to }}$2+2amonia sulfato+2hidroksilamino

Sintezo 3

• Preparado per agado de klorido de hidroksilamino sur natria hidroksido:

+natria hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$hidroksilamino++

Sintezo 4

• Preparado per agado de nitrata acido kaj hidrogeno:

nitrata acido+3hidrogeno$\underset{}{\overset{}{\to }}$hidroksilamino+2

Sintezo 5

• Preparado per interagado de nitritoj sur bisulfitoj:

nitrita acido+kalia bisulfito$\underset{}{\overset{}{\to }}$hidroksilamino+

Sintezo 6

• Procezo kreita de Wilhelm Clemens Lossen (1838-1906) en 1865. Reakcio de klorida acido sur stano en ĉeesto de etila nitrato:

3+2+2$\underset{}{\overset{}{\to }}$2klorido de hidroksilamino+3+2etileno

Reakcioj

Reakcio 1

• Malkomponado de hidroksilamino:

3hidroksilamino$\underset{}{\overset{}{\to }}$amoniako++3

Reakcio 2

• Reakcio kun klorida acido:

hidroksilamino+$\underset{}{\overset{}{\to }}$

Reakcio 3

• Oksidado de hidroksilamino:

hidroksilamino+$\underset{}{\overset{}{\to }}$6+

Reakcio 4

• En ĉeesto de reduktigaj substancoj hidroksilamino agas kvazaŭ oksidigagento:

2hidroksilamino++2kalia hidroksido$\underset{}{\overset{}{\to }}$+2kalia jodido+4

Reakcio 5

• Kun sulfida acido hidroksilamino donas amoniakon, sulfuron k akvon:

hidroksilamino+sulfida acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$amoniako++

Reakcio 6

• Hidroksilamino reakcias kun klorosulfonata acido:

+hidroksilamino$\underset{}{\overset{}{\to }}$hidroksilamino-sulfata acido+

Reakcio 7

• En la produktado de la nilono-6, cikloheksanono unue konvertiĝas al ĝia okzimo en ĉeesto de hidroksilamino. Poste, per traktado de ĝia okzimo kun acido induktas al la rearanĝo de Beckmann por doni kaprolaktamon.

cikloheksanono+hidroksilamino$\underset{}{\overset{}{\to }}$$\underset{Rearan\hat{g}odeBeckmann}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}$

Literaturo

• Sigma Aldrich
• Encyclopedia Britannica
• PrepChem
• Organic Syntheses
• The Chemistry of Hydroxylamines, Oximes and Hydroxamic Acids
• Inorganic Chemistry