Gvajakolo-karboksilata acido
| 3-Metokso-salikata acido | |
| Kemia formulo | |
3-Metokso-salikata acido | |
| Alternativa(j) nomo(j) | |
| |
| CAS-numero-kodo | 877-22-5 |
| ChemSpider kodo | 63328 |
| PubChem-kodo | 70140 |
| Fizikaj proprecoj | |
| Aspekto | kremkolora aŭ flava solidaĵo[1][2] |
| Molmaso | 168,14912 g mol−1 |
| Denseco | 1,351 g/cm−3[3] |
| Fandpunkto | 151°C [4] |
| Bolpunkto | 315,7°C [5] |
| Refrakta indico | Ŝablono:Refraktindico |
| Acideco (pKa) | 2,85 |
| Ekflama temperaturo | 131,6°C [6] |
| Solvebleco | Akvo:1,38 g/L[7] Solvebla en DMSO, etanolo, kloroformo kaj etero. |
| Mortiga dozo (LD50) | 2056 mg/kg (buŝe) [8] |
| GHS etikedigo de kemiaĵoj | |
| GHS Damaĝo Piktogramo | |
| GHS Signalvorto | Averto |
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | Ŝablono:H-Frazoj |
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | Ŝablono:P-Frazoj |
(25 °C kaj 100 kPa) | |
Gvajakolo-karboksilata acido aŭ 3-metokso-salikata acido estas organika kombinaĵo rezultanta per traktado de 3-kloro-2-metoksofenolo kaj formiata acido. Ĝi estas kremkolora aŭ flava solidaĵo, malmulte solvebla en akvo. Gvajakolo-karboksilata acido posedas 8 karbonatomojn, 8 hidrogenatomojn kaj 4 oksigenatomojn.
Gvajakolo-karboksilata acido (aŭ HMBA, Hidrokso-metokso-benzoata acido) estas nature okazanta kunmetaĵo trovata en plantoj kaj kelkaj fungoj. Ĝi estas fenola kunmetaĵo kun molekula pezo de 168,14 g/mol kaj fandopunkto de 151 °C. HMBA estis vaste studata en la lastaj jaroj pro ĝia potencialo kiel terapia agento en la traktado de diversaj malsanoj. Ĉi tiu artikolo diskutos pri la sintezo-metodo, scienc-esploraj aplikoj, mekanismo de ago, biokemiaj kaj fiziologiaj efikoj, avantaĝoj kaj limigoj por laboratorioeksperimentoj.
Gvajakolo-karboksilata acido estis studata pro siaj eblaj terapiaj efikoj en la traktado de diversaj malsanoj. Oni pruvis, ke ĝi posedas kontraŭinflamajn, kontraŭkancerajn, kontraŭ-mikrobajn, kaj kontraŭoksidajn ecojn. Gvajakolo-karboksilata acido ankaŭ estis studata pro sia potencialo redukti la riskon de kardiovaskula malsano kaj diabeto, same kiel protekti kontraŭ neŭrodegeneraj malordoj. Krome, Gvajakolo-karboksilata acido estis esplorata pro sia kapablo moduli genekspresion kaj stimuli apoptozon.
La preciza mekanismo de ago de Gvajakolo-karboksilata acido ankoraŭ ne estas plene komprenita. Tamen, ĝi supozeble agas kontrolante la agadon de pluraj enzimoj kaj riceviloj implicitaj en la reguligo de ĉelaj procezoj. Ekzemple, Gvajakolo-karboksilata acido pruviĝis malhelpi la agadon de ciklooksigenazo-2 (COX-2), enzimo implicata en inflamo kaj kancero. Gvajakolo-karboksilata acido ankaŭ pruviĝis malhelpi la agadon de la enzimo 5-lipoksigenazo (5-LOX), kiu estas implicata en la produktado de porinflamaj perantoj. Plie, Gvajakolo-karboksilata acido estis montrata moduli la agadon de pluraj riceviloj, inkluzive de la estrogenricevilo, kiu estas implicata en la reguligo de ĉela kresko kaj diferencigo.
Gvajakolo-karboksilata acido pruviĝis peni diversajn biokemiajn kaj fiziologiajn efikojn. Estis montrite moduli la esprimon de pluraj genoj implicitaj en inflamo, apoptozo, kaj ĉela kresko kaj diferencigo. Plie, Gvajakolo-karboksilata acido pruviĝis malhelpi la agadon de pluraj enzimoj implicitaj en inflamo, kiel ekzemple COX-2 kaj 5-LOX. Gvajakolo-karboksilata acido ankaŭ pruviĝis posedi kontraŭ-oksidajn, kontraŭ-mikrobajn, kaj kontraŭ-kancero-proprecojn.
Gvajakolo-karboksilata acido estas relative facila kunmetaĵo por sintezi kaj estis vaste studata en la laboratorio. Ĝi ankaŭ estas relative ne-toksa kaj pruviĝis posedi diversajn terapiajn efikojn. Tamen, Gvajakolo-karboksilata acido ne estas tre stabila en akvaj solvaĵoj kaj estas sentema al lumo kaj varmo. Aldone, Gvajakolo-karboksilata acido ne estas solvebla en akvo, kio povas limigi ĝian uzon en iuj aplikoj.
Sintezoj
Sintezo 1
- Preparado de la formiata acido per traktado de 3-kloro-2-metoksofenolo kaj formiata acido:
|
3-Kloro-1-metoksofenolo +formiata acido Gvajakolo-karboksilata acido + |
Sintezo 2
- Preparado de la gvajakolo-karboksilata acido per traktado de 3-kloro-salikata acido kaj natria metoksido:
|
3-Kloro-salikata acido +natria metoksido Gvajakolo-karboksilata acido + |
Sintezo 3
- Preparado de la gvajakolo-karboksilata acido per traktado de 2-kloro-3-metokso-benzoata acido kaj natria hidroksido:
|
2-Kloro-3-metokso-benzoata acido +natria hidroksido Gvajakolo-karboksilata acido + |
