Formononetino

El testwiki
Salti al navigilo Salti al serĉilo

Ŝablono:Tabela informkesto

Formononetino
formononetino
Plata kemia strukturo de la Formononetino
formononetino
Tridimensia kemia strukturo de la Formononetino
Formononetino estas flava solidaĵo trovata en plantoj tia kia la Trifolium pratense[1]
Numerigo de la karbonaj strukturoj de la izoflavonoj.
Kemia formulo
Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo 485-72-3
ChemSpider kodo 4444070
PubChem-kodo 5280378
Fizikaj proprecoj
Aspekto palflava solidaĵo
Molmaso 268,2637 g·mol−1
Denseco 1,329g cm−3[2]
Fandpunkto Ŝablono:GdCŜablono:GdC
Bolpunkto Ŝablono:GdC[3]
Refrakta indico Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo Ŝablono:GdC
Solvebleco Akvo:0,04 g/L
Mortiga dozo (LD50) 300 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj R36/37/38
Sekureco S26 S37/39
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo
Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto Averto
GHS Deklaroj pri damaĝoj Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj Ŝablono:P-Frazoj[4]
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Formononetino, (4'-metokso,7-hidrokso-izoflavono), bioŝanino B, aŭ C16H12O4 estas izoflavono nature trovata en plantoj kaj herboj tiaj kiaj Trifolium pratense, Maackia amurensis kaj Cicer arietinum. Izoflavonoj estas fitokemiaĵoj kiu agas kiel fitoestrogenoj en mamuloj. Ordinare izoflavonoj estas produktataj ekskluzive per membroj de la familio de la fazeoloj. Formononetino estas palflava solidaĵo, nesolvebla en akvo sed solvebla en etanolo, kun antigiardiaj proprecoj. Pro ĝiaj antioksidigaj proprecoj formononetino promocias al angiogenezo.[5] Eksperimentoj elmontris ke formononetino estas indikata en la traktado de prostata kancero.[6]

Sintezoj

Ŝablono:Div col

Sintezo 1

  • Preparado ekde la genisteino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

genisteinoformononetino

Sintezo 2

  • Preparado ekde la gliciteino per forigo de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

gliciteinoformononetino

Sintezo 3

  • Preparado ekde la daidzeino per interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

daidzeinoformononetino

Sintezo 4

  • Preparado ekde la Bioŝanino A per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

biosaninoformononetino

Sintezo 5

  • Preparado ekde la orobolo per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la feniloksila grupo:

oroboloformononetino

Sintezo 6

  • Preparado ekde la retuzino per forigo de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

retuzinoformononetino

Sintezo 7

  • Preparado ekde la prunetino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

prunetinoformononetino

Ŝablono:Div col end

Reakcioj

Ŝablono:Div col

Reakcio 1

  • Konvertado al genisteino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

formononetinogenisteino

Reakcio 2

  • Konvertado al gliciteino per aldono de metoksila grupo en la 6-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

gliciteinogliciteino

Reakcio 3

  • Konvertado al daidzeino interŝanĝo de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la feniloksila grupo:

formononetinodaidzeino

Reakcio 4

  • Konvertado al bioŝanino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo:

formononetinobioŝanino

Reakcio 5

  • Konvertado al orobolo per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la feniloksila grupo:

formononetinoorobolo

Reakcio 6

  • Konvertado al retuzino per aldono de hidroksila grupo en la 8-a pozicio de la kromenonila grupo:

formononetinoretuzino

Reakcio 7

  • Konvertado al prunetino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj interŝanĝo de metoksila grupo hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

formononetinoprunetino

Ŝablono:Div col end

Literaturo

Referencoj

Ŝablono:Referencoj Ŝablono:Projektoj