Dufenil-fosfino

Dufenil-fosfino
Plata kemia strukturo de la Dufenil-fosfino
Dosiero:Diphenylphosphine 3D.png
Tridimensia kemia strukturo de la Dufenil-fosfino
Alternativa(j) nomo(j)
Dufenil-fosfano
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	829-85-6
ChemSpider kodo	63209
PubChem-kodo	70017
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora likvaĵo aŭ blanka likvaĵo
Molmaso	186,194 g·mol-1
Denseco	1,07g cm−3
Fandpunkto	-14,5°C
Bolpunkto	280°C
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	110 °C
Solvebleco	Akvo:Nesolvebla
Mortiga dozo (LD50)	3000 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Riskoj	R17 R36/37/38
Sekureco	S26 S36
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS Damaĝo Piktogramo	Ŝablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (25 °C kaj 100 kPa)

Dufenil-fosfino aŭ C₁₂H₁₁P, ankaŭ konata kiel dufenil-fosfano estas organofosfora komponaĵo, senkolora, pirofora, lumsensiva likvaĵo kun malagrabla odoro facile oksidebla en atmosfero, kaj antaŭaĵo de organofosforaj kemiaĵoj tiaj kiaj dufenilfosfidaj derivaĵoj, fosfonataj saloj, fosfino-ligantoj kaj reakciantoj de Wittig-Horner, uzataj kiel kataliziloj. La molekulo devenas el fosfano kie du hidrogenatomoj estas anstataŭataj de phenilaj grupoj (-C₅H₅). Ĝi estas miksebla kun alkoholoj, eteroj, benzeno kaj koncentrita klorida acido. La ĉeesto de hidrogenatomo ligita al fosforo permesas reakciojn kun alkenoj laŭ la Reakcio de Mikaelo.

Sintezoj

Sintezo 1

• Preparado per reduktado de trifenil-fosfino kun litio:

+2+$\underset{}{\overset{}{\to }}$dufenil-fosfino+litia hidroksido+

Reakcioj

Reakcio 1

• Preparado de dufenil-fosfinila klorido per interagado de dufenil-fosfino kaj klorgaso:

dufenil-fosfino+$\underset{}{\overset{}{\to }}$+

Reakcio 2

• Oksido de dufenil-fosfino (CAS-numero 4559-70-0) estas blanka solidaĵo solvebla en polaraj organikaj solvantoj. Ĝi estas preparebla per interagado de dufenil-fosfino kaj oksigeno:

2 dufenil-fosfino$\underset{KMn{O}_4}{\overset{[O]}{\to }}$2oksido de dufenil-fosfino +

Reakcio 3

• Preparado de dufenilfosfinila benzaldehido (CAS-numero 50777-76-9) per interagado de benzaldehido kaj dufenil-fosfino:

dufenil-fosfino+benzaldehido $\underset{}{\overset{}{\to }}$+hidrogeno

Reakcio 4

• Per interagado de la oksido de dufenil-fosfino produktita en la reakcio 2, oni povas prepari la dufenil-fosfinatan acidon (CAS-numero 1707-03-5;) per traktado kun hipoklorita acido:

oksido de dufenil-fosfino+hipoklorita acido$\underset{}{\overset{}{\to }}$dufenil-fosfinata acid+

Reakcio 5

• Preparado de dufenilfosfino-benzonitrilo (CAS-numero 34825-99-5) per traktado de dufenilfosfino kaj benzonitrilo:

dufenil-fosfino+$\underset{}{\overset{C{l}_2}{\to }}$dufenilfosfino-benzonitrilo+2

Literaturo

• Reag.paperplane Ŝablono:Webarchiv
• Solid-supported Combinatorial and Parallel Synthesis of Small-Molecular-Weight Compound Libraries
• Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations
• Dictionary of Organophosphorus Compounds
• Organophosphorus Chemistry
• Metal Vinylidenes and Allenylidenes in Catalysis