Ciklopropilamino

Ciklopropilamino
Dosiero:Cyclopropylamine 2D.png
Plata kemia strukturo de la Ciklopropilamino
Dosiero:Cyclopropylamine 3D.png
Tridimensia strukturo de la Ciklopropilamino
Alternativa(j) nomo(j)
Aminociklopropano Ciklopropanamino
Kemia formulo	Ŝablono:KemiaFormulo
CAS-numero-kodo	765-30-0
ChemSpider kodo	xxxŜablono:404
PubChem-kodo	69828
Fizikaj proprecoj
Aspekto	senkolora volatila likvaĵo
Molmaso	57.0944 g·mol−1
Denseco	0.824 g cm−3
Fandpunkto	Ŝablono:GdC
Bolpunkto	Ŝablono:GdC
Refrakta indico	Ŝablono:Refraktindico
Ekflama temperaturo	Ŝablono:GdC
Memsparka temperaturo	Ŝablono:GdC
Acideco (pKa)	9.1
Solvebleco	Akvo:Solvebla en akvo
Mortiga dozo (LD50)	445 mg/kg (buŝe)
Sekurecaj Indikoj
Risko	R11 R22 R34 R36/37
Sekureco	S7/9 S16 S26 S33 S36/37/39 S45
Pridanĝeraj indikoj
Danĝero Ŝablono:Danĝerosimboloj
GHS etikedigo de kemiaĵoj
GHS Damaĝo-piktogramo	Ŝablono:GHS PiktogramoŜablono:GHS Piktogramo
GHS Signalvorto	Damaĝa substanco
GHS Deklaroj pri damaĝoj	Ŝablono:H-Frazoj
GHS Deklaroj pri antaŭgardoj	Ŝablono:P-Frazoj
Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo (Ŝablono:GdC kaj 100 kPa)

Ciklopropilamino estas organika kombinaĵo, primara cikla amino, senkolora kaj volatila likvaĵo ĉe meditemperaturo. Kiel ĉiuj aminoj, tiel ciklopropilamino posedas amoniakan kaj fiŝan odoron. Ciklopropilamino uzatas interalie en farmacia industrio kiel deirpunkto por preparado de aktivaj ingrediencoj.

Izomeroj de la ciklopropilamino
Dosiero:Cyclopropylamine 2D.png
Ciklopropilamino		Alilamino	Azetidino	Propilenoimino	2-Metil-aziridino

Sintezoj

Sintezo 1

• Metodo de Hofmann: Ciklopropilamino estiĝas per interagado de amoniako kaj propila halogenido:

$\mathrm{+}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\stackrel{}{\to }\mathrm{H}\mathrm{X}\mathrm{+}$

Sintezo 2

• Rearanĝo de Gabriel: Ciklopropiligo de la kalia ftalimido donante ciklopropilaminon kaj ftalatan acidon:

$\mathrm{+}$ $\stackrel{-KX}{\to }\underset{+2H_{2}O}{\overset{H^{+}}{\to }}$ $\mathrm{+}$

Sintezo 3

• Per reduktiĝo de la nitrociklopropano:

$\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{F}\mathrm{e}\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{F}\mathrm{e}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}$

Sintezo 4

• Per hidrogenigo de la nitrociklopropano:

$\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}$

Reakcioj

Reakcio 1

• Per kataliza hidrogenigo de la ciklopropilamino oni estigas n-propilaminon:

$\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\stackrel{Pt}{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Reakcio 2

• Reakcio de la ciklopropilamino kun hipoklorita acido estigas kloropropiniminon kaj akvon:

$\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{l}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{O}\mathrm{H}\stackrel{}{\to }\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Reakcio 3

• Ciklopropilamino reakcias kun klorida acido donante ciklopropilamonian kloridon:

Klorigo de la ciklopropilamino.

Reakcio 4

• Oksidiga reakcio al nitrociklopropano:

$\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\stackrel{}{\to }\mathrm{4}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}$
aŭ per oksidado kun duoksirano:
$\mathrm{+}\mathrm{3}$ $\stackrel{}{\to }{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{+}$

Literaturo

• Chemical Book
• the NIST WebBook
• Chemicalland21
• Pharmacology of Fluorides, Parte 2, Frank A. Smith
• Radical Ionic Systems: Properties in Condensed Phases, Anders Lund, Masaru Shiotani
• Alicyclic Chemistry, W. Parker

Vidu ankaŭ

• Ciklaj aminoj
• Aminoj
• Ciklopropano
• Ciklopropanalo
• Ciklopropanolo
• Ciklopropanono
• Ciklopropanamido
• Ciklopropanoata acido
• Siegmund Gabriel (1851-1924)